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신규한 항바이러스성 피롤로피리딘 유도체 및 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2015140040
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 피롤로피리딘 유도체 및 이의 라세미체, 입체이성질체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염 및 이를 활성성분으로 함유하는 항바이러스제 조성물에 관한 것으로, 하기 화학식 I의 화합물은 야생형 및 내성 HIV-1에 대한 생리활성도 및 선택도가 우수하여 후천성면역결핍증(AIDS) 치료제로 유용하다.[화학식 I](상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 명세서 중에서 정의한 바와 같다.)
Int. CL C07D 471/04 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A61P 31/12 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020120129805 (2012.11.15)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-1467477-0000 (2014.11.25)
공개번호/일자 10-2013-0054211 (2013.05.24) 문서열기
공고번호/일자 (20141202) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020110119102   |   2011.11.15
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.11.15)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 손종찬 대한민국 대전 유성구
2 김봉진 대한민국 대전 유성구
3 김재학 대한민국 대전 유성구
4 이일영 대한민국 대전 유성구
5 윤창수 대한민국 대전 서구
6 이상호 대한민국 대전 서구
7 이종교 대한민국 대전 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 손민 대한민국 서울특별시 송파구 법원로 ***, *층(문정동)(특허법인한얼)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 에스티팜 주식회사 경기도 시흥시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2012.11.15 수리 (Accepted) 1-1-2012-0942176-62
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2014.05.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0374077-43
3 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.07.29 수리 (Accepted) 1-1-2014-0718575-02
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.07.29 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0718576-47
5 등록결정서
Decision to grant		 2014.11.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0784778-91
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 이의 라세미체, 입체이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 I]상기 식에서, R1은 C1-6 알킬이고;R2는 C1-6 알콕시이며;R3는 페닐, 크로마닐, 또는 2,3-디하이드로피라노[4,3,2-de]퀴놀리닐이고, 상기 페닐은 비치환되거나, 또는 할로겐, CN, C1-6 알킬 및 C1-6 알콕시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환되며, 상기 크로마닐은 할로겐 및 C1-6 알킬로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환되며;R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6 알킬이고;R6는 수소 또는 -(CH2)n-R7이며,R7은 수소; 할로겐; 히드록시; 아미노; 시아노; 트리플루오로메틸; C2-6 알케닐; C2-6 알키닐; CON(C1-3 알킬)2; COOH; 비치환되거나, 또는 할로겐, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 또는 2개의 치환기로 치환된 C3-6 사이클로알킬; 비치환되거나, 또는 할로겐, 시아노 및 C1-6 알콕시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐; 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-6 알킬, 및 C1-6 알콕시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 2개의 치환기로 치환된 피리디닐; 피리미디닐; 디옥소이소인돌린일; 옥사졸릴; 퓨라닐; 티오페닐; 피롤리디닐; 2-옥소피롤리디닐; 피라졸릴; 또는 티아졸릴이고,n은 1 내지 5의 정수이다
2 2
제1항에 있어서, R1은 메틸이고;R2는 C1-6 알콕시이며;R3는 페닐, 크로마닐, 또는 2,3-디하이드로피라노[4,3,2-de]퀴놀리닐이고, 상기 페닐은 비치환되거나 또는 할로겐, CN, C1-6 알킬 및 C1-6 알콕시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환되며, 상기 크로마닐은 할로겐 및 C1-6 알킬로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환되며;R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6 알킬이고;R6는 수소, 또는 -(CH2)n-R7이며;R7은 수소; 할로겐; 히드록시; 아미노; 시아노; 트리플루오로메틸; C2-6 알케닐; C2-6 알키닐; CON(C1-3 알킬)2; COOH; 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 또는 2개의 치환기로 치환된 C3-6 사이클로알킬; 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 및 C1-6 알콕시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐; 