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하기 화학식 1로 표시되는 2-메틸-2-(옥시메틸)-6-(우레이도)-2H-벤조피란 유도체 및 그 약제학적으로 허용 가능한 이의 염으로부터 선택된 화합물 :
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 수소원자, 할로겐원자, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C6의 알콕시기를 나타내고; R1은 수소원자 또는 C1-C6의 아실기를 나타내고; R2는 페닐, 피리디닐, 아이속사졸릴, 싸이아졸릴, 트라이아졸릴, 벤조싸이아졸릴, 벤즈아이소싸이아졸릴, 및 싸이아다이아졸릴 중에서 선택된 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 상기 아릴 및 헤테로아릴기는 각각 할로겐원자, 아미노, 하이드록시, 니트로, C2-C6의 알케닐, C2-C6의 알키닐, C1-C6의 알킬, C1-C6의 할로알킬, C1-C6의 알콕시, C1-C6의 할로알콕시, 및 C1-C6의 알킬싸이오 중에서 선택된 치환체가 0 내지 3개 치환될 수 있으며,
단, A가 수소원자이고, R1이 C1-C6의 아실기일 때, R2가 페닐기 또는 C1-C6의 알콕시 치환된 페닐기인 화합물은 제외한다
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제 1 항에 있어서,
상기 A는 수소원자, 플루오르원자, 클로로원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, 싸이클로프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, i-부톡시기, 또는 t-부톡시기를 나타내고;
상기 R1은 수소원자, 아세틸기, 프로피오닐기, 또는 부티릴기를 나타내고;
상기 R2는 페닐, 피리디닐, 아이속사졸릴, 싸이아졸릴, 트라이아졸릴, 벤조싸이아졸릴, 벤즈아이소싸이아졸릴, 및 싸이아다이아졸릴 중에서 선택된 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고; 상기 아릴 및 헤테로아릴기는 각각 플루오르, 클로로, 브로모, 하이드록시, 아미노, 니트로, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로기, 싸이클로프로필, n-부틸, i-부틸기, t-부틸, 트라이플루오르메틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, t-부톡시, 메틸싸이오, 에틸싸이오, i-부틸싸이오, 및 t-부틸싸이오 중에서 선택된 치환체가 0 내지 3개 치환될 수 있고,
단, A가 수소원자이고, R1이 아세틸기, 프로피오닐기, 또는 부티릴기일 때, R2가 페닐기 또는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, 및 t-부톡시 중에서 선택된 치환체가 치환된 페닐기인 화합물은 제외하는 것을 특징으로 하는 화합물
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하기 화학식 1로 표시되는 2-메틸-2-(옥시메틸)-6-(우레이도)-2H-벤조피란 유도체 또는 약제학적으로 허용 가능한 이의 염을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 암 치료 및 예방용 약제조성물 :
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 수소원자, 할로겐원자, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C6의 알콕시기를 나타내고; R1은 수소원자 또는 C1-C6의 아실기를 나타내고; R2는 할로겐원자, 및 C1-C6의 알킬 중에서 선택된 치환체가 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 피리디닐기이다
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하기 화학식 1로 표시되는 2-메틸-2-(옥시메틸)-6-(우레이도)-2H-벤조피란 유도체 또는 약제학적으로 허용 가능한 이의 염을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 항암제 :
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 수소원자, 할로겐원자, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C6의 알콕시기를 나타내고; R1은 수소원자 또는 C1-C6의 아실기를 나타내고; R2는 할로겐원자, 및 C1-C6의 알킬 중에서 선택된 치환체가 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 피리디닐기이다
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하기의 제조과정을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 2-메틸-2-(옥시메틸)-6-(우레이도)-2H-벤조피란 유도체의 제조방법 :
하기 화학식 2로 표시되는 2-다이메톡시메틸-2-메틸-6-니트로-2H-벤조피란 화합물을 유기산 존재하에서 탈보호 반응(deprotection)을 수행하여, 하기 화학식 3으로 표시되는 2-포르밀-2-메틸-6-니트로-2H-벤조피란 화합물을 제조하는 과정;
상기 반응식에서, A는 수소원자, 할로겐원자, C1-C6의 알킬기, 또는 C1-C6의 알콕시기를 나타낸다,
하기 화학식 3으로 표시되는 2-포르밀-2-메틸-6-니트로-2H-벤조피란 화합물을 환원 반응을 수행하여, 하기 화학식 4로 표시되는 2-하이드록시메틸-2-메틸-6-니트로-2H-벤조피란 화합물을 제조하는 과정;
상기 반응식에서, A는 상기에서 정의한 바와 같다,
하기 화학식 4로 표시되는 2-하이드록시메틸-2-메틸-6-니트로-2H-벤조피란 화합물을 아실 할라이드 화합물과의 반응을 수행하여, 하기 화학식 5로 표시되는 2-아실옥시메틸-2-메틸-6-니트로-2H-벤조피란 화합물을 제조하는 과정;
상기 반응식에서, A는 상기에서 정의한 바와 같고, R1은 C1-C6의 아실기를 나타낸다,
하기 화학식 5로 표시되는 2-아실옥시메틸-2-메틸-6-니트로-2H-벤조피란 화합물을 니트로기 환원 반응을 수행하여, 하기 화학식 6으로 표시되는 2-아실옥시메틸-6-아미노-2-메틸-2H-벤조피란 화합물 화합물을 제조하는 과정;
상기 반응식에서, A 및 R1은 상기에서 정의한 바와 같다,
하기 화학식 6으로 표시되는 2-아실옥시메틸-6-아미노-2-메틸-2H-벤조피란 화합물을 트라이에틸아민, 다이아이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-다이메틸아미노피리딘, 2,6-루티딘, 1,8-다이아자바이싸이클로[5
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하기 화학식 7로 표시되는 2-아실옥시메틸-2-메틸-6-(옥시카르보닐아미노)-2H-벤조피란 화합물 :
상기 화학식 7에서, A,R, 및 R1은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다
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