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이중고리에 하나 또는 두 개의 에폭사이드 관능기가 결합되어 이루어진, 아래 화학식 Ⅰ 내지 화학식 Ⅴ중 어느 하나인 바이오매스 유래 경화성 이중고리 화합물
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제1항에 의한 화합물 및개시제 또는 경화제를 포함하는 무용매형 경화성 조성물
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제2항에 있어서,상기 개시제는 양이온 경화 개시제인 것을 특징으로 하는 무용매형 경화성 조성물
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탄수화물계 바이오매스(biomass)에서 추출된 셀룰로오스 및 헤미셀룰로오스로부터 각각 무수 말레익산(Maleic anhydride) 및 퓨란을 제조하는 출발물질제조단계; 상기 바이오매스 유래의 무수 말레익산 및 퓨란을 디엘스-알더(Diels-Alder) 반응 및 연속 환원반응에 의하여 반응시킴으로써, 이중고리와 두 개의 알코올 관능기를 포함하는 중간체 화합물을 제조하는 중간체 반응단계; 및상기 중간체 화합물과 에피클로로히드린(epichlorohydrin)을 반응시켜, 이중고리와 두 개의 에폭사이드 관능기를 포함하는, 하기 화학식 Ⅰ 또는 하기 화학식 Ⅱ인 화합물을 제조하는 최종반응단계를 포함하는 바이오매스 유래 경화성 이중고리 화합물의 제조방법
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제4항에 있어서,상기 중간체 반응단계는, 상기 생성된 중간체 화합물을 수첨환원반응에 의하여 환원시켜 제2중간체 화합물을 제조하는 수첨환원단계를 더 포함하고,상기 최종반응단계는, 상기 제2중간체 화합물과 상기 에피클로로히드린을 반응시키는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 경화성 이중고리 화합물의 제조방법
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탄수화물계 바이오매스(biomass)에서 추출된 헤미셀룰로오스로부터 퓨란을 제조하는 출발물질제조단계; 상기 퓨란과 메틸아크릴레이트(methyl acrylate)를 디엘스-알더(Diels-Alder) 반응 및 환원반응에 의하여 반응시킴으로써, 하나의 알코올 관능기와 이중고리를 포함하는 중간체 화합물을 제조하는 중간체 반응단계; 및상기 중간체 화합물과 에피클로로히드린(epichlorohydrin)을 반응시켜, 하나의 에폭사이드 관능기와 이중고리를 포함하는, 하기 화학식 Ⅲ 내지 화학식 Ⅴ중 어느 하나인 화합물을 제조하는 최종반응단계를 포함하는 바이오매스 유래 경화성 이중고리 화합물의 제조방법
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제6항에 있어서,상기 중간체 반응단계는, 상기 디엘스-알더(Diels-Alder) 반응 이후 생성된 혼합물을, 각각 엔도(endo)와 엑소(exo) 타입의 화합물로 분리한 후, 각각 분리된 화합물에 대하여 환원반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 경화성 이중고리 화합물의 제조방법
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제6항에 있어서,상기 중간체 반응단계는, 상기 생성된 중간체 화합물을 수첨환원반응에 의하여 환원시켜 제2중간체 화합물을 제조하는 수첨환원단계를 더 포함하고,상기 최종반응단계는, 상기 제2중간체 화합물과 상기 에피클로로히드린을 반응시키는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 경화성 이중고리 화합물의 제조방법
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제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,상기 최종반응단계는, 상기 중간체 화합물 또는 제2중간체 화합물 및 에피클로로히드린을 포함하는 혼합물을, 수산화나트륨 수용액을 첨가한 2상 용매(bi-phasic solvent system) 내에서 상전이촉매(Phase Transfer Catalyst, PTC)를 촉매로 하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 경화성 이중고리 화합물의 제조방법
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제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 의하여 제조된 바이오매스 유래 경화성 이중고리 화합물과, 양이온 경화 개시제 또는 경화제를 혼합하여 경화가능한 접착성 조성물을 제조하는 조성물제조단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 무용매형 경화성 조성물의 제조방법
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