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신규의 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015140236
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 5-HT6 수용체 길항제로 작용하는 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 중추신경계 질환 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온 화합물은 세로토닌 5-HT6 수용체와의 결합력이 우수하고, 다른 수용체들과 비교할 때 5-HT6 수용체와의 선택성이 뛰어나고, 세포 내 세로토닌(5-HT)에 의한 cAMP의 농도 증가를 억제하고, 아포모르핀(2 ㎎/㎏, ip)으로 유도된 랫트의 행동과다를 억제하는 효과가 있을 뿐만 아니라 유효 투여량에서 로타로드 기능장애를 나타내지 않아 5-HT6 수용체와 관련된 중추신경계 질환에 유용하게 사용될 수 있다.5-HT6 수용체 길항제, 중추신경계 질환
Int. CL C07D 417/04 (2006.01) C07D 285/24 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020060026492 (2006.03.23)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-0787130-0000 (2007.12.12)
공개번호/일자 10-2007-0096309 (2007.10.02) 문서열기
공고번호/일자 (20071221) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2006.03.23)
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 성철민 대한민국 대전 유성구
2 최진일 대한민국 대전 유성구
3 박철민 대한민국 대전 유성구
4 박우규 대한민국 충청북도 청주시 흥덕구
5 공재양 대한민국 대전 유성구
6 강선희 대한민국 대전 유성구
7 박지민 대한민국 대전 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application		 2006.03.23 수리 (Accepted) 1-1-2006-0203472-97
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2006.11.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2006.12.05 수리 (Accepted) 9-1-2006-0082820-86
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2007.01.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2007-0042492-04
5 의견서
Written Opinion		 2007.03.14 수리 (Accepted) 1-1-2007-0206119-44
6 명세서등보정서
Amendment to Description, etc.		 2007.03.14 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2007-0206117-53
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2007.07.04 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2007-0370248-29
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2007.08.28 수리 (Accepted) 1-1-2007-0625105-77
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2007.08.28 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2007-0625104-21
10 등록결정서
Decision to grant		 2007.10.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2007-0544416-85
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온 화합물 및 이의 약학적으로 허용 가능한 염:<화학식 1>(식 중,R1은 수소, C1 ~ C10 알킬, C3 ~ C10 아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, C3 ~ C10 아릴을 포함하는 C1 ~ C10 알킬, O, N 및 S 로부터 선택된 1 ~ 3개의 원소를 포함하는 C3 ~ C10 아릴, 또는 O, N 및 S 로부터 선택된 1 ~ 3개의 원소를 포함하는 C3 ~ C10 아릴을 포함하는 C1 ~ C10 알킬이고,R2는 수소, C1 ~ C10 알킬, C3 ~ C10 아릴, O, N 및 S 로부터 선택된 1 ~ 3개의 원소를 포함하는 C3 ~ C10 아릴, C3 ~ C10 아릴을 포함하는 C1 ~ C10 알킬, 아미노, 환형 아미노, 또는 O, N 및 S 로부터 선택된 1 ~ 3개의 원소를 포함하는 C3 ~ C10 아릴을 포함하는 C1 ~ C10 알킬이고,R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 환형 아미노, 나이트로, 시아노, C1 ~ C10 알킬, C1 ~ C10 할로알킬, C1 ~ C7 알콕시, C1 ~ C7 할로알콕시 또는 피페라지닐, N-메틸 피페라지닐이고,Z는 고리에 1 내지 3개의 질소원소 및 5 내지 12개의 탄소를 포함하는 모노-, 바이-, 트리사이클릭 아민임)
2 2
제1항에 있어서,상기 R1은 C1 ~ C10 알킬, C3 ~ C7 사이클로알킬; 페닐, 벤질, 나프탈레닐, 피리디닐, 푸라닐; C1 ~ C4 알킬, C1 ~ C4 알콕시, 할로겐, 나이트로, 아미노, 시아노, 하이드록시 및 메틸 카복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환기로 치환된 C3 ~ C7 사이클로알킬, 페닐, 벤질, 나프탈레닐, 피리디닐 또는 푸라닐이고,상기 R2는 C1 ~ C4 알킬, 페닐 또는 벤질이고,상기 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 메톡시이고, 및상기 Z는 피페라지닐, C1 ~ C4 알킬 또는 아민으로 치환된 피페라지닐, 모폴린, 피롤, 피리디닐 또는 다이아자바이사이클로알킬이다
3 3
제2항에 있어서,상기 R1은 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, 옥틸, 데킬; 페닐, 벤질, 푸라닐; 사이클로헥실메틸, 페네틸, (R)-1-페닐-에틸, (S)-1-페닐-에틸, 페닐프로필, 메톡시페닐, 디메틸페닐프로필, 플루오로벤질, 클로로벤질, 브로모벤질, 메틸벤질, 메톡시벤질, 아이오도벤질, 하이드록시벤질, 나이트로벤질, 시아노벤질, 메틸 카복실레이트벤질, 나프탈레닐메틸 또는 피리디닐메틸이고,상기 R2는 벤질이고,상기 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 염소, 브롬 또는 메톡시이고, 및상기 Z는 피페라지닐, 메틸피페라지닐, 피리디닐-피페라지닐, 모폴리닐, 다이아자바이사이클로노닐, 다이아자바이사이클데킬 또는 다이아자바이사이클옥틸이다
4 4
