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신규 염소-함유 알릴전이시약 및 이를 이용한 비닐클로로하이드린 및 비닐옥시란의 입체선택적 제조 방법

  • 기술번호 : KST2015143324
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 염소 함유 알릴전이시약을 이용한 비닐 클로로하이드린 및 비닐 옥시란의 입체선택적 제조방법에 관한 것이다. 이를 통해 다양한 치환체의 비닐 클로로하이드린 및 비닐옥시란을 합성할 수 있으며 가능한 모든 입체이성질체를 선택적으로 얻을 수 있다. 또한, 본 발명은 생리활성이 있는 광학활성 천연물 및 의약품의 합성 중간체로 이용될 수 있는 폰티카에폭사이드의 신규 합성 방법을 제공한다.
Int. CL C07D 303/04 (2006.01) C07D 333/12 (2006.01)
CPC C07D 303/04(2013.01)C07D 303/04(2013.01)C07D 303/04(2013.01)C07D 303/04(2013.01)
출원번호/일자 1020100082150 (2010.08.24)
출원인 성균관대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1241744-0000 (2013.03.05)
공개번호/일자 10-2011-0098599 (2011.09.01) 문서열기
공고번호/일자 (20130314) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020100017773   |   2010.02.26
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2010.08.24)
심사청구항수 30

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 유찬모 대한민국 경기도 수원시 팔달구
2 이보빈 대한민국 경기도 수원시 권선구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다울 대한민국 서울 강남구 봉은사로 ***, ***호(역삼동, 혜전빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 경기도 수원시 장안구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2010.08.24 수리 (Accepted) 1-1-2010-0546703-77
2 보정요구서
Request for Amendment		 2010.08.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2010-0077536-63
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2010.09.27 수리 (Accepted) 1-1-2010-0620266-30
4 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2012.03.15 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
5 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2012.04.24 수리 (Accepted) 9-1-2012-0033185-50
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.04.26 수리 (Accepted) 4-1-2012-5090770-53
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.06.20 수리 (Accepted) 4-1-2012-5131828-19
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.06.27 수리 (Accepted) 4-1-2012-5137236-29
9 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2012.07.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0424722-22
10 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2012.09.24 수리 (Accepted) 1-1-2012-0770379-99
11 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2012.10.24 수리 (Accepted) 1-1-2012-0865276-90
12 등록결정서
