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이미다졸을 포함하는 이차아민으로 치환된 벤조피란유도체 및 그의 제조방법

  • 기술번호 : KST2015140064
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 이미다졸을 포함하는 이차아민으로 치환된 벤조피란 유도체, 그의 제조방법 및 그를 포함하는 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 벤조피란 유도체는 신생혈관 억제작용, 허혈 심장에 대한 보호작용, 신경세포 보호작용, 지질 과산화 저해작용의 항산화작용을 나타내어 항암제, 류마티스성 관절염 치료제, 당뇨병성 망막증 등의 치료제로 사용될 수 있으며, 심장보호제, 신경세포 보호제, 항산화제 등 산화적 스트레스와 허혈-재관류와 관련된 조직의 보호제 및 질환의 치료제로 사용될 수 있다. 이미다졸, 벤조피란, 신생혈관 억제, 항암제, 심장보호제.
Int. CL C07D 405/12 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020020047189 (2002.08.09)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-0492252-0000 (2005.05.20)
공개번호/일자 10-2004-0014023 (2004.02.14) 문서열기
공고번호/일자 (20050530) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2002.08.09)
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이규양 대한민국 대전광역시유성구
2 이선경 대한민국 대전광역시유성구
3 유성은 대한민국 충청남도공주시
4 서지희 대한민국 대전광역시유성구
5 김낙정 대한민국 대전광역시유성구
6 황선경 대한민국 대전광역시서구
7 김은숙 대한민국 서울특별시강남구
8 이병호 대한민국 대전광역시유성구
9 서호원 대한민국 대전광역시중구
10 이정옥 대한민국 대전광역시유성구
11 최상운 대한민국 대전광역시유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application
2002.08.09 수리 (Accepted) 1-1-2002-0258131-62
2 명세서 등 보정서
Amendment to Description, etc.
2003.07.01 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2003-0239753-95
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2004.01.12 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2004.02.13 수리 (Accepted) 9-1-2004-0010106-15
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2004.11.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2004-0477014-70
6 명세서 등 보정서
Amendment to Description, etc.
2005.01.10 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2005-0013387-12
7 의견서
Written Opinion
2005.01.10 수리 (Accepted) 1-1-2005-0013388-68
8 등록결정서
Decision to grant
2005.04.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2005-0179497-20
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸을 포함하는 이차아민으로 치환된 벤조피란 유도체, 그의 부분 입체이성질체 및 약학적으로 허용되는 그의 염
2 2
제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 1)(2S,3S,4R)-6-니트로-4-[N-(4-클로로페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 2)(2S,3R,4S)-6-니트로-4-[N-(4-클로로페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 3)(2R,3R,4S)-6-니트로-4-[N-(4-클로로페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 4)(2R,3S,4R)-6-니트로-4-[N-(4-클로로페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 5)(2S,3S,4R)-6-니트로-4-[N-(4-트라이플루오로메틸페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 6)(2S,3S,4R)-6-니트로-4-[N-(4-메톡시페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 7)(2S,3S,4R)-6-니트로-4-[N-(4-트라이플루오로메톡시페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 8)(2S,3S,4R)-6-니트로-4-[N-(4-브로모페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 9)(2S,3S,4R)-6-니트로-4-[N-(2,4-다이메틸페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 10)(2S,3S,4R)-6-니트로-4-[N-(2-아이소프로필페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 11)(2S,3S,4R)-6-니트로-4-[N-(2,3-다이메틸페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 12)(2R,3R,4S)-6-니트로-4-[N-(2,3-다이메틸페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 13)(2R,3R,4S)-6-니트로-4-[N-(4-브로모페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 14)(2R,3R,4S)-6-니트로-4-[N-(4-메톡시페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 15)(2S,3S,4R)-6-니트로-4-[N-(4-플루오로페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 16)(2S,3S,4R)-6-니트로-4-[N-(2-메톡시페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 17)(2R,3R,4S)-6-니트로-4-[N-(2-아이소프로필페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 18)(2R,3R,4S)-6-니트로-4-[N-(2-메톡시페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 19)(2R,3R,4S)-6-니트로-4-[N-(3-클로로페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 20)(2S,3S,4R)-6-니트로-4-[N-(3-클로로페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 21)(2R,3R,4S)-6-니트로-4-[N-(4-트라이플루오로메톡시페닐)-N- (1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 22)(2S,3S,4R)-6-사이아노-4-[N-(4-클로로페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 