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플라본 유도체 및 그를 포함하는 항암제 조성물

  • 기술번호 : KST2015167439
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 우수한 항암 활성을 가지는 플라본 유도체, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로 포함하는 항암제 조성물을 제공한다.
Int. CL A61P 35/00 (2006.01) C07D 311/30 (2006.01) C07D 311/32 (2006.01) A61K 31/352 (2006.01)
CPC C07D 311/30(2013.01) C07D 311/30(2013.01) C07D 311/30(2013.01)
출원번호/일자 1020140026764 (2014.03.06)
출원인 경희대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2015-0104865 (2015.09.16) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.03.06)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 경희대학교 산학협력단 대한민국 경기도 용인시 기흥구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이용섭 대한민국 서울특별시 노원구
2 윤보희 대한민국 경상북도 군
3 최은우 대한민국 경상남도 진주시 진주대로

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 유수미 대한민국 서울특별시 서초구 서초대로**길 ** (서초동) ***호(새길특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 경희대학교 산학협력단 경기도 용인시 기흥구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2014.03.06 수리 (Accepted) 1-1-2014-0221919-92
2 보정요구서
Request for Amendment
2014.03.17 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2014-0045225-23
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2014.04.02 수리 (Accepted) 1-1-2014-0315242-17
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2015.03.09 수리 (Accepted) 4-1-2015-5029677-09
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2015.07.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0485621-97
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2015.09.17 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-0903930-37
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2015.09.17 수리 (Accepted) 1-1-2015-0903929-91
8 등록결정서
Decision to grant
2016.01.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0077858-20
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.08.19 수리 (Accepted) 4-1-2019-5164254-26
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
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하기 화학식 Ⅰ의 플라본 유도체 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염:[화학식 Ⅰ]상기 화학식에서,R1은 수소 또는 메틸기이고,R2는 하기 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 치환기이며,[화학식 Ⅱ][화학식 Ⅲ] 상기 화학식에서, R3는 C1-C6의 알킬기, 브로모, C1-C5의 알콕시카보닐, 시아노 및 니트로로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 벤조[d][1,3]다이옥솔이고,R4 는 페닐로 치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 C1-C6의 알킬기, C1-C5의 알콕시기, 할로겐 및 시아노로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 벤조[d][1,3]다이옥솔이며,R5는 수소이다
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제1항에 있어서, 하기 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 플라본 유도체 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염:N-(3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-1);4-브로모-N-(3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-2);3-브로모-N-(3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-3);2-브로모-N-(3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-4);4-나이트로-N-(3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-7);4-시아노-N-(3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-8);3-시아노-N-(3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-9);메틸 4-(3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐카바모일)벤조에이트(Ⅰ-10);4-메틸-N-(3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-12);N-(3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-카복사아마이드(Ⅰ-16);3-브로모-N-(3-(5-하이드록시-6,7-다이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-17);N-(3-(5-하이드록시-6,7-다이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-카복사아마이드(Ⅰ-21);N-(4-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-22);4-브로모-N-(4-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-23);3-브로모-N-(4-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-24);2-브로모-N-(4-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-25);4-나이트로-N-(4-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-28);4-시아노-N-(4-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-29);3-시아노-N-(4-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-30);메틸 4-(4-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐카바모일)벤조에이트(Ⅰ-31);4-메틸-N-(4-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-33);N-(4-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-카복사아마이드(Ⅰ-37);N-페닐-3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-40);N-p-토릴-3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-41);N-(4-메톡시페닐)-3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-42);N-(3-메톡시페닐)-3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-43);N-(2-메톡시페닐)-3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-44);3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)-N-(3,4,5-트라이메톡시페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-45);N-(벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-46);N-(4-시아노페닐)-3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-47);N-(4-클로로페닐)-3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-48);N-(4-브로모페닐)-3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-49);N-벤질-3-(5,6,7-트라이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-54);3-(5-하이드록시-6,7-다이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)-N-페닐벤즈아마이드(Ⅰ-57);3-(5-하이드록시-6,7-다이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)-N-p-토릴벤즈아마이드(Ⅰ-58);3-(5-하이드록시-6,7-다이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)-N-(4-메톡시페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-59);3-(5-하이드록시-6,7-다이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)-N-(3-메톡시페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-60);3-(5-하이드록시-6,7-다이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)-N-(2-메톡시페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-61);3-(5-하이드록시-6,7-다이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)-N-(3,4,5-트라이메톡시페닐)벤즈아마이드(Ⅰ-62);N-(벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-3-(5-하이드록시-6,7-다이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-63);N-(4-시아노페닐)-3-(5-하이드록시-6,7-다이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-64);N-(4-클로로페닐)-3-(5-하이드록시-6,7-다이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-65); 및N-벤질-3-(5-하이드록시-6,7-다이메톡시-4-옥소-4H-크로멘-2-일)벤즈아마이드(Ⅰ-68)
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(ⅰ) 하기 화학식 1의 화합물과 하기 화학식 2의 화합물을 커플링 반응시켜 화학식 3의 화합물을 수득하는 단계;(ⅱ) 하기 화학식 3의 화합물을 고리화 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 수득하는 단계;(ⅲ) 하기 화학식 4의 화합물의 나이트로기를 아민기로 환원 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 수득하는 단계; 및 (ⅳ) 하기 화학식 5의 화합물과 하기 화학식 6의 화합물을 커플링 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 Ia의 화합물의 제조방법:[반응식 1] 상기 반응식에서, R1은 수소 또는 메틸기이고,R3는 C1-C6의 알킬기, 브로모, C1-C5의 알콕시카보닐, 시아노 및 니트로로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 벤조[d][1,3]다이옥솔이다
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제9항에 있어서, 단계 (ii)에서 수득한 화학식 4의 화합물 중 5번 위치의 메톡시기를 히드록시기로 치환 반응시키는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 Ia의 화합물의 제조방법
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(ⅰ‘) 하기 화학식 7의 화합물과 하기 화학식 8의 화합물을 커플링 반응시켜 하기 화학식 9의 화합물을 수득하는 단계;(ⅱ‘) 하기 화학식 9의 화합물을 고리화 반응시켜 하기 화학식 10의 화합물을 수득하는 단계;(ⅲ‘) 하기 화학식 10의 화합물을 탈에스테르화 반응시켜 하기 화학식 11의 화합물을 수득하는 단계; 및(ⅳ‘) 하기 화학식 11의 화합물과 하기 화학식 12의 화합물을 커플링 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 Ib의 화합물의 제조방법:[반응식 2] 상기 반응식에서, R1은 수소 또는 메틸기이고,R4는 페닐로 치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 C1-C6의 알킬기, C1-C5의 알콕시기, 할로겐 및 시아노로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 벤조[d][1,3]다이옥솔이며,R5는 수소이다
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제11항에 있어서, 단계 (iv')에서 수득한 화학식 Ib의 화합물 중 5번 위치의 메톡시기를 하이드록시기로 치환 반응시키는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 Ib의 화합물의 제조방법
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제1항 및 제8항 중 어느 한 항에 따른 플라본 유도체 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 항암제 조성물
지정국 정보가 없습니다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 경희대학교 일반연구자지원사업 Akt phosphorylation 저해 기전의 항암활성이 우수한 alkylphosphocholine 유도체의 디자인 및 합성