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1) 2,7-다이하이드록시나프탈렌에 소디움 메타바이설파이트와 다이메틸아민 수용액을 첨가하여 7-(다이메틸아미노)나프탈렌-2-올을 합성하는 단계;2) 상기 7-(다이메틸아미노)나프탈렌-2-올에 소디움 하이드라이드와 클로로메틸 메틸 에테르를 첨가하여 7-(메톡시메톡시)-N,N-다이메틸나프탈렌-2-아민을 합성하는 단계;3) 상기 7-(메톡시메톡시)-N,N-다이메틸나프탈렌-2-아민에 에틸 에테르와 3차 부틸리튬을 첨가하여 6-(다이메틸아미노)-3-(메톡시메톡시)-2-나프트알데하이드를 합성하는 단계;4) 상기 6-(다이메틸아미노)-3-(메톡시메톡시)-2-나프트알데하이드에 아이소프로필 알콜과 HCl을 첨가하여 하기 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계; 및5) 상기 화학식 2의 화합물에 말로노나이트릴 및 피페리딘을 첨가하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1의 화합물의 제조 방법
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모노아민 옥시데이즈(monoamine oxidase, MAO)의 검출 프로브의 제조 용도, 모 노아민 옥시데이즈 저해제 탐색 용도, 모노아민 옥시데이즈 효소 활성(enzyme activity) 측정 용도, 또는 모노아민 옥시데이즈 효소 저해제(inhibitor) 탐색 용도로 사용되는 화합물의 제조방법으로서,1) 2,7-다이하이드록시나프탈렌 에 소디움 메타바이설파이트와 다이메틸아민 수용액을 첨가하여 7-(다이메틸아미노)나프탈렌-2-올을 합성하는 단계;2) 상기 7-(다이메틸아미노)나프탈렌-2-올에 소디움 하이드라이드와 클로로메틸 메틸 에테르를 첨가하여 7-(메톡시메톡시)-N,N-다이메틸나프탈렌-2-아민을 합성하는 단계;3) 상기 7-(메톡시메톡시)- N,N-다이메틸나프탈렌-2-아민에 에틸 에테르와 3차 부틸리튬을 첨가하여 6-(다이메틸아미노)-3-(메톡시메톡 시)-2-나프트알데하이드를 합성하는 단계;4) 상기 6-(다이메틸아미노)-3-(메톡시메톡시)-2-나프트알데하이드에 아이소프로필 알콜과 HCl을 첨가하여 하기 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계;5) 상기 화학식 2의 화합물에 엔-터트-부틸록시카보닐-3-(클로로프로필)카바믹 에시드 터트-부틸 에스터 및 포타시움 카보네이트를 첨가하여 6-다이메틸아미노-3-3-[엔,엔-비스(터셔리부틸록시카보닐)아미노]프로필록시나프틸렌-2-카르보알데하이드)를 합성하는 단계;6) 상기 6-다이메틸아미노-3-3-[엔,엔-비스(터 셔리부틸록시카보닐)아미노]프로필록시나프틸렌-2-카르보알데하이드)에 말로노나이트릴과 피페리딘을 첨가하여 2-3-[엔,엔-비스(터셔리부틸록시카보닐)아미노]프로필록시-3-(2,2,-다이사이아노)바이닐-7-(다이메틸아미노)나프탈렌을 합성하는 단계; 및7) 상기 2-3-[엔,엔-비스(터셔리부틸록시카보닐)아미노]프로필록시-3-(2,2,-다이사이아노)바이닐-7-(다이메틸아미노)나프탈렌에 트리아이소프로필실레인을 첨가하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 3의 화합물의 제조방법
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모노아민 옥시데이즈(monoamine oxidase, MAO)의 검출 프로브의 제조 용도, 모노아민 옥시데이즈 저해제 탐색 용도, 모노아민 옥시데이즈 효소 활성(enzyme activity) 측정 용도, 또는 모노아민 옥시데이즈 효소 저해제(inhibitor) 탐색 용도로 사용 되는 화합물의 제조방법으로서,1) 2,7-다이하이드록시나프탈렌에 소디움 메타바이설파이트와 다이메틸 아민 수용액을 첨가하여 7-(다이메틸아미노)나프탈렌-2-올을 합성하는 단계;2) 상기 7-(다이메틸아미노 )나프탈렌-2-올에 소디움 하이드라이드와 클로로메틸 메틸 에테르를 첨가하여 7-(메톡시메톡시)-N,N-다이메틸나프탈렌-2-아민을 합성하는 단계;3) 상기 7-(메톡시메톡시)-N,N-다이메틸나프탈렌-2-아민에 에틸 에테르와 3차 부틸리튬을 첨가하여 6-(다이메틸아미노)-3-(메톡시메톡시)-2-나프트알데하이드를 합성하는 단계;4) 상기 6-(다이메틸아미노)-3-(메톡시메톡시)-2-나프트알데하이드에 아이소프로필 알콜과 HCl을 첨가 하여 하기 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계; 5) 상기 화학식 2의 화합물에 3-클로로프로필-엔-(메틸)카바믹 에시드 터트-부틸 에스터 및 포타시움 카보네이트를 첨가하여 6-다이메틸 아미노-3-3-[엔-메틸-엔-(터셔리부틸록시카보닐)아미노]프로필록시나프틸렌-2-카르보알데하이드를 합성하는 단계;6) 상기 6-다이메틸아미노-3-3-[엔-메틸-엔-(터셔리부틸록시카보닐)아미노]프로필록 시나프틸렌-2- 카르보알데하이드에 말로노나이트릴과 피페리딘을 가하여 2-3-[엔-메틸-엔-(터셔리부틸록시카보닐)아미노]프로필록시-3-(2,2-다이사이아노)바이닐-7-(다이메틸아미노)나프탈렌을 합성하는 단계; 및7) 상기 2-3-[엔-메틸-엔-(터셔리부틸록시카보닐)아미노]프로필록시-3-(2,2-다이사이아노)바이닐-7-(다이메틸아미노)나프탈렌에 트리아이소 프로필실레인을 첨가하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 4의 화합물의 제조방법
