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피페리딘-3,5-디카복시아마이드 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 항암용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015140312
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 피페리딘-3,5-디카복시아마이드 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 의한 화합물은 역형성 림프종 키나아제(ALK) 활성을 억제하는 효과가 우수하므로 이에 따른 EML4-ALK, NPM-ALK 등의 역형성 림프종 키나아제(ALK) 융합 단백질을 가진 암세포에 대한 치료효과가 향상될 수 있으며, 암의 재발을 막는데 효과적일 것으로 예상되므로 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL A61P 35/00 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) A61K 31/506 (2006.01)
CPC C07D 403/04(2013.01) C07D 403/04(2013.01) C07D 403/04(2013.01)
출원번호/일자 1020140026462 (2014.03.06)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-1577430-0000 (2015.12.08)
공개번호/일자 10-2015-0104748 (2015.09.16) 문서열기
공고번호/일자 (20151214) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.03.06)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이광호 미국 대전 유성구
2 김형래 대한민국 대전 유성구
3 조성윤 대한민국 대전 유성구
4 정희정 대한민국 대전 서구
5 이정옥 대한민국 서울 용산구
6 채종학 대한민국 대전 서구
7 박지훈 대한민국 대전 유성구
8 윤창수 대한민국 대전 서구
9 김필호 대한민국 대전 유성구
10 라티프 무하마드 파키스탄 대전 유성구
11 황종연 대한민국 전북 순창군
12 하재두 대한민국 대전 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2014.03.06 수리 (Accepted) 1-1-2014-0219772-74
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2015.08.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0569746-32
3 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2015.08.27 수리 (Accepted) 1-1-2015-0834060-23
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2015.08.27 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-0834061-79
5 등록결정서
Decision to grant		 2015.11.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0806464-11
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 피페리딘-3,5-디카복시아마이드 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 -H, C1-10 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10 직쇄 또는 측쇄 히드록시알킬, 아세틸, 히드록시아세틸, 비치환 또는 치환된 C6-10 아릴, 비치환 또는 치환된 C6-10 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 C6-10 아릴 C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-10 아릴 C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬옥시이고, 여기서 상기 치환된 C6-10 아릴, 치환된 C6-10 아릴옥시, 치환된 C6-10 아릴 C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 치환된 C6-10 아릴 C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬옥시는 할로겐, C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 C1-5 직쇄 또는 측쇄 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 하나 이상 치환될 수 있고,여기서, 상기 R1 및 R2는 이들이 연결된 N 원자와 함께 5-10 원자 헤테로고리를 형성할 수 있고, 상기 5-10 원자 헤테로고리에는 페닐이 치환될 수 있고,또한, 상기 R3 및 R4는 이들이 연결된 N 원자와 함께 5-10 원자 헤테로고리를 형성할 수 있고, 상기 5-10 원자 헤테로고리에는 페닐이 치환될 수 있고;Z1, Z2, Z3 및 Z4는 독립적으로 -H, 할로겐, C1-10 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5-8 원자 헤테로사이클로알킬이고, 여기서 상기 헤테로사이클로알킬은 아세틸 또는 히드록시아세틸이 치환될 수 있고;X는 -H, 할로겐, C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬이다)
2 2
제1항에 있어서,R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 -H, C1-10 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 또는 치환된 C6-10 아릴, 비치환 또는 치환된 C6-10 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 C6-10 아릴 C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-10 아릴 C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬옥시이고, 여기서 상기 치환된 C6-10 아릴, 치환된 C6-10 아릴옥시, 치환된 C6-10 아릴 C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 치환된 C6-10 아릴 C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬옥시는 할로겐, C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 C1-5 직쇄 또는 측쇄 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 하나 이상 치환될 수 있고,여기서, 상기 R1 및 R2는 이들이 연결된 N 원자와 함께 5-10 원자 헤테로고리를 형성할 수 있고, 상기 5-10 원자 헤테로고리에는 페닐이 치환될 수 있고,또한, 상기 R3 및 R4는 이들이 연결된 N 원자와 함께 5-10 원자 헤테로고리를 형성할 수 있고, 상기 5-10 원자 헤테로고리에는 페닐이 치환될 수 있고;Z1, Z2, Z3 및 Z4는 독립적으로 -H, C1-10 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5-8 원자 헤테로사이클로알킬이고, 여기서 상기 헤테로사이클로알킬은 아세틸 또는 히드록시아세틸이 치환될 수 있고;X는 -H, 할로겐, 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬이다
3 3
제1항에 있어서,R1은 -H, 또는 메틸이고,R2는 -H, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 벤질, 벤질옥시, 페닐옥시, (2-클로로페닐)메틸, (3-클로로페닐)메틸, (4-클로로페닐)메틸, (2,3-디클로로페닐)메틸, (3,4-디클로로페닐)메틸, 또는 p-톨릴메틸이고,여기서, 상기 R1 및 R2는 이들이 연결된 N 원자와 함께 6 원자 헤테로 고리를 형성할 수 있고, 상기 6 원자 헤테로 고리에는 페닐이 치환될 수 있고;R3는 -H, 또는 메틸이고,R4는 -H, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 벤질, 벤질옥시, 페닐옥시, (2-클로로페닐)메틸, (3-클로로페닐)메틸, (4-클로로페닐)메틸, (2,3-디클로로페닐)메틸, (3,4-디클로로페닐)메틸, p-톨릴메틸, 또는 (4-메톡시페닐)메틸이고,여기서, 상기 R3 및 R4는 이들이 연결된 N 원자와 함께 6 원자 헤테로 고리를 형성할 수 있고, 상기 6 원자 헤테로 고리에는 페닐이 치환될 수 있고;Z1은 -H, 메톡시, 또는 이소프로폭시이고,Z2는 -H, 또는 메톡시이고,Z3은 메톡시, , 이고,Z4는 -H, 메틸, 또는 메톡시이고;X는 -H, -F, -Cl, 또는 -CF3인 것을 특징으로 하는 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 피페리딘-3,5-디카복시아마이드 유도체는 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) 