Decision to grant		 2013.02.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0146639-21
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.02.23 수리 (Accepted) 4-1-2017-5028829-43
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
(S1) 화학식 8-1의 염소 함유 설퍼 일리드(sulfur ylide)와 화학식 13의 카이랄 보란을 반응시켜 알릴전이시약을 얻는 단계;[화학식 8-1][화학식 13](식중, Tol은 4-메틸페닐임)(S2) 상기 알릴전이시약과 화학식 14의 알데히드를 반응시켜 화학식 15의 anti-비닐클로로하이드린을 얻는 단계; 및[화학식 14]R-CHO[화학식 15](식중, R은 알킬, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬기, 아랄케닐기, 또는 아랄키닐기임)(S3) 상기 anti-비닐클로로하이드린을 염기와 반응시켜 화학식 17의 트랜스-비닐옥시란 유도체를 생성하는 단계[화학식 17](식중, R은 알킬, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬기, 아랄케닐기, 또는 아랄키닐기임)를 포함하는 트랜스-비닐옥시란의 제조방법
2 2
(S1) 화학식 8-1의 염소 함유 설퍼 일리드와 화학식 13-1의 카이랄 보란을 반응시켜 알릴전이시약을 얻는 단계;[화학식 8-1][화학식 13-1](식중, Tol은 4-메틸페닐임)(S2) 상기 알릴전이시약과 화학식 14의 알데히드를 반응시켜 화학식 15-1의 anti-비닐클로로하이드린을 얻는 단계; 및[화학식 14]R-CHO[화학식 15-1](식중, R은 알킬, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬기, 아랄케닐기, 또는 아랄키닐기임)(S3) 상기 anti-비닐클로로하이드린을 염기와 반응시켜 화학식 17-1의 트랜스-비닐옥시란 유도체를 생성하는 단계[화학식 17-1](식중, R은 알킬, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬기, 아랄케닐기, 또는 아랄키닐기임)를 포함하는 트랜스-비닐옥시란의 제조방법
3 3
제1항 또는 제2항에 있어서,R이 페닐, 벤질, 시클로헥실, 페닐에테닐, 페닐에티닐 또는 페닐에틸인 것을 특징으로 하는 트랜스-비닐옥시란의 제조방법
4 4
제1항 또는 제2항에 있어서,(S3) 단계에서 사용되는 염기가 DBU(1,8-디아자비시클로[5,4,0]운데스-7-엔)인 것을 특징으로 하는 트랜스-비닐옥시란의 제조방법
5 5
제1항 또는 제2항에 있어서, 각 단계의 반응은 용매 중에서 실시하며, (S1) 및 (S2) 단계의 용매는 테트라하이드로퓨란이고, (S3) 단계의 용매는 디클로로메탄인 것을 특징으로 하는 트랜스-비닐옥시란의 제조방법
6 6
제1항 또는 제2항에 있어서, (S1) 단계 이전에, (a) 화학식 8의 염소 함유 설포늄 이온을 제공하는 단계; 및[화학식 8](b) 상기 염소 함유 설포늄 이온을 메틸리튬과 반응시켜 화학식 8-1의 염소 함유 설퍼 일리드를 제공하는 단계[화학식 8-1]를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 트랜스-비닐옥시란의 제조방법
7 7
제6항에 있어서, 상기 (a) 단계는,(a1) 화학식 1의 화합물, 부틸리튬 및 화학식 4의 화합물을 반응시켜 화학식 5의 화합물을 얻는 단계; 및[화학식 1][화학식 4](식중, Me는 메틸임)[화학식 5](식중, Ts는 이고, Me는 메틸임)(a2) 상기 화학식 5의 화합물을 테트라하이드로사이오펜과 반응시켜 화학식 8의 염소 함유 설포늄 이온을 제공하는 단계[화학식 8](식중, Ts는 이고, Me는 메틸임)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 트랜스-비닐옥시란의 제조방법
8 8
(S1) 화학식 9-1의 염소 함유 설퍼 일리드와 화학식 13의 카이랄 보란을 반응시켜 알릴전이시약을 얻는 단계;[화학식 9-1][화학식 13](식중, Tol은 4-메틸페닐임)(S2) 상기 알릴전이시약과 화학식 14의 알데히드를 반응시켜 화학식 16의 syn-비닐클로로하이드린을 얻는 단계;[화학식 14]R-CHO [화학식 16](식중, R은 알킬, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬기, 아랄케닐기, 또는 아랄키닐기임)(S3) 상기 syn-비닐클로로하이드린을 염기와 반응시켜 화학식 18의 시스-비닐옥시란 유도체를 생성하는 단계[화학식 18](식중, R은 알킬, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬기, 아랄케닐기, 또는 아랄키닐기임)를 포함하는 시스-비닐옥시란의 제조방법
