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유-무기 하이브리드 이온교환수지의 제조방법 및 이를 이용한 이온교환막의 제조방법

  • 기술번호 : KST2015153388
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 유-무기 하이브리드 이온교환수지의 제조방법 및 이를 이용한 유-무기 하이브리드 이온교환막의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 열기계적 특성을 개선할 수 있는 유-무기 하이브리드 이온교환수지의 제조방법 및 이를 이용한 유-무기 하이브리드 이온교환막의 제조방법에 관한 것이다.본 발명에 따른 이온교환수지는 분자량 5,000이하의 다양한 분자량 분포를 지닌 올리고머들이 모여서 이루어져 있기 때문에 이온교환막 제조 과정에서 발생할 수 있는 자유부피의 감소가 적어 수축이 발생할 수 있는 문제를 개선할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 이온교환막은 유리전이온도 전후의 열팽창계수 차이가 작은 특징이 있어 기존 이온교환막에 비해 열기계적 특성이 우수하다. 아울러 본 발명에 따르면 Si-O-Si 결합을 2개 또는 3개 가질 수 있는 유기실란을 선택적으로 사용함으로써 이온교환막의 유연성을 조절할 수 있다.
Int. CL B01J 41/12 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01) B01J 39/18 (2006.01) B01J 31/12 (2006.01)
CPC B01J 39/18(2013.01) B01J 39/18(2013.01) B01J 39/18(2013.01) B01J 39/18(2013.01)
출원번호/일자 1020120125665 (2012.11.07)
출원인 한국에너지기술연구원
등록번호/일자 10-1442530-0000 (2014.09.15)
공개번호/일자 10-2014-0059055 (2014.05.15) 문서열기
공고번호/일자 (20140926) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.11.07)
심사청구항수 21

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국에너지기술연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 양승철 대한민국 제주 제주
2 여정구 대한민국 대전 중구
3 김동국 대한민국 대전 유성구
4 박종수 대한민국 대전 서구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다울 대한민국 서울 강남구 봉은사로 ***, ***호(역삼동, 혜전빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국에너지기술연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2012.11.07 수리 (Accepted) 1-1-2012-0916195-75
2 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2012.11.26 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2012-0972005-11
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2013.06.13 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2013.07.05 수리 (Accepted) 9-1-2013-0051344-70
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.01.07 수리 (Accepted) 4-1-2014-5003356-15
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2014.03.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0178848-96
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.05.12 수리 (Accepted) 1-1-2014-0442528-15
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.05.12 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0442527-70
9 등록결정서
Decision to grant		 2014.09.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0616584-90
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.03.10 수리 (Accepted) 4-1-2015-0013224-83
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.01.19 수리 (Accepted) 4-1-2017-5010650-13
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.01.08 수리 (Accepted) 4-1-2019-5004978-55
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.21 수리 (Accepted) 4-1-2019-5166803-39
