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하기 반응식 3에 나타낸 바와 같이, 1) 퍼퓨릴알콜(furfuryl alcohol) 2를 브롬화제 및 무수아세트산과 반응시켜 6-아세톡시-2,6-디히드로-3H-피란-3-온 3을 제조하는 단계; 2) 6-아세톡시-2,6-디히드로-3H-피란-3-온 3의 아세톡시기를 t-부톡시기로 변환하여 6-t-부톡시-2,6-디히드로-3H-피란-3-온 4를 제조하는 단계; 3) 6-t-부톡시-2,5-디히드로-3H-피란-3-온 4의 고리 축약 반응(ring contracture)을 통해 4-t-부톡시-5-히드록시-시클로펜트-2-엔-1-온 5를 생성하는 단계; 4) 4-t-부톡시-5-히드록시-시클로펜트-2-엔-1-온 5의 히드록시기에 t-부틸디메틸실릴 보호기를 부착하는 단계; 5) 4-t-부톡시-5-t-부틸디메틸실릴옥시-시클로펜트-2-엔-1-온 6을 알릴마그네슘 브로미드와 반응시켜 1-알릴-4-t-부톡시-5-t-부틸디메틸실릴옥시-시클로펜트-2-엔-1-올 7을 제조하는 단계; 6) 1-알릴-4-t-부톡시-5-t-부틸디메틸실릴옥시-시클로펜트-2-엔-1-올 7로부터 산화적 전위반응(oxidative rearrangement)을 통하여 5-t-부톡시-4-t-부틸디메틸실릴옥시-3-알릴-시클로펜트-2-엔-1-온 8을 제조하는 단계; 7) 5-t-부톡시-4-t-부틸디메틸실릴옥시-3-알릴-시클로펜트-2-엔-1-온 8의 이성화(isomerization)반응으로 5-t-부톡시-4-t-부틸디메틸실릴옥시-3-(E)-프로펜-1-일-시클로펜트-2-엔-1-온 9를 제조하는 단계; 8) 루이스 산을 이용하여 5-t-부톡시-4-t-부틸디메틸실릴옥시-3-(E)-프로펜-1-일-시클로펜트-2-엔-1-온 9의 t-부틸 보호기를 제거하는 단계; 및 9) 산을 이용하여 5-히드록시-4-t-부틸디메틸실릴옥시-3-(E)-프로펜-1-일-시클로펜트-2-엔-1-온 10의 t-부틸디메틸실릴 보호기를 제거하는 단계로 이루어지는 테레인 화합물 1의 제조방법
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제 1항에 있어서, 상기 제 1)단계의 브롬화제가 N-브로모숙신이미드(NBS)인 것을 특징으로 하는 테레인 화합물 1의 제조방법
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제 1항에 있어서, 상기 제 3)단계에서 6-t-부톡시-2,6-디히드로-3H-피란-3-온 4를 디메틸포름아미드에 용해시킨 후 트리에틸아민과 반응시켜 고리 축약 반응을 수행함을 특징으로 하는 테레인 화합물 1의 제조방법
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제 1항에 있어서, 상기 제 6)단계에서 피리디늄클로로크로메이트(PCC) 및 셀라이트(celite)를 함께 사용하여 산화적 전위 반응을 수행함을 특징으로 하는 테레인 화합물 1의 제조방법
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제 4항에 있어서, 상기 제 6)단계에서 피리디늄클로로크로메이트와 셀라이트를 당량비로 1:1
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제 1항에 있어서, 상기 제 7)단계에서 화합물 8을 수산화나트륨 메탄올 용액 중에서 이성화 반응을 수행함을 특징으로 하는 테레인 화합물 1의 제조방법
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