제3항에 있어서, 상기 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온 화합물이 (1) 2,4-다이벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(2) 4-벤질-6-클로로-2-(2-플루오로-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(3) 4-벤질-6-클로로-2-(3-플루오로-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(4) 4-벤질-6-클로로-2-(4-플루오로-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(5) 4-벤질-6-클로로-2-(2-클로로-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(6) 4-벤질-6-클로로-2-(3-클로로-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(7) 4-벤질-6-클로로-2-(4-클로로-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(8) 4-벤질-2-(2-브로모-벤질)-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(9) 4-벤질-2-(3-브로모-벤질)-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(10) 4-벤질-2-(4-브로모-벤질)-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(11) 4-벤질-6-클로로-2-(3-아이오도-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(12) 4-벤질-6-클로로-2-(4-아이오도-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(13) 4-벤질-6-클로로-2-(2-메틸-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(14) 4-벤질-6-클로로-2-(3-메틸-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(15) 4-벤질-6-클로로-2-(4-메틸-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(16) 4-벤질-6-클로로-2-(2-메톡시-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(17) 4-벤질-6-클로로-2-(3-메톡시-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(18) 4-벤질-6-클로로-2-(4-메톡시-벤질)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(19) 4-벤질-8-클로로-2-(3-하이드록시-벤질)-6-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(20) 4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-2-(2-나이트로-벤질)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(21) 4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-2-(3-나이트로-벤질)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(22) 4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-2-(4-나이트로-벤질)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(23) 4-[4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1,3-트리옥소-3,4-다이하이드로-1H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-2-일메틸]-벤조산 메틸 에스테르,(24) 4-[4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1,3-트리옥소-3,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-2-일메틸]-벤조나이트릴,(25) 4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-2-[(R)-1-페닐-에틸]-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(26) 4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-2-[(S)-1-페닐-에틸]-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(27) 4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-2-페닐-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(28) 4-벤질-6-클로로-2-(2-메톡시-페닐)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(29) 4-벤질-6-클로로-2-(3-메톡시-페닐)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(30) 4-벤질-6-클로로-2-(4-메톡시-페닐)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(31) 6-클로로-2,4-디메틸-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(32) 4-벤질-6-클로로-2-메틸-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(33) 4-벤질-6-클로로-2-에틸-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(34) 4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-2-프로필-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(35) 4-벤질-2-부틸-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(36) 4-벤질-6-클로로-2-사이클로헥실메틸-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(37) 4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-2-페네틸-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(38) 4-벤질-6-클로로-2-[3-(3,5-디메틸-페닐)-프로필]-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(39) 4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-2-옥틸-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(40) 4-벤질-6-클로로-2-데킬-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(41) 4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-2-나프탈렌-1-일메틸-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(42) 4-벤질-6-클로로-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-2-피리딘-4-일메틸-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(43) 4-벤질-6-클로로-2-(5-메틸-푸란-2-일메틸)-8-(4-메틸-피페라진-1-일)-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(44) 2,4-다이벤질-6-클로로-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(45) 4-벤질-6-클로로-2-(2-플루오로-벤질)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(46) 