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신규한 비스-아미드 유도체 및 이의 용도

  • 기술번호 : KST2015167030
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 비스-아미드 유도체 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법, 및 상기 비스-아미드 유도체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는, C형 간염 바이러스 감염에 의해 유발되는 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 및 C형 간염 바이러스 감염에 의해 유발되는 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품에 관한 것이다.본 발명의 신규한 비스-아미드 유도체 화합물 특히, WJCPA-126은 CypA의 촉매자리에 특이적으로 결합하여 이소머라제 활성을 효과적으로 억제하며, 낮은 해리속도(Koff)을 나타내는 높은 결합력으로 CypA에 결합하므로 상기 억제효과 지속시간을 연장시킬 수 있다. 이에 따라 WJCPA-126은 비독성 및 비-면역억제 특성을 가지며 시험관 내(in vitro) 및 생체 내(in vivo) 모델 시스템에서 HCV 복제를 효과적으로 억제할 수 있다. 나아가, WJCPA-126은 IFN 자극 유전자(ISGs)의 발현 증가 및 인터루킨-8(IL-8) 분비 억제를 통하여 숙주 인터페론 반응을 재활성화한다. 따라서, 상기 WJCPA-126을 포함한 일련의 비스-아미드 유도체들은 항바이러스 효능을 나타내는 새로운 종류의 CypA 억제제로서 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07C 233/05 (2006.01) A61K 31/16 (2006.01) A61P 31/12 (2006.01)
CPC C07C 233/05(2013.01) C07C 233/05(2013.01)
출원번호/일자 1020130108748 (2013.09.10)
출원인 경희대학교 산학협력단, 전남대학교산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2015-0029482 (2015.03.18) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.04.20)
심사청구항수 16

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 경희대학교 산학협력단 대한민국 경기도 용인시 기흥구
2 전남대학교산학협력단 대한민국 광주광역시 북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김성수 대한민국 서울 동대문구
2 조원제 대한민국 광주 북구
3 조티, 케이.알. 인도 서울 동대문구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 손민 대한민국 서울특별시 송파구 법원로 ***, *층(문정동)(특허법인한얼)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 경희대학교 산학협력단 대한민국 경기도 용인시 기흥구
2 전남대학교산학협력단 대한민국 광주광역시 북구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2013.09.10 수리 (Accepted) 1-1-2013-0828648-04
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.01.02 수리 (Accepted) 4-1-2014-0000058-61
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.03.09 수리 (Accepted) 4-1-2015-5029677-09
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.06.08 수리 (Accepted) 4-1-2015-5076218-57
5 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2016.04.20 수리 (Accepted) 1-1-2016-0380165-82
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2016.07.07 수리 (Accepted) 4-1-2016-5093177-51
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2017.12.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0888688-00
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2018.02.19 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0172761-85
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2018.02.19 수리 (Accepted) 1-1-2018-0172760-39
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.03.30 수리 (Accepted) 4-1-2018-5056463-72
11 등록결정서
Decision to grant		 2018.04.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0269943-86
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.19 수리 (Accepted) 4-1-2019-5164254-26
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 비스-아미드 유도체 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 R1은 n-펜틸, tert-부틸, 사이클로헥실 또는 벤질;R2는 페닐, 나프틸, 4-에틸페닐, 4-히드록시페닐, 4-카르복시페닐, 4-니트로페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-메톡시-4-히드록시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 2,3,4-트리메톡시페닐, 3,4,5-트리메톡시페닐 또는 벤조[1,3]디옥솔-5-일;R3은 n-부틸, 2,2-디메톡시에틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 4-브로모페닐, 4-플루오로페닐, 2-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 4-이소프로필페닐, 4-메톡시벤질, 3-메톡시페닐에틸 또는 3,4-디메톡시페닐에틸;R4는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, tert-부틸, 클로로메틸, 1-브로모펜틸, 페닐, 2-메틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2-메틸-5-니트로페닐, 2-니트로-5-메톡시페닐, 2-니트로-4-클로로페닐, 6-클로로피리딘-3-일, 인돌-3-일메틸, (1-(4-메톡시벤질)-인돌-3-일)메틸, 3-메톡시페닐에틸 또는 4-메톡시페닐에틸임
2 2
