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히스톤 디아세틸라제 저해활성을 갖는 알킬아미노나프탈렌일옥시 메틸옥트 Ｎ-하이드록시엔아마이드 유도체,이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 하는 항암제용 약학조성물

  • 기술번호 : KST2015139863
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1의 알킬아미노 나프탈렌일옥시 메틸옥트 N-하이드록시엔아마이드 유도체(alkylamino naphthalenyloxy methyloct N-hydroxyenamide derivatives) 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염, 이의 제조 방법 및 이를 유효성분으로 하는 항암제용 약학 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 알킬아미노 나프탈렌일옥시 메틸옥트 N-하이드록시엔아마이드 유도체는 히스톤 디아세틸라제의 효소활성을 효과적으로 저해하며 종양세포의 증식을 억제하는데 유용하게 사용될 수 있다.<화학식 1>상기 식에서,R1은 C1-3알킬, C1-3알콕시, 하이드록시C1-3알킬, 할로페닐, 피페리디닐, 몰포리닐, 사이아노메틸, 피페라지닐, 다이C1-3알킬아미노, 다이C1-3알킬아미노C1-3알킬, 피페리디닐C1-3알킬, C1-3알콕시C1-3알킬, 몰포리노C1-3알킬, 피페라지노C1-3알킬, 피롤리디닐, 옥소피롤리디닐, C1-3알킬피롤리디닐, 이미다졸, 이미다졸일C1-3알킬, 싸이오페닐로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않은 C1-3알킬이다.
Int. CL C07C 233/19 (2006.01) C07C 237/16 (2006.01) C07C 237/14 (2006.01)
CPC C07C 237/16(2013.01) C07C 237/16(2013.01) C07C 237/16(2013.01)
출원번호/일자 1020060108228 (2006.11.03)
출원인 한국화학연구원, 크리스탈지노믹스(주)
등록번호/일자 10-0814098-0000 (2008.03.10)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20080314) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2006.11.03)
심사청구항수 16

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
2 크리스탈지노믹스(주) 대한민국 경기도 성남시 분당구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이철해 대한민국 충남 공주시
2 정희정 대한민국 대전 서구
3 김재학 대한민국 대전 유성구
4 정원장 대한민국 대전 유성구
5 조중명 대한민국 서울 송파구
6 노성구 대한민국 대전 유성구
7 현영란 대한민국 서울 송파구
8 이철순 대한민국 경기 광주시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 장성구 대한민국 서울특별시 서초구 마방로 ** (양재동, 동원F&B빌딩)(제일특허법인(유))
2 이현실 대한민국 서울특별시 서초구 마방로 ** (양재동, 동원F&B빌딩)(제일특허법인(유))

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
2 크리스탈지노믹스(주) 대한민국 경기도 성남시 분당구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application		 2006.11.03 수리 (Accepted) 1-1-2006-0806723-84
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2007.07.06 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2007.08.13 수리 (Accepted) 9-1-2007-0046989-83
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2007.09.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2007-0510798-69
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2007.11.19 수리 (Accepted) 1-1-2007-0828261-31
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2007.11.19 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2007-0828274-24
7 등록결정서
Decision to grant		 2008.01.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0034704-91
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2011.11.18 수리 (Accepted) 4-1-2011-5231014-49
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.10.24 수리 (Accepted) 4-1-2013-0049637-33
