1 |
1
하기 화학식 1로 표시되는 5,10,15,20―테트라키스―(2―플루오로―피리딘―3―일)―포르피린
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2 |
2
산 조건에서 하기 화학식 5로 표시되는 2―플루오로―피리딘―3―카브알데하이드를 피롤(pyrrole)과의 반응을 통해 하기 화학식 1로 제조하는 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(2―플루오로―피리딘―3―일)―포르피린의 제조방법
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3 |
3
제 2항에 있어서, 상기 제조 단계에서 사용되는 산은 프로판산, 부탄산, 펜탄산, 헥산, BF3 등의 산으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(2―플루오로―피리딘―3―일)―포르피린의 제조방법
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4 |
4
제 2항에 있어서, 상기 단계에서 반응 온도는 20 ℃ 내지 150 ℃인 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(2―플루오로―피리딘―3―일)―포르피린의 제조방법
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5 |
5
하기 화학식 2로 표시되는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―2―플루오로―피리딘―3―일)―포르피린 염
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6 |
6
⒜ 산 조건에서 하기 화학식 3으로 표시되는 2―플루오로―피리딘―3―카브알데하이드를 피롤(pyrrole)과의 반응을 통해 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및⒝ 유기용매의 존재 하에서 상기 ⒜ 단계에서 제조된 화합물의 피리딘 기에 N―알킬염을 형성시켜 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―2―플루오로―피리딘―3―일)―포르피린 염의 제조방법
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7 |
7
제 6항에 있어서, 상기 단계 ⒜에서 사용되는 산은 프로판산, 부탄산, 펜탄산, 헥산, BF3 등의 산으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―2―플루오로―피리딘―3―일)―포르피린 염의 제조방법
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8 |
8
제 6항에 있어서, 상기 단계 ⒜의 반응 온도는 25 ℃ 내지 150 ℃인 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―2―플루오로―피리딘―3―일)―포르피린 염의 제조방법
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9
제 6항에 있어서, 상기 단계 ⒝에서 사용되는 유기용매는 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofurane), 다이메틸폼아미도(dimethylformamide), 다이메틸술폭사이드(dimethylsulfoxide), 에틸 아세테이트, 염화 메틸, 염화 메틸렌, 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 아세톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―2―플루오로―피리딘―3―일)―포르피린 염의 제조방법
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10
제 6항에 있어서, 상기 단계 ⒝에서 N―알킬 염 형성시 사용되는 알킬염은 R―X형태의 염을 사용하는 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―2―플루오로―피리딘―3―일)―포르피린 염의 제조방법
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11
제 6항에 있어서, 상기 단계 ⒝에서 반응 온도는 20 ℃ 내지 100 ℃인 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―2―플루오로―피리딘―3―일)―포르피린 염의 제조방법
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12
하기 화학식 3으로 표시되는 5,10,15,20―테트라키스―(3,5―다이플루오로―피리딘―4―일)―포르피린
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13
산 조건에서 하기 화학식 6으로 표시되는 3,5―다이플루오로피리딘―4―카브알데하이드를 피롤(pyrrole)과의 반응을 통해 하기 화학식 3으로 제조하는 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(3,5―다이플루오로―피리딘―4―일)―포르피린의 제조방법
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14 |
14
제 13항에 있어서, 상기 제조 단계에서 사용되는 산은 프로판산, 부탄산, 펜탄산, 헥산, BF3 등의 산으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(3,5―다이플루오로―피리딘―4―일)―포르피린의 제조방법
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15
제 13항에 있어서, 상기 단계에서 반응 온도는 20 ℃ 내지 150 ℃인 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(3,5―다이플루오로―피리딘―4―일)―포르피린의 제조방법
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16
하기 화학식 4로 표시되는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―3,5―다이플루오로―피리디늄―4―일)―포르피린 염
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17
⒜ 산 조건에서 하기 화학식 6으로 표시되는 3,5―다이플루오로피리딘―4―카브알데하이드를 피롤(pyrrole)과의 반응을 통해 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및⒝ 유기용매의 존재 하에서 상기 ⒜ 단계에서 제조된 화합물의 피리딘 기에 N-알킬염을 형성시켜 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―3,5―다이플루오로―피리디늄―4―일)―포르피린 염의 제조방법
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18
제 17항에 있어서, 상기 단계 ⒜에서 사용되는 산은 프로판산, 부탄산, 펜탄산, 헥산, BF3 등의 산으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―3,5―다이플루오로―피리디늄―4―일)―포르피린 염의 제조방법
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제 17항에 있어서, 상기 단계 ⒜의 반응 온도는 25 ℃ 내지 150 ℃인 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―3,5―다이플루오로―피리디늄―4―일)―포르피린 염의 제조방법
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제 17항에 있어서, 상기 단계 ⒝에서 사용되는 유기용매는 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofurane), 다이메틸폼아미도(dimethylformamide), 다이메틸술폭사이드(dimethylsulfoxide), 에틸 아세테이트, 염화 메틸, 염화 메틸렌, 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 아세톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―3,5―다이플루오로―피리디늄―4―일)―포르피린 염의 제조방법
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제 17항에 있어서, 상기 단계 ⒝에서 N―알킬 염 형성시 사용되는 알킬염은 R―X형태의 염을 사용하는 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―3,5―다이플루오로―피리디늄―4―일)―포르피린 염의 제조방법
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제 17항에 있어서, 상기 단계 ⒝에서 반응 온도는 20 ℃ 내지 100 ℃인 것을 특징으로 하는 5,10,15,20―테트라키스―(1―알킬―3,5―다이플루오로―피리디늄―4―일)―포르피린 염의 제조방법
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