비스-아미드 유도체 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염으로서,상기 화합물은1) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-페닐-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,2) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-페닐-아미노]-2-페닐-아세트아미드,3) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,4) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(2-메톡시-페닐)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,5) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-나프탈렌-1-일-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,6) 2-[부틸-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-N-사이클로헥실-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,7) N-사이클로헥실-2-[[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,8) N-[사이클로헥실카바모일-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-벤즈아미드,9) N-사이클로헥실-2-[[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,10) N-사이클로헥실-2-[[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,11) N-사이클로헥실-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,12) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,13) N-[사이클로헥실카바모일-(2,3,4-트리메톡시-페닐)-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-벤즈아미드,14) N-사이클로헥실-2-(3,4-디메톡시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-아세트아미드,15) N-사이클로헥실-2-(3,4-디메톡시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-아세트아미드,16) N-사이클로헥실-2-[사이클로헥실-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(3,4-디메톡시-페닐)-아세트아미드,17) N-사이클로헥실-2-[(2,2-디메톡시-에틸)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(3,4-디메톡시-페닐)-아세트아미드,18) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-페닐-아미노]-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,19) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-벤질)-아미노]-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,20) N-사이클로헥실-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,21) 2-[(4-브로모-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-N-사이클로헥실-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,22) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,23) N-[사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-3-메톡시-페닐)-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-3-(4-메톡시-페닐)-프로피온아미드,24) N-사이클로헥실-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(4-히드록시-페닐)-아세트아미드,25) 2-브로모-헥사노익산 [사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-페닐)-메틸]-(3,4-디메톡시-페닐)-아미드,26) N-[사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-3-(3-메톡시-페닐)-프로피온아미드,27) 2-(2-클로로-페닐)-N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-페닐-아미노]-아세트아미드,28) N-[(4-클로로-페닐)-사이클로헥실카바모일-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-벤즈아미드,29) N-[(4-클로로-페닐)-사이클로헥실카바모일-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-3-(4-메톡시-페닐)-프로피온아미드,30) N-[(4-클로로-페닐)-사이클로헥실카바모일-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-2,5-디메틸-벤즈아미드,31) 2-[(4-브로모-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(4-클로로-페닐)-N-사이클로헥실-아세트아미드,32) 2-(4-클로로-페닐)-N-사이클로헥실-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-아세트아미드,33) 2-(4-클로로-페닐)-N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-아세트아미드,34) 2-(4-클로로-페닐)-N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,35) N-[(4-클로로-페닐)-사이클로헥실카바모일-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-3-(4-메톡시-페닐)-프로피온아미드,36) 2-벤조[1,3]디옥솔-5-일-2-[부틸-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-N-사이클로헥실-아세트아미드,37) N-사이클로헥실-2-(4-에틸-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-페닐-아미노]-아세트아미드,38) 2-[(4-브로모-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-N-tert-부틸-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,39) N-(4-브로모-페닐)-N-[tert-부틸카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-5-메톡시-2-니트로-벤즈아미드,40) N-tert-부틸-2-(4-클로로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-아세트아미드,41) N-[tert-부틸카바모일-(4-클로로-페닐)-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-5-메톡시-2-니트로-벤즈아미드,42) N-[tert-부틸카바모일-(4-클로로-페닐)-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-3-(3-메톡시-페닐)-프로피온아미드,43) N-사이클로헥실-2-(3,4-디메톡시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,44) N-[사이클로헥실카바모일-(3,4-디메톡시-페닐)-메틸]-3-(3-메톡시-페닐-N-(4-메톡시-페닐)-프로피온아미드,45) N-tert-부틸-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,46) N-[tert-부틸카바모일-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-메틸]-6-클로로-N-(4-이소프로필-페닐)-니코틴아미드,47) N-[사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-페닐)-메틸]-N-(3,4-el메톡시-페닐)-2-메틸-벤즈아미드,48) N-(4-브로모-페닐)-5-메톡시-2-니트로-N-[(4-니트로-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-벤즈아미드,49) 