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화학식 1로 표시되는 옥사졸리논 유도체가 포함된 인-질소계 난연 화합물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1 및 R2는 수소, 시아노, 니트로, 아미노, 싸이오, 포스포릴, 포스피닐, 카보닐, 실릴, 보란일, C1 내지 C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C2 내지 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, C2 내지 C10의 직쇄 또는 측쇄 알키닐, C1 내지 C10의 알콕시, C3 내지 C10의 시클로알킬, C6 내지 C10의 아릴, 5 내지 10원의 헤테로아릴, 또는 C6 내지 C10의 아릴옥시기 또는 C7 내지 C10의 아릴알킬이고, 이 때 R1 및 R2는 비치환 또는 상술한 치환기로 치환될 수 있고;Oz는 하기 치환기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 옥사졸리논 유도체 치환기이고;,이 때, R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고;L은 질소, 산소, 황, 인이거나 카보닐, 실릴, 보란일, C1 내지 C10의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, C2 내지 C10의 직쇄 또는 측쇄의 알케닐, C2 내지 C10의 직쇄 또는 측쇄의 알키닐, C1 내지 C10의 알콕시, C3 내지 C10의 시클로알킬, C6 내지 C10의 아릴, 5 내지 10원의 헤테로아릴 또는, C6 내지 C10의 아릴옥시기이고, 이 때 상기 L은 비치환 또는 상기 R1 및 R2에서 정의된 치환기로 치환될 수 있으며;X는 산소, 황 또는 셀레늄이고;Y1은 상기 R1 또는 Oz이며;Y2는 상기 R1, R2 또는 Oz이고;l은 1 또는 2이며;m은 1 또는 2이고;n은 0 내지 10의 정수이며; y는 0 또는 1이고;n 및 y가 0인 경우 l은 1이고,y가 1인 경우 Y1은 Oz이고 l은 m이다
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제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 인-질소계 난연 화합물은 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 옥사졸리논 유도체가 포함된 인-질소계 난연 화합물:[화학식 2][화학식 3][화학식 4](상기 화학식 2 내지 4에서, R1, R2, X, Y2, L 및 Oz는 제 1항의 화학식 1에서 정의한 것과 같고,a는 1 내지 3의 정수이며,b는 1 내지 2의 정수이다
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제 2항에 있어서, 상기 L은 하기 치환기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 옥사졸리논 유도체가 포함된 인-질소계 난연 화합물
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4
제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 인-질소계 화합물은 (1) 3,3'',3''''-포스포릴트리벤조[d]옥사졸-2(3H)-온;(2) 페닐 비스(2-옥소벤조[d]옥사졸-3(2H)-일)포스피네이트;(3) 3,3''-(페닐포스포릴)디벤조[d]옥사졸-2(3H)-온; (4) 3,3''-(페닐포스포릴)디옥사졸리딘-2-온;(5) 1,3-페닐렌 비스(비스(2-옥소옥사졸리딘-3-일)포스피네이트;(6) 1,3-페닐렌 비스(메틸(2-옥소옥사졸리딘-3-일)포스피네이트);(7) 비스(3-(비스(2-옥소옥사졸리딘-3-일)포스포릴옥시)페닐) 2-옥소옥사졸리딘-3-일포스포네이트;(8) 비스(3-(비스(2-옥소옥사졸리딘-3-일)포스포릴옥시)페닐)페닐 포스페이트;(9) 1,3-페닐렌 비스(3-(비스(2-옥소옥사졸리딘-3-일)포스포릴옥시)페닐) 비스(2-옥소옥사졸리딘-3-일포스포네이트); 및(10) 1,3-페닐렌 비스(3-(비스(2-옥소옥사졸리딘-3-일)포스포릴옥시)페닐) 디페닐 디포스페이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 옥사졸리논 유도체가 포함된 인-질소계 난연 화합물
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5
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,용매 하에서 옥사졸리논 유도체 화합물과 화학식 5의 화합물을 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 상기 옥사졸리논 유도체가 포함된 인-질소계 난연 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1, R2, Oz, X, Y1, Y2, L, m, n, y 및 l은 제 1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고, Z는 할로겐 또는 하이드록시기이며Z1은 Z 또는 R1이다
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제 5항에 있어서, 상기 옥사졸리논 유도체(Oz-H)는 2-옥사졸리논(2-oxazolinone) 또는 2-벤즈옥사졸리논(2-Benzoxazolinone)인 것을 특징으로 하는 옥사졸리논 유도체가 포함된 인-질소계 난연 화합물의 제조방법
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7
제 5항에 있어서, 상기 화학식 5의 인을 함유한 반응성 화합물은 다이페닐클로로포스페이트, 다이페닐 포스페이트, 다이페닐포스피닉 클로라이드, 페닐포스포닉 다이클로라이드, 페닐 다이클로로포스페이트 포스포러스 옥시클로라이드, 페닐렌 다이포스포로다이클로리데이트, 페닐렌 비스(메틸포스포노클로리데이트), 클로로포스포릴비스(옥시)비스(3,1-페닐렌) 다이포스포로다이클로리데이트, 페녹시포스포릴비스(옥시)비스(3,1-페닐렌) 다이포스포로다이클로리데이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 옥사졸리논 유도체가 포함된 인-질소계 난연 화합물의 제조방법
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8
제 5항에 있어서, 상기 Oz-H 화합물은 상기 화학식 5의 화합물 1 당량에 대하여 1 내지 5 당량으로 사용하는 것을 특징으로 하는 옥사졸리논 유도체가 포함된 인-질소계 난연 화합물의 제조방법
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9
제 5항에 있어서, 상기 용매는 클로로폼, 테트라하이드로퓨란, 디메틸포름아마이드, 증류수 및 이들의 혼합 용매로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 1종인 것을 특징으로 하는 옥사졸리논 유도체가 포함된 인-질소계 난연 화합물의 제조방법
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10
제 5항에 있어서, 상기 반응시 반응 수율 향상 및 반응 시간 단축 면에 있어서 트리에틸아민, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 및 수산화나트륨으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 1종의 염기를 추가로 사용하는 것을 특징으로 하는 옥사졸리논 유도체가 포함된 인-질소계 난연 화합물의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 염기는 상기 화학식 5의 화합물 1 당량에 대하여 1 내지 10 몰로 사용하는 것을 특징으로 하는 옥사졸리논 유도체가 포함된 인-질소계 난연 화합물의 제조방법
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12
제 1항의 옥사졸리논 유도체가 포함된 인-질소계 난연 화합물과 고분자 수지가 혼합된 난연제 조성물
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제 12항에 있어서, 상기 고분자 수지는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부틸렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부타다이엔, 폴리아크릴로니트릴, 폴리스티렌, 스티렌·부타다이엔 공중합체, 아크릴로니트릴·부타다이엔 공중합체, 스티렌·아크릴로니트릴 공중합체, ABS수지, 폴리아세탈, 폴리페닐옥사이드수지, 폴리페닐렌술파이드수지, 폴리술폰수지, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌 다이나프토에이트, 테레프탈산·1,4-부탄다이올·폴리부틸렌에테르 공중축합체 엘라스토머, 폴리카보네이트, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리우레탄, 에폭시수지, 페놀수지, 멜라민수지, 요소수지, 액정성 고분자 화합물 및 셀룰로오스 아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 난연제 조성물
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제 12항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 고분자 수지 100 중량부에 대하여 1~40 중량부로 함유되는 것을 특징으로 하는 난연제 조성물
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