시스-1-(5-클로로-2-((2,3,4-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N5-디메틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(2) 시스-1-(5-클로로-2-((2,3,4-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N3,N5,N5-테트라메틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(3) 시스-1-(5-클로로-2-((2,3,4-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N5-디에틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(4) 시스-1-(5-클로로-2-((2,3,4-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N5-디프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드 ;(5) 시스-N3,N5-디벤질-1-(5-클로로-2-((2,3,4-트리메톡시페닐) 아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(6) 시스-1-(5-클로로-2-((2,3,4-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N5-디이소프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(7) 시스-N3,N5-비스(벤질옥시)-1-(5-클로로-2-((2,3,4-트리메톡시페닐) 아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(8) 시스-1-(5-클로로-2-((2,3,4-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N5-비스(2-클로로벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(9) 시스-1-(5-클로로-2-((2,3,4-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N5-비스(4-클로로 벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(10) 시스-1-(5-클로로-2-((2,3,4-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N5-비스(3,4-디클로로벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(11) 시스-1-(5-클로로-2-((2,3,4-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(12) 시스-N3,N5-디메틸-1-(2-((3,4,5-트리메톡시페닐) 아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(13) 시스-N3,N3,N5,N5-테트라메틸-1-(2-((3,4,5-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5디카복시아마이드 ;(14) 시스-N3,N5-디에틸-1-(2-((3,4,5-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(15) 시스-N3,N5-디프로필-1-(2-((3,4,5-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(16) 시스-N3,N5-디벤질-1-(2-((3,4,5-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(17) 시스-N3,N5-디이소프로필-1-(2-((3,4,5-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(18) 시스-N3,N5-디페녹시-1-(2-((3,4,5-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(19) 시스-1-(5-클로로-2-((3,4,5-트리메톡시페닐)아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(20) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐) 아미노)-5-(트리플루오로메틸) 피리미딘-4-일)-N3,N5-디메틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(21) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸) 피리미딘-4-일)-N3,N5-디에틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(22) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)-N3,N3,N5,N5-테트라메틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(23) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)-N3,N5-디이소프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(24) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)-N3,N5-비스(3,4-디클로로벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드 ;(25) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)-N3,N5-디프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(26) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)-N3,N5-비스(3-클로로벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(27) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐) 아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일)-N3,N5-디메틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(28) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐) 아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일)-N3,N5-디에틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(29) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일)-N3,N5-디프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(30) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일)-N3,N5-디이소프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(31) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일)-N3,N5-디벤질피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(32) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(33) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐) 아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일)-N3,N5-비스(2-클로로벤질) 피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(34) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-플루오로 피리미딘-4-일)-N3,N5-비스(4-클로로벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(35) (시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-플루오로피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디일)비스((4-페닐피페리딘-1-일)메타논);(36) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3,N5-디프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(37) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(38) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로 