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하기 화학식 1로 표시되는 (E)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-3-옥소프로필 3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴레이트 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 약학적 조성물
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제1항에 있어서, 상기 C1~C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 터셔리 부틸, 펜틸, 이소펜틸 및 헥실로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 (E)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-3-옥소프로필 3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴레이트 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 약학적 조성물
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제1항에 있어서, (E)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-3-옥소프로필 3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴레이트 유도체는 (1) (E)-1-(3,4-디히드록시페닐)-3-메톡시-3-옥소프로필-3-(3,4-디히드록시페닐)아크릴레이트(2) (E)-1-(3,4-디히드록시페닐)-3-에톡시-3-옥소프로필-3-(3,4-디히드록시페닐)아크릴레이트(3) (E)-1-(3,4-디히드록시페닐)-3-이소프로폭시-3-옥소프로필-3-(3,4-디히드록시페닐)아크릴레이트(4) (E)-1-(3,4-디히드록시페닐)-3-프로폭시-3-옥소프로필-3-(3,4-디히드록시페닐)아크릴레이트(5) (E)-1-(3,4-디히드록시페닐)-3-터셔리부톡시-3-옥소프로필-3-(3,4-디히드록시페닐)아크릴레이트으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 (E)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-3-옥소프로필 3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴레이트 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 약학적 조성물
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하기 반응식 1과 같이, (1) 화학식 2의 화합물 및 화학식 3의 화합물을 유기용매에 녹인 후, 3-(디메틸아미노프로필)-3 '-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 및 4-디메틸아미노피리딘을 첨가하고 가열하여 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계; 및(2) 상기 단계 (1)에 화학식 4의 화합물을 극성용매에 녹인 후, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 화합물 및 모폴린을 첨가하고 가열하여 반응시키는 단계를 포함하여 이루어지는 (E)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-3-옥소프로필 3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴레이트 유도체의 제조방법
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제4항에 있어서, 상기 단계 1의 유기용매는 메틸렌클로라이드, 아세토니트릴, 클로로포름 및 테트라하이드로퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종인 것을 특징으로 하는 (E)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-3-옥소프로필 3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴레이트 유도체의 제조방법
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제4항에 있어서, 상기 단계 1의 가열 온도는 30~70 ℃인 것을 특징으로 하는 (E)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-3-옥소프로필 3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴레이트 유도체의 제조방법
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제6항에 있어서, 상기 가열 온도는 50~60 ℃인 것을 특징으로 하는 (E)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-3-옥소프로필 3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴레이트 유도체의 제조방법
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제4항에 있어서, 상기 단계 2의 극성용매는 테트라하이드로퓨란, 아세토니트릴 및 다이옥산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 (E)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-3-옥소프로필 3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴레이트 유도체의 제조방법
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제4항에 있어서, 상기 단계 2의 가열 온도는 20~60 ℃인 것을 특징으로 하는 (E)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-3-옥소프로필 3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴레이트 유도체의 제조방법
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 의한 (E)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-3-옥소프로필 3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴레이트 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 식품
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 의한 (E)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-3-옥소프로필 3-(3,4-디하이드록시페닐)아크릴레이트 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장품 조성물
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