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하기 화학식 1로 표시되는 2-O-아이오도아세틸글리코실 아이오다이드 유도체
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(a) 유기용매의 존재 하에서, 아민, molecular sieves와 은염을 이용하여 하기 화학식 3으로 표시되는 글리코실 할라이드 유도체에 케텐 아세탈을 도입하여 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계；및(b) 유기용매 및 molecular sieves 존재 하에서, 요오드(I2)를 사용하여서 상기 (a) 단계에서 제조된 화합물의 글리코실 케텐 아세탈에 아이오다이드를 도입하여 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 2-O-아이오도아세틸글리코실 아이오다이드 유도체의 제조방법
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제 2항에 있어서, 상기 단계 (a)와 (b)에서 사용되는 유기용매는 벤젠, 톨루엔, 자일렌(xylene), 에틸벤젠, 프로필벤젠, 페놀, 큐멘(cumen) 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 2-O-아이오도아세틸글리코실 아이오다이드 유도체의 제조방법
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제 2항에 있어서, 상기 단계 (a)와 (b)에서 사용되는 molecular sieves는 분말 형태로 1Å 내지 10Å 사이에서 선택되는 것을 특징으로 하는 2-O-아이오도아세틸글리코실 아이오다이드 유도체의 제조방법
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제 2항에 있어서, 상기 단계 (a)에서의 사용되는 염기는 N,N-다이아이소프로필에틸아민, 트라이에틸아민, 트라이프로필아민, 피리딘으로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 2-O-아이오도아세틸글리코실 아이오다이드 유도체의 제조방법
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제 2항에 있어서, 상기 단계 (a)에서의 사용되는 은염은 AgClO4(silver perchrorate), Ag2O(silver oxide)로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 2-O-아이오도아세틸글리코실 아이오다이드 유도체의 제조방법
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제 2항에 있어서, 상기 단계 (a)에서 수용액으로 정제하는 것을 특징으로 하는 2-O-아이오도아세틸글리코실 아이오다이드 유도체의 제조방법
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제 2항에 있어서, 상기 단계 (a)와 (b)의 반응 온도는 -10 ℃ 내지 30 ℃인 것을 특징으로 하는 2-O-아이오도아세틸글리코실 아이오다이드 유도체의 제조방법
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제 2항에 있어서, 상기 단계 (b)에서 사용되는 아이오다이드 도입 시약은 요오드(I2)를 사용하는 것을 특징으로 하는 2-O-아이오도아세틸글리코실 아이오다이드 유도체의 제조방법
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(a) 유기용매의 존재 하에서, 아민, molecular sieves와 은염을 이용하여 하기 화학식 3으로 표시되는 글리코실 브로마이드 혹은 클로라이드 유도체에 케텐 아세탈을 도입하여 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; (b) 유기용매 및 molecular sieves 존재 하에서, 요오드(I2)를 사용하여 상기 (a) 단계에서 제조된 화합물의 글리코실 케텐 아세탈에 아이오다이드를 도입하여 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; (c) 유기용매 및 molecular sieves, 은염 혹은 수은염 존재 하에서, 상기 (b) 단계에서 제조된 글리코실 화합물 화학식 1의 C-1 위치에 글리코실 받게를 도입하여 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및(d) 유기용매 및 thiourea 존재 하에서 (c) 단계에서 제조된 글리코실 화합물 화학식 5의 C-2 위치에 있는 아이오도아세틸 보호기를 제거하여 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 단계 (a)와 (b)에서 사용되는 유기용매는 벤젠, 톨루엔, 자이렌(xylene), 에틸벤젠, 프로필벤젠, 페놀, 큐멘(cumen) 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 단계 (c)에서 사용되는 유기용매는 염화 메틸렌, 염화 메틸, 클로로폼, 다이에틸에테르, THF(tetrahydrofurane)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 단계 (d)에서 사용되는 유기용매는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 단계 (a), (b) 와 (c)에서 사용되는 molecular sieves는 분말 형태의 1Å 내지 10Å 사이에서 선택되는 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 단계 (a)에서의 사용되는 염기는 N,N-다이아이소프로필에틸아민, 트라이에틸아민, 트라이프로필아민, 피리딘으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 단계 (a)에서의 사용되는 은염은 AgClO4(silver perchrorate), Ag2O(silver oxide)으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 단계 (a)에서 물로 정제하는 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 단계 (a), (b), (c)와 (d)의 반응 온도는 -10 ℃ 내지 30 ℃인 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 단계 (b)에서 아이오다이드 도입은 요오드(I2)를 사용하는 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 단계 (c)에서 사용되는 사용되는 글리코실 받게는 사용되는 글리코실 받게는 메탄올, 에탄올, 프로판올, iso-프로판올, 부탄올, iso-부탄올, tert-부탄올, 펜탄올, iso-펜탄올, 벤졸, 메틸벤졸, 페놀, 메틸페놀로 이루어진 군으로부터 선택된 알콜 그룹과, 메틸에스테르, 에틸에스테르, 프로틸에스테르, 부틸에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 에스테르 그룹, 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 펜틸아민, 헥실아민, 아닐린, 벨질아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 알킬아민 그룹, 글루코실, 프록토실, 갈락토실, 만노실로 이루어진 군으로부터 선택된 당 유도체 그룹 및 콜레스테롤, 테스토스테론, 앤드로스테론, 에스트론로 이루어진 군으로부터 선택된 스테로이드 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 단계 (c)에서의 사용되는 금속염은 AgO3SCF3, AgClO4, Ag2CO3, HgBr2, Hg(CN)2으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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제 10항에 있어서, 상기 단계 (d)에서의 보호기 제거 시약으로 thiourea를 사용하는 것을 특징으로 하는 1→2-연결 1,2-trans 글리코시드 전구체의 제조방법
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