피리미딘-4-일)-N3,N5-비스(3-클로로벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(39) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3,N5-디이소프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(40) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3,N5-비스(2,3-디클로로벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(41) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3,N5-비스(2-클로로벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(42) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3,N5-비스(벤질옥시)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(43) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3,N5-디에틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(44) 시스-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3,N5-디메틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(45) 시스-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(46) 시스-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N5-디메틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(47) 시스-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N3,N5,N5-테트라메틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(48) 시스-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N5-디에틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(49) 시스-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐) 아미노)피리미딘-4-일)-N3,N5-디프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(50) 시스-N3,N5-디부틸-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸 -4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(51) 시스-N3,N5-디벤질-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(52) 시스-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N5-디이소프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(53) 시스-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N5-비스(4-메틸벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(54) (3R,5S)-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3-벤질-N5-메틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(55) (3S,5R)-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3-벤질-N5-에틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(56) (3S,5R)-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3-벤질-N5-프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(57) (3S,5R)-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3-벤질-N5-이소프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(58) (3R,5S)-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로 피리미딘-4-일)-N3-벤질-N5-(4-클로로벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(59) (3S,5R)-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3-벤질-N5-(2-클로로벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(60) (3S,5R)-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐) 아미노)-5-클로로 피리미딘-4-일)-N3-벤질피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(61) (3S,5R)-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3-벤질-N5-(4-메톡시벤질)피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(62) (3S,5R)-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-N3-벤질-N5,N5-디메틸피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(63) (3S,5R)-1-(2-((4-(4-아세틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐)아미노)-5-클로로피리미딘-4-일)-n-벤질-5-(4-페닐피페라진-1-카보닐)피페리딘-3-카복시아마이드;(64) (3S,5R)-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3-프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(65) (3S,5R)-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3-메틸-N5-프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(66) (3S,5R)-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3,N3-디메틸-N5-프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(67) (3S,5R)-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3-에틸-N5-프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(68) (3S,5R)-N3-부틸-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N5-프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(69) (3S,5R)-N3-벤질-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N5-프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드;(70) (3S,5R)-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3-이소프로필-N5-프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드; 및(71) (3S,5R)-1-(5-클로로-2-((2-이소프로폭시-5-메틸-4-(피페리딘-4-일)페닐)아미노)피리미딘-4-일)-N3-(4-메틸벤질)-N5-프로필피페리딘-3,5-디카복시아마이드
5 5
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조한 화학식 4로 표시되는 화합물과 화학식 5로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 6으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조한 화학식 6으로 표시되는 화합물의 에스테르기의 일부분을 치환된 아민기로 치환하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3);를 포함하는 제1항의 피페리딘-3,5-디카복시아마이드 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1 내지 R4, X 및 Z1 내지 Z4는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
6 6
제1항의 화학식 1로 표시되는 피페리딘-3,5-디카복시아마이드 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
7 7
제6항에 있어서,상기 약학적 조성물은 역형성 림프종 키나아제(ALK, Anaplastic Lymphoma Kinase) 활성을 억제하여 암세포의 발현 및 성장을 억제하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
8 8
제6항에 있어서,상기 암은 비소세포폐암, 신경모세포종, 염증성 골수섬유모세포종양, 종횡문근육종, 근섬유모세포종, 유방암, 위암, 폐암, 흑색종, 대형 B-세포 림프종, 전신성 조식구증, 염증성 근섬유아세포성 육종 또는 식도 편평 세포암인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 한국화학연구원 바이오.의료기술개발사업 ALK 저해 항암제 개발연구
2 미래창조과학부 한국화학연구원 기관고유사업 암/감염증 치료제 신물질 개발