23)(2R,3R,4S)-6-아미노-4-[N-(4-클로로페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 24)(2S,3S,4R)-6-아미노-4-[N-(4-클로로페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 25)(2S,3S,4R)-6-아미노-4-[N-(4-트라이플루오로메틸페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 26)(2R,3R,4S)-6-아미노-4-[N-(4-트라이플루오로메톡시페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 27)(2R,3R,4S)-6-아미노-4-[N-(2,3-다이메틸페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 28)(2R,3R,4S)-6-아미노-4-[N-(4-메톡시페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 29)(2R,3R,4S)-6-아미노-4-[N-(4-브로모페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 30)(2S,3S,4R)-6-아미노-4-[N-(2,3-다이메틸페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 31)(2S,3S,4R)-6-아미노-4-[N-(2-메톡시페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 32)(2S,3S,4R)-6-아미노-4-[N-(4-메톡시페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 33)(2S,3S,4R)-6-아미노-4-[N-(2,4-다이메틸페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 34)(2S,3S,4R)-6-아미노-4-[N-(2-아이소프로필페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 35)(2S,3S,4R)-6-아미노-4-[N-(4-트라이플루오로메톡시페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 36)(2S,3S,4R)-6-아미노-4-[N-(4-브로모페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란 37)(2S,3S,4R)-6-아미노-4-[N-(4-플루오로페닐)-N-(1H-이미다졸-2-일메틸)아미노]-3-하이드록시-2-메틸-2-다이메톡시메틸-3,4-다이하이드로-2H-1-벤조피란인 것을 특징으로 하는 이미다졸을 포함하는 이차아민으로 치환된 벤조피란 유도체, 그의 부분 입체이성질체 및 약학적으로 허용되는 그의 염
3 3
하기 반응식 1과 같이 에폭사이드 화합물 (II)와 이미다졸을 포함하는 이차아민 화합물 (III)을 메탈솔트 및 반응용매 존재 하에 반응시켜 화합물 (I)를 얻는 것을 특징으로 하는 벤조피란 유도체의 제조방법
4 4
제 3항에 있어서, 상기 메탈솔트가 Mg(ClO4)2, CoCl2, LiClO4, NaClO4, CaCl2, ZnCl2, LiBF4 및 Zn(Tf)2를 포함하는 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 벤조피란 유도체의 제조방법
5 5
제 3항에 있어서, 상기 반응용매가 아세토니트릴, 테트라하이드로퓨란 및 디메틸포름아미드를 포함하는 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 벤조피란 유도체의 제조방법
6 6
하기 반응식 4와 같이, 화학식 (IV)의 화합물을 반응용매 존재하에 백금, 팔라듐 부착 목탄(Pd/C) 또는 라니-니켈을 이용하여 환원반응시켜 화학식 (V)의 화합물을 제조하거나, 화학식 (IV)의 화합물을 Cu(SO4), Cu(OAc)2, CoCl2, SnCl2 또는 NiCl2 존재하에 환원제와 반응시켜 화학식 (V)의 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 벤조피란 유도체의 제조방법
7 7
제 6항에 있어서, 상기 환원제가 NaBH4인 것을 특징으로 하는 벤조피란 유도체의 제조방법
8 8
제 1항의 이미다졸을 포함하는 이차아민으로 치환된 벤조피란 유도체 및 약학적으로 허용되는 그의 염을 유효성분으로 함유하는, 암, 당뇨성 망막증 및 류마티스성 관절염의 예방 및 치료를 위한 신생혈관 생성 억제제용 약학적 조성물
9 9
제 1항의 이미다졸을 포함하는 이차아민으로 치환된 벤조피란 유도체 및 약학적으로 허용되는 그의 염을 유효성분으로 함유하는, 신생아 저산소증, 녹내장, 당뇨성 신경증, 뇌외상의 예방 및 치료를 위한 신경세포 보호제용 약학적 조성물
10 10
제 1항의 이미다졸을 포함하는 이차아민으로 치환된 벤조피란 유도체 및 약학적으로 허용되는 그의 염을 유효성분으로 함유하는, 치매 및 동맥경화의 예방 및 치료를 위한 항산화제용 약학적 조성물
11 11
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 EP01546136 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
2 EP01546136 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
3 JP04216806 JP 일본 FAMILY
4 JP18509725 JP 일본 FAMILY
5 US07279497 US 미국 FAMILY
6 US20050267188 US 미국 FAMILY
7 WO2004014898 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 AT527254 AT 오스트리아 DOCDBFAMILY
2 AU2003247213 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
3 AU2003247213 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
4 AU2003247213 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
5 AU2003247213 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
6 AU2003247213 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
7 AU2003247213 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
8 CA2493966 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
9 CA2493966 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
10 CN1313463 CN 중국 DOCDBFAMILY
11 CN1675202 CN 중국 DOCDBFAMILY
12 EP1546136 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
13 EP1546136 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
14 EP1546136 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
15 ES2372486 ES 스페인 DOCDBFAMILY
16 JP2006509725 JP 일본 DOCDBFAMILY
17 JP2006509725 JP 일본 DOCDBFAMILY
18 JP2006509725 JP 일본 DOCDBFAMILY
19 JP4216806 JP 일본 DOCDBFAMILY
20 US2005267188 US 미국 DOCDBFAMILY
21 US7279497 US 미국 DOCDBFAMILY
22 WO2004014898 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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