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.21 수리 (Accepted) 4-1-2019-5166801-48
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.09.01 수리 (Accepted) 4-1-2020-5197654-62
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
(S1) 하기 화학식 1로 표현되는 유기실란과 하기 화학식 2로 표현되는 유기실란을 혼합하는 단계; 및(S2) 상기 혼합물에 졸-겔 공정을 수행하는 단계를 포함하는 유-무기 하이브리드 이온교환수지 제조방법
2 2
제 1항에 있어서,상기 화학식 1로 표현되는 유기실란은 다이에톡시(3-글리시딜옥시프로필)메틸실란), 3-글리시딜옥시프로필(다이메톡시)메틸실란, 다이메톡시메틸비닐실란, 다이에톡시메틸비닐실, 3-메르캅토프로필(다이메톡시)메틸실란, 3-(2-아미노에틸아미노)프로필다이메톡시메틸실란, 3-아미노프로필다이에톡시메틸실란, (3-아크릴옥시프로필)메틸다이메톡시실란, 알릴다이메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸메틸다이에톡시실란, 메타크릴옥시프로필메틸다이에톡시실란, 메타크릴옥시프로필메틸다이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 아릴트리메톡시실란, 아릴트리에톡시실란, 3-(N-알릴아미노)프로필트리메톡시실란, 비닐트리프로폭시실란, N-(3-아크릴옥시-2-하이드록시프로필)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(3-아크릴옥시-2-하이드록시프로필)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(3-아크릴옥시-2-하이드록시프로필)-3-아미노프로필트리프로폭시실란, 3-아크릴옥시프로필메틸비스(트리메톡시)실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리프로폭시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리프로폭시실란, N-(아미노에틸-3-아미노프로필)트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸-3-아미노프로필)트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, (3-메르캅토프로필)트리메톡시실란, (3-메르캅토프로필)트리에톡시실란, (아크릴옥시메틸)페네틸트리메톡시실란 및 알릴옥시운데실트리메톡시실란으로 구성된 그룹에서 1종 이상이 선택되는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환수지 제조방법
3 3
제 1항에 있어서,상기 화학식 2로 표현되는 유기실란은 소듐 4-(2-(3-(다이메톡시(메틸)실릴)프로필티오)에틸) 벤젠술포네이트, 소듐 3- (트리메톡시실릴)프로판-1-술포네이트, 소듐 3-(다이메톡시(메틸)실릴)프로판-1-술포네이트, 트리메틸[3-(트리에톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드, 트리메틸[3-(트리메톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드, (2-N-벤질아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 비스(메톡시에틸)-3-트리메톡시실릴프로필 암모늄 클로라이드, N,N-다이데실-N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)암모늄 클로라이드, 옥타데실다이메틸(3-트리메톡시실릴프로필)암모늄 클로라이드, 테트라데실다이메틸(3-트리메톡시실릴프로필) 암모늄 클로라이드, 3-(트리메톡시실릴)프로필클로로포르메이트, N-트리메톡시실릴프로필-N,N,N-트리-n-부틸 암모늄 클로라이드, (3-트리메톡시실릴-2-프로피닐)트리페닐 포스포늄 클로라이드 및 3-트리하이드록시실릴프로필메틸포스포네이트 소듐염으로 구성된 그룹에서 1종 이상이 선택되는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환수지 제조방법
4 4
제 1항에 있어서,상기 (S1) 단계에 의한 혼합물은 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2의 n=2인 유기실란이 전체 혼합물 100mol% 기준으로 50mol%이상 포함된 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환수지 제조방법
5 5
제 1항에 있어서,상기 졸-겔 공정은 아세트산, 인산, 황산, 염산, 질산, 클로로술폰산, 파라-톨루엔산, 트리클로로아세트산, 폴리인산, 필로인산, 요오드산, 주석산, 과염소산, 암모니아, 수산화나트륨, n-부틸아민, 다이-n-부틸아민, 트리-n-부틸아민, 이미다졸, 과염소산암모늄, 수산화칼륨, 수산화바륨, 수산화스트론튬 및 산염기 이온교환수지로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상의 촉매를 첨가하는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환수지 제조방법
6 6
제 1항에 있어서,상기 유-무기 하이브리드 이온교환수지는 분자량이 5,000 이하의 올리고머들로 구성된 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환수지 제조방법
7 7
