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하기 화학식 Ⅰ로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 수화물 또는 용매화물
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제 1항에 있어서,화학식 Ⅰ로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 화학식 Ⅰ로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 수화물 또는 용매화물:2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-N,N-다이메틸아세트아마이드;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-N-사이클로프로필아세트아마이드;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-1-(4-메틸피페라진-1-일)에탄온;2-(4-(아다만탄-1-일)-2-메틸페녹시)-1-(4-메틸피페라진-1-일)에탄온;2-(4-(아다만탄-1-일)-2-메틸페녹시)-1-모폴리노에탄온;2-(4-(아다만탄-1-일)-2-메틸페녹시)-N-(2-(다이메틸아미노)에틸)아세트아마이드;3-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-1-(4-메틸피페라진-1-일)프로판-1-온;3-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-1-모폴리노프로판-1-온;3-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-N-(2-(다이메틸아미노)에틸)프로판아마이드;3-(4-(아다만탄-1-일)-2-메틸페녹시)-1-(4-메틸피페라진-1-일)프로판-1-온;3-(4-(아다만탄-1-일)-2-메틸페녹시)-1-모폴리노프로판-1-온;3-(4-(아다만탄-1-일)-2-메티페녹시)-N-(2-(다이메틸아미노)에틸)프로판아마이드;4-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-1-(4-메틸피페라진-1-일)부탄-1-온;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-2-메틸-1-(4-메틸피페라진-1-일)프로판-1-온;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-N-(2-(다이메틸아미노)에틸)-2-메틸프로판아마이드;2-(4-(아다만탄-1-일)-2-플루오로페녹시)-1-(4-메틸피페라진-1-일)에탄온;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-N-(퓨란-2-일메틸)아세트아마이드;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-1-(4-(4-(트리플루오로메틸)벤질)피페라진-1-일)에탄온;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-1-(4-이소프로필피페라진-1-일)에탄온;터트-부틸 4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)피페라진-1-카복실레이트;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-1-(피페라진-1-일)에탄온;(S)-터트-부틸 4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-3-메틸피페라진-1-카복실레이트;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-1-((S)-2-메틸피페라진-1-일)에탄온;(R)-터트-부틸 4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-3-메틸피페라진-1-카복실레이트;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-1-((R)-2-메틸피페라진-1-일)에탄온;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-1-(4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일)에탄온;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-1-(4-(프로프-2-인-1-일)피페라진-1-일)에탄온;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-N-(4-(4-메틸피페라진-1-일)페닐)아세트아마이드;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-N-(4-(1,1-다이옥시도싸이오모폴리노)페닐)아세트아마이드;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-1-(3-(트리플루오로메틸)-5,6-다이하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피라진-7(8H)-일)에탄온;N-(아다만탄-1-일)-2-(4-아다만탄-1-일)페녹시)아세트아마이드;2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)-N-(3-하이드록시아다만탄-1-일)아세트아마이드; 및2-(4-(아다만탄-1-일)-2-클로로페녹시)-1-(4-메틸피페라진-1-일)에탄온
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제 1항에 있어서,화학식 Ⅰ로 표시되는 화합물의 약학적으로 허용가능한 염은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 화학식 Ⅰ로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 수화물 또는 용매화물:4-(2-(4-아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-1-메틸피페라진-1-윰 클로라이드;4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-1,1-다이메틸피페라진-1-윰 아이오다이드;4-(2-(4-(아다만탄-1-일)-2-메틸페녹시)아세틸)-1,1-다이메틸피페라진-1-윰 아이오다이드;2-(2-(4-(아다만탄-1-일)-2-메틸페녹시)아세트아미도)-N,N,N-트리메틸에탄아미늄 아이오다이드;4-(3-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)프로파노일)-1,1-다이메틸피페라진-1-윰 아이오다이드;2-(3-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)프로판아미도)-N,N,N-트리메틸에탄아미늄 아이오다이드;4-(3-(4-(아다만탄-1-일)-2-메틸페녹시)프로파노일)-1,1-다이메틸피페라진-1-윰 아이오다이드;2-(3-(4-(아다만탄-1-일)-2-메틸페녹시)프포판아미도)-N,N,N-트리메틸에탄아미늄 아이오다이드;4-(4-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)부타노일)-1,1-다이메틸피페라진-1-윰 아이오다이드;4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-1-메틸피페라진-1-윰 메탄설포네이트;4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-1-메틸페페라진-1-윰 3-카복시-2-(카복시메틸)-2-하이드록시프로파노에이트;4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-1-메틸피페라진-1-윰 (Z)-3-카복시아크릴레이트;4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-1-메틸피페라진-1-윰 4-메틸벤젠설포네이트;4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-1-메틸피페라진-1-윰 (2R,3R)-3-카복시-2,3-다이하이드록시프로파노에이트;4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-1-메틸피페라진-1-윰 3-카복시프로파노에이트;4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-1-메틸피페라진-1-윰 하이드로겐설페이트;4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-1-메틸피페라진-1-윰 다이하이드로겐포스페이트;4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-1-메틸피페라진-1-윰 (E)-3-카복시아크릴레이트; 및4-(2-(4-(아다만탄-1-일)페녹시)아세틸)-1-메틸피페라진-1-윰 2,2,2-트라이플루오로아세테이트
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하기 화학식 2 화합물을 출발물질로 하여 다이메틸포름아마이드(DMF)에 녹인 후 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드(EDCI), 1-하이드록시벤조트리아졸 수화물(HOBt), 및 N,N-다이아이소프로필에틸아민(DIPEA) 존재 하에 상온에서 하기 화학식 3 화합물과 커플링 반응을 시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 I 화합물의 제조방법으로서, 003c#화학식 2003e#003c#화학식 3003e#003c#화학식 Ⅰ003e#상기 화학식 2의 화합물은하기 화학식 4 화합물과 화학식 5 화합물을 치환반응 시켜 하기 화학식 6 화합물을 제조하는 1단계;상기 1단계에서 제조된 화학식 6 화합물을 메틸렌 클로라이드 용매하에서 보론트리브로마이드를 이용하여 탈메틸화 반응을 진행하여 하기 화학식 7 화합물을 제조하는 2단계;상기 2단계에서 제조된 화학식 7 화합물을 다이메틸포름아마이드(DMF) 용매에서 하기 화학식 8 화합물과 알킬화 반응을 진행하여 하기 화학식 9 화합물을 제조하는 3단계; 및상기 3단계에서 제조된 화학식 9 화합물을 수산화 리튬과 반응시켜 가수분해 반응을 진행하여 화학식 2 화합물을 제조하는 4단계를 포함하는 방법에 의하여 제조되는 것을 특징으로 하는, 하기 화학식 I 화합물의 제조방법
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제 1 항에 기재된 화학식의 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 수화물 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 암, 당뇨병성 망막증 또는 류마티스성 관절염 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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