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1의 알킬아미노 나프탈렌일옥시 메틸옥트 N-하이드록시엔아마이드 유도체 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염:<화학식 1>상기 식에서,R1은 C1-3알킬, C1-3알콕시, 하이드록시C1-3알킬, 할로페닐, 피페리디닐, 몰포리닐, 사이아노메틸, 피페라지닐, 다이C1-3알킬아미노, 다이C1-3알킬아미노C1-3알킬, 피페리디닐C1-3알킬, C1-3알콕시C1-3알킬, 몰포리노C1-3알킬, 피페라지노C1-3알킬, 피롤리디닐, 옥소피롤리디닐, C1-3알킬피롤리디닐, 이미다졸, 이미다졸일C1-3알킬, 싸이오페닐로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않은 C1-3알킬이다
2 2
제 1항에 있어서,하기 화합물들로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 알킬아미노 나프탈렌일옥시 메틸옥트 N-하이드록시엔아마이드 유도체 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염:1) (Z)-N-하이드록시-8-(2-몰포리노에틸아미노)-7-((나프탈렌-1-일옥시)메틸)옥트-6-엔아마이드;2) (Z)-N-하이드록시-8-(1-메톡시프로판-2-일아미노)-7-((나프탈렌-1-일옥시)메틸)옥트-6-엔아마이드;3) (Z)-N-하이드록시-8-(나프탈렌-1-일옥시)-7-((3-(2-옥소피롤리딘-1-일)프로필아미노)메틸)옥트-6-엔아마이드;4) (Z)-8-(3-(1H-이미다졸-1-일)프로필아미노)-N-하이드록시-7-((나프탈렌-1-일옥시)메틸)옥트-6-엔아마이드;5) (Z)-N-하이드록시-8-(3-(2-메틸피페리딘-1-일)프로필아미노)-7-((나프탈렌-1-일옥시)메틸)옥트-6-엔아마이드;6) (Z)-8-(3-(다이메틸아미노)프로필아미노)-N-하이드록시-7-((나프탈렌-1-일옥시)메틸)옥트-6-엔아마이드;7) (Z)-8-(3-(다이메틸아미노)-2,2-다이메틸프로필아미노)-N-하이드록시-7-((나프탈렌-1-일옥시)메틸)옥트-6-엔아마이드;8) (Z)-N-하이드록시-8-(나프탈렌-1-일옥시)-7-((2-(피롤리딘-1-일)에틸아미노)메틸)옥트-6-엔아마이드;9) (Z)-8-(4-플루오로펜에틸아미노)-N-하이드록시-7-((나프탈렌-1-일옥시)메틸)옥트-엔아마이드;10) (Z)-N-하이드록시-8-(2-메톡시에틸아미노)-7-((나프탈렌-1-일옥시)메틸)옥트-6-엔아마이드;11) (Z)-N-하이드록시-8-(1-아이소프로필피페리딘-4-일아미노)-7-((나프탈렌-1-일옥시)메틸)옥트-6-엔아마이드;12) (Z)-8-(3-(다이에틸아미노)프로필아미노)-N-하이드록시-7-((나프탈렌-1-일옥시)메틸)옥트-6-엔아마이드;13) (Z)-8-(2-(다이아이소프로필아미노)에틸아미노))-N-하이드록시-7-((나프탈렌-1-일옥시)메틸)옥트-6-엔아마이드; 및14) (Z)-N-하이드록시-8-(나프탈렌-1-일옥시)-7-((싸이오펜-2-일메틸아미노)메틸)옥트-6-엔아마이드
3 3
1) 하기 화학식 2의 화합물을 황산으로 처리한 후, 피리디늄 클로로클로메이트(PCC)와 반응시켜 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계;2) 화학식 3의 화합물을 1,4-다이아자바이사이클로[2,2,2]옥탄 (DABCO) 존재하에서 알킬아크릴레이트와 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계;3) 화학식 4의 화합물을 유기용매 중에서 브롬화물과 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계;4) 화학식 5의 화합물을 1-나프탈렌올과 반응시켜 하기 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계;5) 화학식 6의 화합물을 무기산 또는 유기산으로 가수분해하여 유기산 화합물로 전환한 후, 이를 환원제의 존재하에 에틸클로로포메이트(ECC)와 반응시켜 하기 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계;6) 화학식 7의 화합물을 유기용매 중에서 트라이페닐포스핀(PPh3) 및 테트라브로모메탄(CBr4)과 반응시켜 하기 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계;7) 화학식 8의 화합물을 알킬아민(R1NH2)과 반응시켜 하기 화학식 9의 화합물을 제조하는 단계;8) 화학식 9의 화합물을 무기염기 처리에 의해 가수분해하여 하기 화학식 10의 화합물을 제조하는 단계; 9) 화학식 10의 화합물을 유기용매 중에서 아실화제 존재하에 테트라하이드로피란일옥시아민(THPONH2)과 반응시켜 하기 화학식 11의 화합물을 제조하는 단계; 및10) 화학식 11의 화합물을 수용성 무기산 또는 유기산과 반응시켜 테트라하이드로피란일 보호기를 제거하는 단계를 포함하는, 화학식 1의 알킬아미노 나프탈렌일옥시 메틸옥트 N-하이드록시엔아마이드 유도체의 제조방법: <화학식 1><화학식 2><화학식 3><화학식 4><화학식 5><화학식 6><화학식 7><화학식 8><화학식 9><화학식 10> <화학식 11>상기 식들에서, R1은 제 1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고, Y는 C1-4 알킬기이다
4 4
제 3항에 있어서,단계 2)의 알킬아크릴레이트가 에틸아크릴레이트, 아이소뷰틸아크릴레이트 및 t-뷰틸아크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법