제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 의한 방법으로 이온교환수지를 제조하는 단계; 및상기 이온교환수지를 열중합 또는 광중합하는 단계를 포함하는 유-무기 하이브리드 이온교환막 제조방법
8 8
제 7항에 있어서, 상기 열중합 또는 광중합 단계는,상기 이온교환수지에 열중합 또는 광중합 촉매를 첨가하고 교반하는 단계; 및상기 교반된 이온교환수지를 필름 상에 코팅한 후 열중합 및 광중합하는 단계를 포함하는 유-무기 하이브리드 이온교환막 제조방법
9 9
제 8항에 있어서, 상기 열중합 촉매는 벤질 다이메틸 아민, 1-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 등의 이미다졸계열, 트리페닐포스핀, 트리페닐포스페이트, 트리옥틸포스핀, 트리 tert-부틸포스핀, tert-부틸포스포니움 메탄 서포네이트, 알루미늄 아세틸 아세토네이트, 플라티늄-싸이클로비닐메틸실록산 콤플렉스, 트리스(다이부틸썰파이드)로듐 트리클로라이드 및 3-메틸-2-부테닐테트라메틸렌설포늄 헥사플루오로안티몬에이트 염으로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환막 제조방법
10 10
제 8항에 있어서, 상기 광중합 촉매는 아릴 설포니움 헥사플로로안티모니움 염, 2,2-다이메톡시-2-페닐 아세토페논, 벤조페논, 2-하이드록시-2-페닐아세토페논, 2,4-다이에틸티오쟌텐-9-온 및 다이페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환막 제조방법
11 11
제 8항에 있어서, 상기 열중합 및 광중합 촉매는 상기 이온교환수지 100중량부 기준으로 0
12 12
제 8항에 있어서, 상기 코팅은 바 코팅, 슬릿 다이 코팅, 스프레이 코팅 및 스핀코팅으로 이루어진 군에서 선택되는 방법에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환막 제조방법
13 13
제 7항에 있어서, 상기 열중합 단계는 50 ~ 250 ℃에서 1~24시간 수행하는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환막 제조방법
14 14
제 7항에 있어서, 상기 광중합 단계는 248~365nm 사이의 파장의 광원을 이용하여 1분 ~ 30분동안 광중합하는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환막 제조방법
15 15
제 7항에 있어서, 상기 광중합 단계는 248~365nm 사이의 파장의 광원을 이용하여 1분 ~ 30분동안 광중합한 후 50 ~ 250 ℃에서 1~6시간 열처리하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환막 제조방법
16 16
분자량 5,000이하의 올리고머들이 모여서 이루어진 유-무기 하이브리드 이온교환수지로서, 상기 올리고머는, 중합 가능한 유기관능기를 포함하는 유기실란과 이온교환 특성의 유기관능기를 포함하는 유기실란을 포함하여 이루어지고,상기 중합 가능한 유기관능기를 포함하는 유기실란은 하기 화학식 1로 표현되고,상기 이온교환 특성의 유기관능기를 포함하는 유기실란은 하기 화학식 2로 표현되는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환수지
17 17
제 16항에 있어서,상기 중합 가능한 유기관능기를 포함하는 유기실란은 다이에톡시(3-글리시딜옥시프로필)메틸실란, 3-글리시딜옥시프로필(다이메톡시)메틸실란, 다이메톡시메틸비닐실란, 다이에톡시메틸비닐실란, 3-메르캅토프로필(다이메톡시)메틸실란, 3-(2-아미노에틸아미노)프로필다이메톡시메틸실란, 3-아미노프로필다이에톡시메틸실란, (3-아크릴옥시프로필)메틸다이메톡시실란, 알릴다이메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸메틸다이에톡시실란, 메타크릴옥시프로필메틸다이에톡시실란, 메타크릴옥시프로필메틸다이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 아릴트리메톡시실란, 아릴트리에톡시실란, 3-(N-알릴아미노)프로필트리메톡시실란, 비닐트리프로폭시실란, N-(3-아크릴옥시-2-하이드록시프로필)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(3-아크릴옥시-2-하이드록시프로필)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(3-아크릴옥시-2-하이드록시프로필)-3-아미노프로필트리프로폭시실란, 3-아크릴옥시프로필메틸비스(트리메톡시)실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리프로폭시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리프로폭시실란, N-(아미노에틸-3-아미노프로필)트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸-3-아미노프로필)트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, (3-메르캅토프로필)트리메톡시실란, (3-메르캅토프로필)트리에톡시실란, (아크릴옥시메틸)페네틸트리메톡시실란 및 알릴옥시운데실트리메톡시실란으로 구성된 그룹에서 1종 이상이 선택되는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환수지
18 18
