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하기 화학식 IV의 화합물을 하기 화학식 V의 화합물과 반응시킴을 포함하는, 하기 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법:[화학식 I][화학식 IV][화학식 V]여기서,R1은 알킬, 치환된 알킬, 알켄일, 치환된 알켄일, 알킨일, 치환된 알킨일, 카보사이클릴, 치환된 카보사이클릴, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 치환된 헤테로사이클릴, 아릴알킬, 치환된 아릴알킬, 헤테로아릴알킬 또는 치환된 헤테로아릴알킬이고;R3은 H, 알킬, 치환된 알킬, 알켄일, 치환된 알켄일, 알킨일, 치환된 알킨일, 카보사이클릴, 치환된 카보사이클릴, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 치환된 헤테로사이클릴, 아릴알킬, 치환된 아릴알킬, 헤테로아릴알킬, 치환된 헤테로아릴알킬 또는 -CHR7R8이며, 상기 R7 및 R8은 각각 독립적으로 H, 알킬, 치환된 알킬, 알켄일, 치환된 알켄일, 알킨일, 치환된 알킨일, 카보사이클릴, 치환된 카보사이클릴, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 치환된 헤테로사이클릴, 아릴알킬, 치환된 아릴알킬, 헤테로아릴알킬 또는 치환된 헤테로아릴알킬이고;M은 MgX1 또는 Li이며, 상기 X1은 할로겐이고; 또한Y는 할로겐, 사이아노, 이미다졸-1-일, 피라졸-1-일, -O-C(O)R2 또는 -O-C(O)OR4로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 R2는 H, 알킬, 치환된 알킬, 알켄일, 치환된 알켄일, 알킨일, 치환된 알킨일, 카보사이클릴, 치환된 카보사이클릴, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 아릴알킬, 치환된 아릴알킬, 헤테로아릴알킬 또는 치환된 헤테로아릴알킬이고, 상기 R4는 알킬, 치환된 알킬, 알켄일, 치환된 알켄일, 알킨일, 치환된 알킨일, 카보사이클릴, 치환된 카보사이클릴, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 아릴알킬, 치환된 아릴알킬, 헤테로아릴알킬 또는 치환된 헤테로아릴알킬이다
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제 1 항에 있어서,상기 Y가 이미다졸-1-일 또는 할로겐인 방법
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제 1 항에 있어서,상기 M이 MgX1이며, 상기 X1이 할로겐인 방법
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제 1 항에 있어서,상기 화학식 IV의 화합물이 하기 화학식 III의 화합물을 유기 마그네슘 또는 유기 리튬 시약으로 처리함으로써 제조되는 방법:[화학식 III]상기 화학식에서, R1 및 R3은 제 1 항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖고, X는 Cl, Br 또는 I이다
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제 4 항에 있어서,상기 X가 Br 또는 I인 방법
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제 4 항에 있어서,상기 화학식 III의 화합물이 전이금속 할라이드의 존재하에 하기 화학식 II의 화합물을 나이트로화 시약으로 처리함으로써 제조되는 방법:[화학식 II]상기 화학식에서, R1 및 R3은 제 1 항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다
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제 6 항에 있어서,상기 나이트로화 시약이 알칼리금속 나이트라이트, 알칼리토금속 나이트라이트, 및 알킬기 또는 치환된 알킬기를 갖는 나이트라이트 에스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법
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제 6 항에 있어서,상기 전이금속 할라이드가 전이금속 클로라이드, 전이금속 브로마이드, 전이금속 아이오다이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법
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제 8 항에 있어서,상기 전이금속 할라이드가 CuBr2인 방법
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제 6 항에 있어서,상기 화학식 II의 화합물이 염기의 존재하에 하기 화학식 VI의 화합물을 하기 화학식 VII의 화합물과 반응시킴으로써 제조되는 방법:[화학식 VI][화학식 VII]여기서,R1 및 R3은 제 1 항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖고;R5는 알킬, 치환된 알킬, 알켄일, 치환된 알켄일, 알킨일, 치환된 알킨일, 카보사이클릴, 치환된 카보사이클릴, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 치환된 헤테로사이클릴, 아릴알킬, 치환된 아릴알킬, 헤테로아릴알킬, 치환된 헤테로아릴알킬 또는 Si(R6)3이며, 상기 R6은 각각 독립적으로 알킬, 치환된 알킬, 알켄일, 치환된 알켄일, 알킨일, 치환된 알킨일, 카보사이클릴, 치환된 카보사이클릴, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 치환된 헤테로사이클릴, 아릴알킬, 치환된 아릴알킬, 헤테로아릴알킬 또는 치환된 헤테로아릴알킬이다
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제 10 항에 있어서,상기 염기가 알칼리금속 알콕사이드인 방법
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제 6 항에 있어서,상기 R3은 CHR7R8이며, 상기 화학식 II의 화합물이(a-1) 환원제의 존재하에서 하기 화학식 XII 내지 XIV의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물로 하기 화학식 XI의 화합물을 처리함으로써 하기 화학식 VIII의 화합물을 생성시키고, (a-2) 하기 화학식 X의 화합물의 존재하에서 하기 화학식 VIII의 화합물을 하기 화학식 IX의 화합물로 처리함으로써 제조되는 방법:[화학식 XI][화학식 XII]R7(CO)R8[화학식 XIII]R2CO2H[화학식 XIV]R2CO2-NH4+[화학식 IX](R6)3SiX2[화학식 X][(R6)3Si]2NH[화학식 VIII]여기서, R1, R2, R7 및 R8은 제 1 항에 기재된 것과 동일한 의미를 갖고,R6은 제 10 항에 기재된 것과 동일한 의미를 가지며,X2는 할로겐이다
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제 12 항에 있어서,상기 환원제가 전이금속, 귀금속 및 탄소상 팔라듐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 촉매 및 H2를 포함하는 방법
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제 12 항에 있어서,상기 각각의 R6이 메틸이고, 상기 X2가 Cl인 방법
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제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 각각의 R7 및 R8이 알킬인 방법
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제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 각각의 R1 및 R3이 알킬인 방법
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제 16 항에 있어서,상기 R1이 에틸인 방법
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제 16 항에 있어서,상기 R3이 아이소프로필인 방법
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하기 화학식 III의 화합물을 유기 마그네슘 또는 유기 리튬 시약으로 처리함을 포함하는, 하기 화학식 IV의 화합물을 제조하는 방법:[화학식 III][화학식 IV]여기서,M은 MgX1 또는 Li이며, 상기 X1은 할로겐이고;R1 및 R3은 제 1 항에 정의된 것과 동일한 의미를 가지며X는 Cl, Br 또는 I이다
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전이금속 할라이드의 존재하에 하기 화학식 II의 화합물을 나이트로화 시약으로 처리함을 포함하는, 하기 화학식 III의 화합물을 제조하는 방법:[화학식 II][화학식 III]상기 식에서, R1 및 R3은 제 1 항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖고, X는 Cl, Br 또는 I이다
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하기 화학식 II, III, V 및 VIII의 화합물 또는 이들의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:[화학식 II][화학식 III][화학식 V][화학식 VIII]여기서, R1, R3, R7 및 R8은 제 1 항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖고, X는 Cl, Br 또는 I이다
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제 21 항에 있어서,상기 화합물이 하기 화학식 (i) 내지 (v)의 화합물 또는 이들의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
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