5 5
제 3항에 있어서,단계 3)의 반응이 빙냉하에서 이루어지고, 유기용매는 에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 다이클로로메탄 및 다이클로로에탄으로 구성된 군으로부터 선택되고, 브롬화물은 삼브롬화인(PBr3), 사브롬화탄소(CBr4) 및 N-브로모석신산(NBS)으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법
6 6
제 3항에 있어서,단계 4)의 반응이 유기용매 중에서 유기염기 또는 무기염기의 존재하에 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법
7 7
제 6항에 있어서,유기용매가 아세톤, 아세토나이트릴, 다이클로로메탄 및 테트라하이드로퓨란으로 구성된 군으로부터 선택되고, 유기염기가 트라이에틸아민, 다이아이소프로필에틸아민 및 피리딘으로 구성된 군으로부터 선택되고, 무기염기가 탄산칼륨, 중탄산나트륨 및 탄산나트륨으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법
8 8
제 3항에 있어서,단계 5)에서 에틸클로로포메이트(ECC)와의 반응이 빙냉하에서 이루어지고, 무기산은 염산, 황산 및 인산으로 구성된 군으로부터 선택되고, 유기산은 트라이플루오로아세트산(TFA), 아세트산 및 시트르산으로 구성된 군으로부터 선택되고, 환원제는 소듐보로하이드라이드, 소듐사이아노보로하이드라이드 및 리튬보로하이드라이드로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조 방법
9 9
제 3항에 있어서, 단계 6)에서 유기용매가 다이클로로메탄, 클로로폼, 테트라하이드로퓨란 및 다이클로로에탄으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법
10 10
제 3항에 있어서,단계 7)의 반응이 유기용매 중에서 유기염기 또는 무기염기의 존재하에 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법
11 11
제 10항에 있어서,유기용매가 아세톤, 아세토나이트릴, 다이클로로메탄 및 테트라하이드로퓨란으로 구성된 군으로부터 선택되고, 유기염기가 트라이에틸아민, 다이아이소프로필에틸아민 및 피리딘으로 구성된 군으로부터 선택되고, 무기염기가 탄산칼륨, 중탄산나트륨 및 탄산나트륨으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법
12 12
제 3항에 있어서, 단계 8)의 반응이 수용성 알콜 또는 테트라하이드로퓨란 중에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법
13 13
제 3항에 있어서, 단계 8)에서 무기염기가 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 수산화리튬인 것을 특징으로 하는 제조방법
14 14
제 3항에 있어서, 단계 9)에서 유기용매가 N,N-다이메틸폼아마이드, 다이메틸설폭사이드, 테트라하이드로퓨란 및 다이클로로메탄으로 구성된 군으로부터 선택되고, 아실화제가 N-하이드록시-6-트라이플루오로 벤조트라이아졸(FOBt), 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드·염산염(EDC·HCl) 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 제조방법
15 15
제 3항에 있어서, 단계 10)에서 수용성 무기산은 염산, 황산 및 인산으로 구성된 군으로부터 선택되고, 유기산은 트라이플루오로아세트산, 아세트산 및 시트르산으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법
16 16
제 1항의 화학식 1의 알킬아미노 나프탈렌일옥시 메틸옥트 N-하이드록시엔아마이드 유도체 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 유효성분으로 하는 항암제용 약학 조성물
17 17
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4 EP02913322 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
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6 JP22509208 JP 일본 FAMILY
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11 US07671617 US 미국 FAMILY
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1 CA2667855 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
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5 JP5277171 JP 일본 DOCDBFAMILY
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7 US2010069630 US 미국 DOCDBFAMILY
8 US7671617 US 미국 DOCDBFAMILY
9 US8053435 US 미국 DOCDBFAMILY
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