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하기 일반식 (I)로 표시되는 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체 화합물:
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제 1항에 있어서, X1 및 X2가 수소 또는 메틸기이고, X3가 메틸기, 할로겐기 또는 니트로 기이며, Y1, Y2 및 Y3 중 적어도 하나가 불소인 것을 특징으로 하는 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체 화합물
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(ⅰ) 화합물(Ⅱ)을 유기용매에서 염기의 존재하에 2-메틸-2-프로펜-1-올(Ⅲ)과 1,3-쌍극자부가반응시켜 중간체 화합물(Ⅳ)을 수득하는 공정; 및, (ⅱ) 중간체 화합물(Ⅳ)을 유기용매에서 염기의 존재하에 촉매를 첨가하거나 또는 첨가하지 않고, 화합물(Ⅴ)과 반응시키는 공정을 포함하는 일반식 (Ⅰ)의 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체 화합물을 제조하는 방법:
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제 3항에 있어서, 화합물(Ⅲ)은 티오펜카복스알데히드의 히드록시모일 클로라이드에 트리에틸아민, 탄산칼슘 또는 탄산나트륨을 가하여 수득하는 것을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체 화합물을 제조하는 방법
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제 3항에 있어서, 유기용매는 C1 내지 C4의 알코올, 벤젠, 톨루엔, 테트라히드로퓨란, 에 틸 에테르, 디메틸포름아미드 또는 디메틸아세트아미드인 것을 특징으로 하는 일반식 (I)의 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체 화합물을 제조하는 방법
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제 3항에 있어서, (ⅰ)공정의 염기는 유기염기인 트리에틸아민 또는 무기염기인 탄산칼 륨, 탄산나트륨인 것을 특징으로 하는 일반식 (I)의 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체 화합물을 제조하는 방법
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제 3항에 있어서, (ⅱ)공정의 염기는 나트륨 하이드라이드, 리튬 하이드라이드, 칼슘하 이드라이드, 나트륨 알콕사이드, 칼륨알콕사이드, 리튬 디이소프로필 아미드 또는 부틸리튬인 것을 특징으로 하는 일반식 (I)의 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체 화합물을 제조하는 방법
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제 3항에 있어서, (ⅱ)공정의 촉매는 요오드, 요오드화 나트륨, 요오드화 칼륨, 또는 테 트라부틸암모니움 아이오다이드인 것을 특징으로 하는 일반식 (I)의 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체 화합물을 제조하는 방법
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제 1항의 일반식 (I)의 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체 화합물을 유효성분으로 하고, 고체담체, 액체담체 또는 계면활성제를 포함하는 논제초제
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제 9항에 있어서, 고체담체는 고령토, 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 활석, 규조토, 운 모, 석고, 탄산칼숨, 인회석 또는 실리콘 히드록사이드인 무기분말; 콩가루, 밀가루, 톱밥, 담배가루, 녹말가루 또는 결정성 셀룰로스인 식물분말; 석유수지, 염화비닐수지 또는 케톤수지인 고분자물질; 반 토; 또는, 밀랍인 것을 특징으로 하는 논제초제
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제 9항에 있어서, 액체담체는 메탄올, 에탄올, 에틸렌 글리콜 또는 벤질알콜인 알콜류; 톨루엔, 벤젠, 크실렌 또는 메틸 나프탈렌인 방향족 탄화수소; 클로로 포름, 사염화탄소 또는 클로로벤젠인 할로겐화 탄화수소; 디옥산 또는 테트라히드로퓨란인 에테르류; 아세톤, 메틸에틸케톤 또는 시클로헥사 논인 케톤류; 에틸아세테이트, 부틸아세테이트 또는 에틸렌글리콜 아 세테이트인 에스테르류; 디메틸포름아미드인 아미드류; 아세토니트릴 인 니트릴류; 에틸렌글리콜 또는 에틸에테르인 에테르알콜류; 또는, 물인 것을 특징으로 하는 논제초제
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제 9항에 있어서, 계면활성제는 브로모 세틸트리메틸암모늄염인 양이온성 계면활성제; 알킬아릴술폰산, 알킬옥시술폰산, 아릴 술폰산, 알칼리 금속염, 알칼 리 토금속염 또는, 암모늄염인 음이온성 계면활성제; 또는 지방족 알 콜, 캐스터 오일, 또는 나프탈렌 또는 나프탈렌 술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물인 비이온성 계면활성제인 것을 특징으로 하는 논제초제
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제 9항에 있어서, 일반식 (Ⅰ)의 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체 화합물을 최종 제품에 대하여 1 내지 50%(w/w)로 포함하는 습윤제, 입제 또는 유화제인 것을 특징으로 하는 논제초제
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제 9항에 있어서, 일반식 (Ⅰ)의 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체 화합물을 최종 제품에 대하여 2 내지 40%(w/w)로 포함하는 액상수화제 또는 수화성 입제인 것을 특징으로 하는 논제초제
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제 9항에 있어서, 피, 올챙이고랑이, 물달개비, 너도방동산이 및 올미에 대하여 제초활성을 나타내는 것을 특징으로 하는 논제초제
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