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-6 알킬, 및 C1-6 알콕시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 2개의 치환기로 치환된 피리디닐; 피리미디닐; 디옥소이소인돌린일; 옥사졸릴; 퓨라닐; 티오페닐; 피롤리디닐; 2-옥소피롤리디닐; 피라졸릴; 또는 티아졸릴이고;n은 1 내지 5의 정수인 것을 특징으로 하는, 화합물, 이의 라세미체, 입체이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서, R1은 메틸이고;R2는 터트부톡시이며;R3는 페닐 또는 크로마닐이고, 상기 페닐은 비치환되거나, 또는 할로겐, CN, C1-6 알킬 및 C1-6 알콕시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환되며, 상기 크로마닐은 할로겐 및 C1-6 알킬로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환되며;R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;R6는 수소 또는 -(CH2)n-R7이며;R7은 수소; 할로겐; 히드록시; 아미노; 시아노; 트리플루오로메틸; C2-6 알케닐; C2-6 알키닐; CON(C1-3 알킬)2; COOH; 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 또는 2개의 치환기로 치환된 C3-6 사이클로알킬; 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 및 C1-6 알콕시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐; 비치환되거나 또는 할로겐, C1-6 알킬, 및 C1-6 알콕시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 2개의 치환기로 치환된 피리디닐; 피리미디닐; 디옥소이소인돌린일; 옥사졸릴; 퓨라닐; 티오페닐; 피롤리디닐; 2-옥소피롤리디닐; 피라졸릴; 또는 티아졸릴이고;n은 1 내지 5의 정수인 것을 특징으로 하는, 화합물, 이의 라세미체, 입체이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서, R1은 메틸이고;R2는 터트부톡시이며;R3는 페닐 또는 크로마닐이고, 상기 페닐은 비치환되거나 또는 F, Cl, CN, 메틸 및 메톡시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환되며, 상기 크로마닐은 할로겐 및 C1-6 알킬로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환되며;R4 및 R5는 모두 수소이거나 모두 메틸이고;R6는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 이소펜틸, 프로피닐, 알릴 또는 -(CH2)n-R7이며;R7은 F; 히드록시; 시아노; 트리플루오로메틸; 디메틸아미노카보닐; 디메틸아미노; COOH; 비치환되거나 또는 F, 시아노 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 또는 2개의 치환기로 치환된 C3-6 사이클로알킬; 비치환되거나 또는 F, Cl, 시아노 및 메톡시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 치환기로 치환된 페닐; 비치환되거나 또는 F, Cl, 메틸 및 메톡시로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 1개 내지 2개의 치환기로 치환된 피리디닐; 피리미디닐; 피라지닐; 디옥소이소인돌린일; 옥사졸릴; 퓨라닐; 티오페닐; 피롤리디닐; 2-옥소피롤리디닐; 피라졸릴; 또는 티아졸릴이고;n은 1내지 3의 정수인 것을 특징으로 하는, 화합물, 이의 라세미체, 입체이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
제1항에 있어서, 상기 화학식 I로 표시되는 화합물은 , , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , ,, , , 및 로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화합물, 이의 라세미체, 입체이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
6 6
하기 화학식 II 또는 IV로 표시되는 화합물:[화학식 II][화학식 IV]상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, n은 상기 제1항에서 정의한 바와 같고,R8은 C1-6 알킬이다
7 7
하기 단계를 포함하는 하기 화학식 I로 표시되는 화합물의 제조방법:하기 화학식 II로 표시되는 화합물을 하기 화학식 III으로 표시되는 화합물과 반응시켜 하기 화학식 IV로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및상기 화학식 IV로 표시되는 화합물을 가수분해시키는 단계(단계 2)
8 8
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 이의 라세미체, 입체이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 항바이러스용 조성물
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3 DK2781519 DK 덴마크 DOCDBFAMILY
4 EP2781519 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
5 EP2781519 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
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8 HUE046795 HU 헝가리 DOCDBFAMILY
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10 JP5893156 JP 일본 DOCDBFAMILY
11 PL2781519 PL 폴란드 DOCDBFAMILY
12 PT2781519 PT 포르투칼 DOCDBFAMILY
13 US2014249162 US 미국 DOCDBFAMILY
14 US9499537 US 미국 DOCDBFAMILY
15 WO2013073875 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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1 교육과학기술부 한국화학연구원 미래기반기술개발사업 HIV 인테그라제 저해제 개발