1H-인돌-2-카르복시산 [사이클로헥실카바모일-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-메틸]-(4-이소프로필-페닐)-아미드,50) 6-클로로-N-[사이클로헥실카바모일-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-니코틴아미드,51) N-[사이클로헥실카바모일-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-5-메톡시-2-니트로-벤즈아미드,52) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-5-메톡시-2-니트로-벤즈아미드,53) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-3-(4-메톡시-페닐)-프로피온아미드,54) 6-클로로-N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-니코틴아미드,55) 2-[아세틸-(3,4-디메톡시-페닐)-아미노]-N-사이클로헥실-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,56) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2,5-디메틸-벤즈아미드,57) N-사이클로헥실-2-[[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,58) 2-{(2-클로로-아세틸)-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-아미노}-N-사이클로헥실-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,59) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-2-메틸-5-니트로-벤즈아미드,60) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-5-메톡시-2-니트로-벤즈아미드,61) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2-메틸-벤즈아미드,62) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2,2-디메틸-프로피온아미드,63) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-5-메톡시-N-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-2-니트로-벤즈아미드,64) 2-{아세틸-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-아미노}-N-사이클로헥실-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,65) 6-클로로-N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-니코틴아미드,66) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-벤즈아미드,67) N-벤질-2-(4-니트로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-아세트아미드,68) N-벤질-2-[(2-클로로-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(4-클로로-페닐-아세트아미드,69) 2-[(2-클로로-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(4-클로로-페닐-N-펜틸-아세트아미드,70) 2-{(2-클로로-아세틸)-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-아미노]-2-(4-히드록시-페닐)-N-펜틸-아세트아미드,71) 2-[아세틸-(3,4-디메톡시-페닐)-아미노]-2-(4-히드록시-페닐)-N-펜틸-아세트아미드,72) N-(3,4-디메톡시-페닐)-N-[(4-히드록시-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-벤즈아미드,73) N-(3,4-디메톡시-페닐)-N-[(4-히드록시-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-부티라미드,74) 헥사노익산 (3,4-디메톡시-페닐)-[(4-히드록시-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-아미드,75) N-(3,4-디메톡시-페닐)-N-[(4-히드록시-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-프로피온아미드,76) N-벤질-2-(4-클로로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,77) 2-(4-플루오로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-N-펜틸-아세트아미드,78) N-사이클로헥실-2-(3,4-디클로로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,79) N-벤질-2-(3,4-디클로로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,80) 2-(3,4-디클로로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-N-펜틸-아세트아미드,81) N-사이클로헥실-2-({2-[1-(4-메톡시-벤질)-1H-인돌-3-일]-아세틸}-페닐-아미노]-2-페닐-아세트아미드,82) N-사이클로헥실-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,83) N-사이클로헥실-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-페닐-아미노]-아세트아미드,84) N-사이클로헥실-2-[[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,85) N-(4-브로모-페닐)-N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-3-(3-메톡시-페닐)-프로피온아미드,86) N-사이클로헥실-2-(4-히드록시-3-메톡시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-아세트아미드,87) N-[사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-3-메톡시-페닐)-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-벤즈아미드,88) N-[tert-부틸카바모일-(4-히드록시-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2,2-디메틸-프로피온아미드,89) N-tert-부틸-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노-2-(4-히드록시-페닐)-아세트아미드,90) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-나프탈렌-1-일-아세트아미드,91) 2-(4-클로로-페닐)-N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,92) 6-클로로-N-[사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-니코틴아미드,93) N-[사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2,3-디메틸-벤즈아미드,94) N-사이클로헥실-2-(4-히드록시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-페닐-아미노]-아세트아미드,95) N-[tert-부틸카바모일-(4-히드록시-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-3-(3-메톡시-페닐)-프로피온아미드,96) 