4-벤질-6-클로로-2-(3-플루오로-벤질)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(47) 4-벤질-6-클로로-2-(2-클로로-벤질)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(48) 4-벤질-2-(2-브로모-벤질)-6-클로로-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(49) 4-벤질-6-클로로-2-(4-아이오도-벤질)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(50) 4-벤질-6-클로로-2-(2-메틸-벤질)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(51) 4-벤질-6-클로로-2-(2-메톡시-벤질)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(52) 4-벤질-6-클로로-2-(3-메톡시-벤질)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(53) 4-벤질-6-클로로-2-(4-메톡시-벤질)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(54) 4-벤질-6-클로로-2-(3-하이드록시-벤질)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(55) 4-벤질-6-클로로-2-(2-나이트로-벤질)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(56) 4-(4-벤질-6-클로로-1,1,3-트리옥소-8-피페라진-1-일-3,4-다이하이드로-1H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-2-일메틸)-벤조산 메틸 에스테르,(57) 4-(4-벤질-6-클로로-1,1,3-트리옥소-8-피페라진-1-일-3,4-다이하이드로-1H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-2-일메틸)-벤조나이트릴,(58) 4-벤질-6-클로로-1,1-다이옥소-2-[(R)-1-페닐-에틸]-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(59) 4-벤질-6-클로로-1,1-다이옥소-2-[(S)-1-페닐-에틸]-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(60) 4-벤질-6-클로로-1,1-다이옥소-2-페닐-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(61) 4-벤질-6-클로로-2-(2-메톡시-페닐)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(62) 4-벤질-6-클로로-2-(3-메톡시-페닐)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(63) 4-벤질-6-클로로-2-(4-메톡시-페닐)-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(64) 4-벤질-6-클로로-2-에틸-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(65) 4-벤질-6-클로로-2-프로필-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(66) 4-벤질-6-클로로-2-[3-(3,5-디메틸-페닐)-프로필]-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(67) 4-벤질-6-클로로-2-데킬-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(68) 4-벤질-6-클로로-2-나프탈렌-1-일메틸-1,1-다이옥소-8-피페라진-1-일-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(69) 4-벤질-6-클로로-2-(2-클로로-벤질)-8-모폴린-4-일-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(70) 4-벤질-6-클로로-2-(2-클로로-벤질)-1,1-다이옥소-8-(4-피리딘-2-일-피페라진-1-일)-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(71) 4-벤질-6-클로로-2-(2-클로로-벤질)-8-[(R)-3-메틸-피페라진-1-일]-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(72) 4-벤질-6-클로로-2-(2-클로로-벤질)-8-[(S)-3-메틸-피페라진-1-일]-1,1-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-1λ6-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온,(73) 4-벤질-6-클로로-2-(2-클로로-벤질)-8-[(6S)-1,4-다이아자바이사이클로[4
5 5
하기 반응식 1과 같이,(a) 화합물 2를 염기 존재하에서 아민과 반응시켜 중간체 Ⅰ을 얻는 단계;(b) 상기 중간체 Ⅰ을 고리화시켜 중간체 Ⅱ를 얻는 단계;(c) 상기 중간체 Ⅱ를 염기 존재 하에서 치환반응시켜 중간체 Ⅲ을 얻는 단계; 및(d) 상기 중간체 Ⅲ 및 아민의 친핵성 치환반응으로 화학식 1로 표시되는 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온 화합물을 얻는 단계를 포함하는 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온 화합물의 제조방법
6 6
제5항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 R1- 또는 R2-치환기가 메톡시(OMe)기인 경우, 보론 트라이브로마이드 존재 하에서 상기 메톡시가 하이드록시(OH)로 변형되는 단계가 추가로 진행되는 것을 특징으로 하는 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온 화합물의 제조방법
7 7
제5항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 R1- 또는 R2-치환기가 나이트로(NO2)기인 경우, 주석(Ⅱ) 다이하이드레이트 존재 하에서 상기 나이트로가 아미노기로 변형되는 단계가 추가로 진행되는 것을 특징으로 하는 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온 화합물의 제조방법
8 8
제5항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 R1- 또는 R2-치환기가 나이트로(NO2)기인 경우, 팔라듐 존재하에서 촉매성 수소화되는 단계가 추가로 진행되는 것을 특징으로 하는 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온 화합물의 제조방법
9 9
제5항에 있어서, 상기 단계 (b)의 고리화 시 다이- 또는 트리- 포스겐을 사용하는 것을 특징으로 하는 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온 화합물의 제조방법
10 10
삭제
11 11
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는, 인식장애, 알츠하이머병, 불안, 우울증, 정신분열증, 스트레스성 질환, 공황장애, 공포증(phobia), 강박장애, 외상 후 스트레스장애(post-traumatic-stress syndrome), 면역계 기능 저하, 정신병, 망상분열증(paraphrenia), 열광증(mania), 경련장애, 편두통, 약물중독, 알코올중독, 비만, 섭식 장애 또는 수면장애의 치료용 약학적 조성물
12 12
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