9 9
(S1) 화학식 9-1의 염소 함유 설퍼 일리드와 화학식 13-1의 카이랄 보란을 반응시켜 알릴전이시약을 얻는 단계; [화학식 9-1][화학식 13-1](식중, Tol은 4-메틸페닐임)(S2) 상기 알릴전이시약과 화학식 14의 알데히드를 반응시켜 화학식 16-1의 syn-비닐클로로하이드린을 얻는 단계;[화학식 14]R-CHO [화학식 16-1](식중, R은 알킬, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬기, 아랄케닐기, 또는 아랄키닐기임)(S3) 상기 syn-비닐클로로하이드린을 염기와 반응시켜 화학식 18-1의 시스-비닐옥시란 유도체를 생성하는 단계[화학식 18-1](식중, R은 알킬, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬기, 아랄케닐기, 또는 아랄키닐기임)를 포함하는 시스-비닐옥시란의 제조방법
10 10
제8항 또는 제9항에 있어서, R이 페닐, 벤질, 시클로헥실, 페닐에테닐, 페닐에티닐 또는 페닐에틸인 것을 특징으로 하는 시스-비닐옥시란의 제조방법
11 11
제8항 또는 제9항에 있어서, (S3) 단계에서 사용되는 염기가 1,8-디아자비시클로[5,4,0]운데스-7-엔(DBU)인 것을 특징으로 하는 시스-비닐옥시란의 제조방법
12 12
제8항 또는 제9항에 있어서, 각 단계의 반응은 용매 중에서 실시하며, (S1) 및 (S2) 단계의 용매는 테트라하이드로퓨란이고, (S3) 단계의 용매는 디클로로메탄인 것을 특징으로 하는 시스-비닐옥시란의 제조방법
13 13
제8항 또는 제9항에 있어서, (S1) 단계 이전에, (a) 화학식 9의 염소 함유 설포늄 이온을 제공하는 단계; 및[화학식 9](식중, Ts는 이고, Me는 메틸임)(b) 상기 염소 함유 설포늄 이온을 메틸리튬과 반응시켜 화학식 9-1의 염소 함유 설퍼 일리드를 제공하는 단계[화학식 9-1]를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 시스-비닐옥시란의 제조방법
14 14
제13항에 있어서, 상기 (a) 단계는,(a1) 화학식 2의 화합물, 부틸리튬 및 화학식 4의 화합물을 반응시켜 화학식 6의 화합물을 얻는 단계; 및[화학식 2][화학식 4](식중, Me는 메틸임)[화학식 6](식중, Ts는 이고, Me는 메틸임)(a2) 상기 화학식 6의 화합물을 테트라하이드로사이오펜과 반응시켜 화학식 9의 염소 함유 설포늄 이온을 제공하는 단계[화학식 9](식중, Ts는 이고, Me는 메틸임)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 시스-비닐옥시란의 제조방법
15 15
(i) 화학식 8-1 또는 화학식 9-1 중에서 선택되는 염소 함유 설퍼 일리드; 및[화학식 8-1][화학식 9-1](ii) 화학식 13 또는 화학식 13-1 중에서 선택되는 카이랄 보란[화학식 13][화학식 13-1](식중, Tol은 4-메틸페닐임)을 반응시켜 얻은 알릴전이시약
16 16
이하의 구조식을 갖는 폰티카에폭사이드의 제조방법으로서, (식중, Me는 메틸임)(S1) 화학식 8의 설포늄 이온을 메틸리튬과 반응시켜 화학식 8-1의 염소 함유 설퍼일리드를 얻는 단계;[화학식 8](식중, Ts는 이고, Me는 메틸임)[화학식 8-1](S2) 상기 화학식 8-1의 염소 함유 설퍼 일리드와 화학식 13-1의 카이랄 보란을 반응시켜 알릴전이시약을 얻는 단계;[화학식 13-1](식중, Tol은 4-메틸페닐임)(S3) 상기 알릴전이시약을 화학식 27의 알데히드와 반응시켜 화학식 28의 비닐클로로하이드린을 생성하는 단계; 및[화학식 27][화학식 28](S4) 상기 비닐클로로하이드린을 DBU와 반응시키는 단계를 포함하는 폰티카에폭사이드의 제조방법
17 17
하기 화학식 8의 화합물
18 18
하기 화학식 9의 화합물
19 19
(S1) 화학식 8-1의 염소 함유 설퍼 일리드와 화학식 13의 카이랄 보란을 반응시켜 알릴전이시약을 얻는 단계;[화학식 8-1][화학식 13](식중, Tol은 4-메틸페닐임)(S2) 상기 알릴전이시약과 화학식 14의 알데히드를 반응시키는 단계[화학식 14]R-CHO를 포함하는 화학식 15의 anti-비닐클로로하이드린의 제조 방법
20 20