1H-인돌-2-카르복시산 [tert-부틸카바모일-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-메틸]-(4-이소프로필-페닐)-아미드,97) N-(3,4-디메톡시-페닐)-N-[(4-히드록시-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-3-(4-메톡시-페닐)-프로피온아미드,98) 2-[(3,4-디메톡시-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(4-히드록시-페닐)-N-펜틸-아세트아미드,99) 4-클로로-N-[사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2-니트로-벤즈아미드,100) N-[(4-클로로-페닐)-사이클로헥실카바모일-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-2-메틸-벤즈아미드,101) 2-[아세틸-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(4-클로로-페닐)-N-사이클로헥실-아세트아미드,102) 2-[(4-브로모-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(4-니트로-페닐)-N-펜틸-아세트아미드,103) N-(4-브로모-페닐)-6-클로로-N-[(4-니트로-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-니코틴아미드,104) 4-클로로-N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2-니트로-벤즈아미드,105) 2-[(2-클로로-아세틸)-(3,4-디메톡시-페닐)-아미노]-N-사이클로헥실-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,106) 1H-인돌-2-카르복시산 [사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-(3,4-디메톡시-페닐)-아미드,107) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-벤즈아미드,108) 2-{아세틸-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-아미노}-N-사이클로헥실-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,109) 1H-인돌-2-카르복시산 [사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-아미드,110) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-2,2-디메틸-프로피온아미드,111) N-사이클로헥실-2-{(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-아미노}-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,112) 2-{(2-클로로-아세틸)-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-아미노}-N-사이클로헥실-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,113) 2-[(2-클로로-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(4-클로로-페닐)-N-사이클로헥실-아세트아미드,114) N-[(4-클로로-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-벤즈아미드,115) 2-[(2-클로로-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-2-(4-히드록시-페닐)-N-펜틸-아세트아미드,116) 2-브로모-헥사노익산 (3,4-디메톡시-페닐)-[(4-히드록시-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-아미드,117) N-(3,4-디메톡시-페닐)-N-[(4-히드록시-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-2,2-디메틸-프로피온아미드,118) 펜타노익산 (3,4-디메톡시-페닐)-[(4-히드록시-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-아미드,119) 6-클로로-N-(3,4-디메톡시-페닐)-N-[(4-히드록시-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-니코틴아미드,120) 1H-인돌-2-카르복시산 (3,4-디메톡시-페닐)-[(4-히드록시-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-아미드,121) 펜타노익산 (벤조[1,3]디옥솔-5-일-펜틸카바모일-메틸)-(3,4-디메톡시-페닐)-아미드,122) N-사이클로헥실-2-(4-플루오로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,123) N-벤질-2-(4-플루오로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,124) 4-{사이클로헥실카바모일-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-메틸}-벤조산,125) 2-(4-클로로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-N-펜틸-아세트산,126) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,127) 2-[(2-클로로-아세틸)-(3,4-디메톡시-페닐)-아미노]-2-(4-히드록시-페닐)-N-펜틸-아세트아미드,128) 1H-인돌-2-카르복시산 [사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸-[2-(3-메톡시-페닐)-에틸]-아미드,129) 2-[(2-클로로-아세틸)-(3,4-디메톡시-페닐)-아미노]-2-(4-클로로-페닐)-N-펜틸-아세트아미드,130) 2-[(2-클로로-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(4-히드록시-페닐)-N-펜틸-아세트아미드,131) 2-[(2-클로로-아세틸)-(4-플루오로-페닐)-아미노]-2-(4-히드록시-페닐)-N-펜틸-아세트아미드,132) 2-벤조[1,3]디옥솔-5-일-2-[(2-클로로-아세틸)-(3,4-디메톡시-페닐)-아미노]-N-펜틸-아세트아미드,133) N-(4-브로모-페닐)-N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-3-(4-메톡시-페닐)-프로피온아미드,134) 6-클로로-N-[사이클로헥실카바모일-(3,4-디메톡시-페닐)-메틸]-N-(4-메톡시-페닐)-니코틴아미드, 및135) N-[(4-클로로-페닐)-사이클로헥실카바모일-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-3-(3-메톡시-페닐)-프로피온아미드로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 비스-아미드 유도체 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
이소시아나이드 유도체(R1-NC) 및 카르복시산 유도체(R4-COOH)를 알데하이드 유도체(R2-CHO) 및 아민 유도체(R3-NH2) 또는 이민 유도체(R2-C=N-R3)와 반응시키는 단계를 포함하는 화학식 1로 표시되는 비스-아미드 유도체 화합물의 제조방법:[화학식 1]R1, R2, R3 및 R4는 제1항에서 정의된 것과 동일함
4 4
제3항에 있어서,상기 반응은 C1 내지 C4 알킬알콜 또는 할로알콜을 용매로 하여 20 내지 60℃에서 수행되는 것인 제조방법