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1) 2,7-다이하이드록시 나프탈렌에 소디움 메타바이설파이트와 다이메틸아민 수용액을 첨가하여 7-(다이메틸아미노)나프탈렌-2-올을 합성하는 단계;2) 상기 7-(다이메틸아미노)나프탈렌-2-올에 소디움 하이드라이드와 클로로메틸 메틸 에 테르를 첨가하여 7-(메톡시메톡시)-N,N-다이메틸나프탈렌-2-아민을 합성하는 단계;3) 상기 7-(메톡시메 톡시)-N,N-다이메틸나프탈렌-2-아민에 에틸 에테르와 3차 부틸리튬을 첨가하여 6-(다이메틸아미노)-3-(메톡시메톡시)-2-나프트알데하이드를 합성하는 단계;4) 상기 6-(다이메틸아미노)-3-(메톡시메톡시)-2-나프 트알데하이드에 아이소프로필 알콜과 HCl을 첨가하여 하기 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계;5) 상기 화학식 2의 화합물에 1,2-dibromoethane, Bu4NOH 및 KOH를 첨가하여 3-(2-브로모에톡시)-6-(다이메틸아미노)-2-나프탈알데히드(3-(2-bromoethoxy)-6-(dimethylamino)-2-naphthaldehyde)를 합성하는 단계; 6) 상기 3-(2-브로모에톡시)-6-(다이메틸아미노)-2-나프탈알데히드(3-(2-bromoethoxy)-6-(dimethyl amino)-2-naphthaldehyde)에 t-BuOK를 첨가하여 6-(다이메틸아미노)-3-(바이닐록시)-2-나프탈알데히드 (6-(dimethylamino)-3-(vinyloxy)-2-naphthaldehyde)를 합성하는 단계 및7) 상기 (6-(dimethylamino)-3-(vinyloxy)-2-naphthaldehyde)에 malononitrile과 piperidine을 첨가하여 2-((6-다이메틸아미노)-3-(바이닐록시)나프탈렌-2일)메틸렌)말로노나이드릴을 합성하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 5의 화합물에 R기로서 바이닐 이써를 도입한 화합물의 제조 방법
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1) 2,7-다이하이드록시나프탈렌에 소디움 메타바이설파이트와 다이메틸아민 수용액을 첨가하여 7-(다이메틸아미노)나프탈렌-2-올을 합성하는 단계;2) 상기 7-(다이메틸아미노)나프탈렌-2-올에 소디움 하이드라이드와 클로로메틸 메틸 에테르를 첨가하여 7-(메톡시메톡시)-N,N-다이메틸나프탈렌-2-아민을 합성하는 단계;3) 상기 7-(메톡시메톡시)-N,N-다이메틸나프탈렌-2-아민에 에틸 에테르와 3차 부틸리튬을 첨가하여 6-(다이메틸아미노)-3-(메톡시메톡시)-2-나프트알데하이드를 합성하는 단계; 및 4) 상기 6-(다이메틸아미노)-3-(메톡시메톡시)-2-나프트알데하이드에 아이소프로필 알콜과 HCl을 첨가하여 하기 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계;5) 상기 화학식 2의 화합물에 4-dimethylaminopyridine, Et3N 및 t-butyldimethylsilyl chloride을 첨가하여 3-(터셔리-부틸다이메틸실릴)-6-(다이메틸아미노)-2-나프트알데히드(3-(tert-butyldimethylsilyl)-6-(dimethylamino)-2-naphthaldehyde)를 합성하는 단계; 및6) 상기 (3-(tert-butyldimethylsilyl)-6-(dimethylamino)-2-naphtha ldehyde)에 malononitrile과 piperidine을 첨가하여 2-((6-다이메틸아미노)-3-(터셔리부틸다이메틸실릴)나프탈렌-2일)메틸렌)말로나이트릴(2-((6-(dimethylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyl)naphthalen-2yl)methylene)malononitrile)을 합성하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 5의 화합물에 R기로서 터셔리부틸-다이메틸- 실릴 이써(t-butyldimethylsilyl ether)를 도입한 화합물의 제조방법
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