(S1) 화학식 8-1의 염소 함유 설퍼 일리드와 화학식 13-1의 카이랄 보란을 반응시켜 알릴전이시약을 얻는 단계;[화학식 8-1][화학식 13-1](식중, Tol은 4-메틸페닐임)(S2) 상기 알릴전이시약과 화학식 14의 알데히드를 반응시키는 단계[화학식 14]R-CHO를 포함하는 화학식 15-1의 anti-비닐클로로하이드린의 제조 방법[화학식 15-1](식중, R은 알킬, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬기, 아랄케닐기, 또는 아랄키닐기임)
21 21
제19항 또는 제20항에 있어서, R이 페닐, 벤질, 시클로헥실, 페닐에테닐, 페닐에티닐 또는 페닐에틸인 것을 특징으로 하는 anti-비닐클로로하이드린의 제조 방법
22 22
제19항 또는 제20항에 있어서, 각 단계의 반응은 용매 중에서 실시하며, (S1) 및 (S2) 단계의 용매는 테트라하이드로퓨란인 것을 특징으로 하는 anti-비닐클로로하이드린의 제조 방법
23 23
제19항 또는 제20항에 있어서, (S1) 단계 이전에, (a) 화학식 8의 염소 함유 설포늄 이온을 제공하는 단계; 및[화학식 8](식중, Ts는 이고, Me는 메틸임)(b) 상기 염소 함유 설포늄 이온을 메틸리튬과 반응시켜 화학식 8-1의 염소 함유 설퍼 일리드를 제공하는 단계[화학식 8-1]를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 anti-비닐클로로하이드린의 제조 방법
24 24
제23항에 있어서, 상기 (a) 단계는,(a1) 화학식 1의 화합물, 부틸리튬 및 화학식 4의 화합물을 반응시켜 화학식 5의 화합물을 얻는 단계; 및 [화학식 1][화학식 4](식중, Me는 메틸임) [화학식 5](식중, Ts는 이고, Me는 메틸임)(a2) 상기 화학식 5의 화합물을 테트라하이드로사이오펜과 반응시켜 화학식 8의 염소 함유 설포늄 이온을 제공하는 단계[화학식 8](식중, Ts는 이고, Me는 메틸임)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 anti-비닐클로로하이드린의 제조 방법
25 25
(S1) 화학식 9-1의 염소 함유 설퍼 일리드와 화학식 13의 카이랄 보란을 반응시켜 알릴전이시약을 얻는 단계; [화학식 9-1][화학식 13](식중, Tol은 4-메틸페닐임)(S2) 상기 알릴전이시약과 화학식 14의 알데히드를 반응시키는 단계;[화학식 14]R-CHO 를 포함하는 화학식 16의 syn-비닐클로로하이드린의 제조 방법
26 26
(S1) 화학식 9-1의 염소 함유 설퍼 일리드와 화학식 13-1의 카이랄 보란을 반응시켜 알릴전이시약을 얻는 단계; [화학식 9-1][화학식 13-1](식중, Tol은 4-메틸페닐임)(S2) 상기 알릴전이시약과 화학식 14의 알데히드를 반응시키는 단계[화학식 14]R-CHO 를 포함하는 화학식 16-1의 syn-비닐클로로하이드린의 제조방법
27 27
제25항 또는 제26항에 있어서, R이 페닐, 벤질, 시클로헥실, 페닐에테닐, 페닐에티닐 또는 페닐에틸인 것을 특징으로 하는 syn-비닐클로로하이드린의 제조 방법
28 28
제25항 또는 제26항에 있어서, 각 단계의 반응은 용매 중에서 실시하며, (S1) 및 (S2) 단계의 용매는 테트라하이드로퓨란인 것을 특징으로 하는 syn-비닐클로로하이드린의 제조 방법
29 29
제25항 또는 제26항에 있어서, (S1) 단계 이전에, (a) 화학식 9의 염소 함유 설포늄 이온을 제공하는 단계; 및[화학식 9](식중, Ts는 이고, Me는 메틸임)(b) 상기 염소 함유 설포늄 이온을 메틸리튬과 반응시켜 화학식 9-1의 염소 함유 설퍼 일리드를 제공하는 단계[화학식 9-1]를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 syn-비닐클로로하이드린의 제조 방법
30 30
제29항에 있어서, 상기 (a) 단계는,(a1) 화학식 2의 화합물, 부틸리튬 및 화학식 4의 화합물을 반응시켜 화학식 6의 화합물을 얻는 단계; 및[화학식 2][화학식 4](식중, Me는 메틸임)[화학식 6](식중, Ts는 이고, Me는 메틸임)(a2) 상기 화학식 6의 화합물을 테트라하이드로사이오펜과 반응시켜 화학식 9의 염소 함유 설포늄 이온을 제공하는 단계[화학식 9](식중, Ts는 이고, Me는 메틸임)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 syn-비닐클로로하이드린의 제조 방법
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1 교육과학기술부 성균관대학교 산학협력단 기본연구지원사업(1/3) 할로겐이 포함된 비대칭알릴전이시약의 개발과 응용