5 5
제4항에 있어서,상기 용매는 메탄올 또는 2,2,2-트리플루오로에탄올인 것인 제조방법
6 6
제3항에 있어서,상기 반응에 앞서 알데하이드 유도체(R2-CHO)와 아민 유도체(R3-NH2)를 반응시켜 이민 유도체(R2-C=N-R3)를 준비하는 단계를 추가로 포함하는 것인 제조방법
7 7
제6항에 있어서,상기 반응은 C1 내지 C4 알킬알콜 또는 할로알콜을 용매로 하여 20 내지 30℃에서 수행되는 것인 제조방법
8 8
제7항에 있어서,상기 용매는 메탄올, 에탄올 또는 2,2,2-트리플루오로에탄올인 것인 제조방법
9 9
하기 화학식 1로 표시되는 비스-아미드 유도체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 C형 간염 바이러스 감염에 의해 유발되는 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1]상기 R1은 n-펜틸, tert-부틸, 또는 사이클로헥실;R2는 페닐, 4-히드록시페닐, 4-니트로페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-메톡시-4-히드록시페닐, 3,4-디메톡시페닐 또는 3,4,5-트리메톡시페닐;R3은 페닐, 4-브로모페닐, 4-플루오로페닐, 4-메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐 또는 4-이소프로필페닐;R4는 tert-부틸, 클로로메틸, 1-브로모펜틸, 페닐, 2-메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2-니트로-5-메톡시페닐, 2-니트로-4-클로로페닐, 6-클로로피리딘-3-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일메틸, (1-(4-메톡시벤질)-인돌-3-일)메틸 또는 3-메톡시페닐에틸임
10 10
제9항에 있어서,상기 조성물은 사이클로필린 A의 활성을 억제함으로써 PPIase 활성을 억제하여 항바이러스 활성을 달성하는 것인 약학적 조성물
11 11
제9항에 있어서,상기 조성물은 C형 간염 바이러스 복제를 억제하는 것인 약학적 조성물
12 12
제9항에 있어서,상기 C형 바이러스 감염에 의해 유발되는 질환은 간염, 간경변, 간세포암종 및 간경화로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 약학적 조성물
13 13
제9항에 있어서,인터페론-α, 리바비린, 테라프레비르 및 보세프레비르로 구성된 군으로부터 선택되는 약물을 추가로 포함하는 것인 약학적 조성물
14 14
비스-아미드 유도체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 C형 간염 바이러스 감염에 의해 유발되는 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로서,상기 화합물은1) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,2) N-사이클로헥실-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(4-히드록시-페닐)-아세트아미드,3) 2-브로모-헥사노익산 [사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-페닐)-메틸]-(3,4-디메톡시-페닐)-아미드,4) N-[(4-클로로-페닐)-사이클로헥실카바모일-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-벤즈아미드,5) N-[(4-클로로-페닐)-사이클로헥실카바모일-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-2,5-디메틸-벤즈아미드,6) 2-(4-클로로-페닐)-N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-아세트아미드,7) 2-(4-클로로-페닐)-N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,8) N-[tert-부틸카바모일-(4-클로로-페닐)-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-3-(3-메톡시-페닐)-프로피온아미드,9) N-사이클로헥실-2-(3,4-디메톡시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,10) 1H-인돌-2-카르복시산 [사이클로헥실카바모일-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-메틸]-(4-이소프로필-페닐)-아미드,11) 2-{(2-클로로-아세틸)-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-아미노}-N-사이클로헥실-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,12) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-5-메톡시-2-니트로-벤즈아미드,13) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2-메틸-벤즈아미드,14) 2-{(2-클로로-아세틸)-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-아미노]-2-(4-히드록시-페닐)-N-펜틸-아세트아미드,15) N-(3,4-디메톡시-페닐)-N-[(4-히드록시-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-벤즈아미드,16) 2-(3,4-디클로로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-N-펜틸-아세트아미드,17) N-사이클로헥실-2-({2-[1-(4-메톡시-벤질)-1H-인돌-3-일]-아세틸}-페닐-아미노]-2-페닐-아세트아미드,18) N-사이클로헥실-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,19) N-사이클로헥실-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-페닐-아미노]-아세트아미드,20) N-사이클로헥실-2-[[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,21) N-(4-브로모-페닐)-N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-3-(3-메톡시-페닐)-프로피온아미드,22) N-사이클로헥실-2-(4-히드록시-3-메톡시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-아세트아미드,23) N-[사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-3-메톡시-페닐)-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-벤즈아미드,24) N-사이클로헥실-2-(4-히드록시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-페닐-아미노]-아세트아미드,25) 4-클로로-N-[사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2-니트로-벤즈아미드,26) N-(4-브로모-페닐)-6-클로로-N-[(4-니트로-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-니코틴아미드,27) 4-클로로-N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2-니트로-벤즈아미드,28) 1H-인돌-2-카르복시산 [사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-(3,4-디메톡시-페닐)-아미드,29) 1H-인돌-2-카르복시산 [사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-아미드,30) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-2,2-디메틸-프로피온아미드,31) N-사이클로헥실-2-(4-플루오로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,32) 2-(4-클로로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-N-펜틸-아세트산, 및33) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 비스-아미드 유도체 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는, C형 간염 바이러스 감염에 의해 유발되는 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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하기 화학식 1로 표시되는 비스-아미드 유도체 화합물 또는 이의 식품학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 C형 간염 바이러스 감염에 의해 유발되는 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품:[화학식 1]R1, R2, R3 및 R4는 제9항에서 정의된 것과 동일함
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비스-아미드 유도체 화합물 또는 이의 식품학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 C형 간염 바이러스 감염에 의해 유발되는 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품으로서,상기 화합물은1) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,2) N-사이클로헥실-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(4-히드록시-페닐)-아세트아미드,3) 2-브로모-헥사노익산 [사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-페닐)-메틸]-(3,4-디메톡시-페닐)-아미드,4) N-[(4-클로로-페닐)-사이클로헥실카바모일-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-벤즈아미드,5) N-[(4-클로로-페닐)-사이클로헥실카바모일-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-2,5-디메틸-벤즈아미드,6) 2-(4-클로로-페닐)-N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-아세트아미드,7) 2-(4-클로로-페닐)-N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,8) N-[tert-부틸카바모일-(4-클로로-페닐)-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-3-(3-메톡시-페닐)-프로피온아마드,9) N-사이클로헥실-2-(3,4-디메톡시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,10) 1H-인돌-2-카르복시산 [사이클로헥실카바모일-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-메틸]-(4-이소프로필-페닐)-아미드,11) 2-{(2-클로로-아세틸)-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-아미노}-N-사이클로헥실-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,12) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-5-메톡시-2-니트로-벤즈아미드,13) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2-메틸-벤즈아미드,14) 2-{(2-클로로-아세틸)-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-아미노]-2-(4-히드록시-페닐)-N-펜틸-아세트아미드,15) N-(3,4-디메톡시-페닐)-N-[(4-히드록시-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-벤즈아미드,16) 2-(3,4-디클로로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-N-펜틸-아세트아미드,17) N-사이클로헥실-2-({2-[1-(4-메톡시-벤질)-1H-인돌-3-일]-아세틸}-페닐-아미노]-2-페닐-아세트아미드,18) N-사이클로헥실-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드,19) N-사이클로헥실-2-[(3,4-디메톡시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-페닐-아미노]-아세트아미드,20) N-사이클로헥실-2-[[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-2-(4-니트로-페닐)-아세트아미드,21) N-(4-브로모-페닐)-N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-3-(3-메톡시-페닐)-프로피온아미드,22) N-사이클로헥실-2-(4-히드록시-3-메톡시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-아세트아미드,23) N-[사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-3-메톡시-페닐)-메틸]-N-(4-이소프로필-페닐)-벤즈아미드,24) N-사이클로헥실-2-(4-히드록시-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-페닐-아미노]-아세트아미드,25) 4-클로로-N-[사이클로헥실카바모일-(4-히드록시-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2-니트로-벤즈아미드,26) N-(4-브로모-페닐)-6-클로로-N-[(4-니트로-페닐)-펜틸카바모일-메틸]-니코틴아미드,27) 4-클로로-N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-N-(3,4-디메톡시-페닐)-2-니트로-벤즈아미드,28) 1H-인돌-2-카르복시산 [사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-(3,4-디메톡시-페닐)-아미드,29) 1H-인돌-2-카르복시산 [사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-아미드,30) N-[사이클로헥실카바모일-(4-니트로-페닐)-메틸]-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸]-2,2-디메틸-프로피온아미드,31) N-사이클로헥실-2-(4-플루오로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-아세트아미드,32) 2-(4-클로로-페닐)-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-메톡시-페닐)-아미노]-N-펜틸-아세트산, 및33) N-사이클로헥실-2-[(2-1H-인돌-3-일-아세틸)-(4-이소프로필-페닐)-아미노]-2-(3,4,5-트리메톡시-페닐)-아세트아미드로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 비스-아미드 유도체 화합물, 또는 이의 식품학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 C형 간염 바이러스 감염에 의해 유발되는 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품
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