제 16항에 있어서,상기 이온교환 특성의 유기관능기를 포함하는 유기실란은 소듐 4-(2-(3-(다이메톡시(메틸)실릴)프로필티오)에틸) 벤젠술포네이트, 소듐 3-(트리메톡시실릴)프로판-1-술포네이트, 소듐 3-(다이메톡시(메틸)실릴)프로판-1-술포네이트, 트리메틸[3-(트리에톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드, 트리메틸[3-(트리메톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드, (2-N-벤질아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 비스(메톡시에틸)-3-트리메톡시실릴프로필 암모늄 클로라이드, N,N-다이데실-N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)암모늄 클로라이드, 옥타데실다이메틸(3-트리메톡시실릴프로필)암모늄 클로라이드, 테트라데실다이메틸(3-트리메톡시실릴프로필) 암모늄 클로라이드, 3-(트리메톡시실릴)프로필 클로로 포르메이트, N-트리메톡시실릴프로필-N,N,N-트리-n-부틸 암모늄 클로라이드, (3-트리메톡시실릴-2-프로피닐)트리페닐 포스포늄 클로라이드 및 3-트리하이드록시실릴프로필메틸포스포네이트 소듐염으로 구성된 그룹에서 1종 이상이 선택되는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환수지
19 19
분자량 5,000이하의 올리고머들이 모여서 이루어진 유-무기 하이브리드 이온교환수지를 열중합 또는 광중합하여 제조한 유-무기 하이브리드 이온교환막으로서, 상기 올리고머는, 중합 가능한 유기관능기를 포함하는 유기실란과 이온교환 특성의 유기관능기를 포함하는 유기실란을 포함하는 올리고머인 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환막
20 20
제 19항에 있어서,상기 중합 가능한 유기관능기를 포함하는 유기실란은 다이에톡시(3-글리시딜옥시프로필)메틸실란, 3-글리시딜옥시프로필(다이메톡시)메틸실란, 다이메톡시메틸비닐실란, 다이에톡시메틸비닐실란 , 3-메르캅토프로필(다이메톡시)메틸실란, 3-(2-아미노에틸아미노)프로필다이메톡시메틸실란, 3-아미노프로필다이에톡시메틸실란, (3-아크릴옥시프로필)메틸다이메톡시실란, 알릴다이메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸메틸다이에톡시실란, 메타크릴옥시프로필메틸다이에톡시실란, 메타크릴옥시프로필메틸다이메톡시실란 , 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 아릴트리메톡시실란, 아릴트리에톡시실란, 3-(N-알릴아미노)프로필트리메톡시실란, 비닐트리프로폭시실란, N-(3-아크릴옥시-2-하이드록시프로필)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(3-아크릴옥시-2-하이드록시프로필)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(3-아크릴옥시-2-하이드록시프로필)-3-아미노프로필트리프로폭시실란, 3-아크릴옥시프로필메틸비스(트리메톡시)실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리프로폭시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리프로폭시실란, N-(아미노에틸-3-아미노프로필)트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸-3-아미노프로필)트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, (3-메르캅토프로필)트리메톡시실란, (3-메르캅토프로필)트리에톡시실란, (아크릴옥시메틸)페네틸트리메톡시실란 및 알릴옥시운데실트리메톡시실란으로 구성된 그룹에서 1종 이상이 선택되는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환막
21 21
제 19항에 있어서,상기 이온교환 특성의 유기관능기를 포함하는 유기실란은 소듐 4-(2-(3-(다이메톡시(메틸)실릴)프로필티오)에틸) 벤젠술포네이트, 소듐 3- (트리메톡시실릴)프로판-1-술포네이트, 소듐 3-(다이메톡시(메틸)실릴)프로판-1-술포네이트, 트리메틸[3-(트리에톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드, 트리메틸[3-(트리메톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드, (2-N-벤질아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 비스(메톡시에틸)-3-트리메톡시실릴프로필 암모늄 클로라이드, N,N-다이데실-N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)암모늄 클로라이드, 옥타데실다이메틸(3-트리메톡시실릴프로필)암모늄 클로라이드, 테트라데실다이메틸(3-트리메톡시실릴프로필) 암모늄 클로라이드, 3-(트리메톡시실릴)프로필클로로포르메이트, N-트리메톡시실릴프로필-N,N,N-트리-n-부틸 암모늄 클로라이드, (3-트리메톡시실릴-2-프로피닐)트리페닐 포스포늄 클로라이드 및 3-트리하이드록시실릴프로필메틸포스포네이트 소듐염으로 구성된 그룹에서 1종 이상이 선택되는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드 이온교환막
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1 지식경제부 한국에너지기술연구원 2012년도 주요사업 코어쉘 전극 기반 축전식 해수 탈염기술 개발