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폴리에틸렌글리콜 계열 화합물(A); 및하기 화학식 1로 표시되는 신남알데하이드 유도체가 치환된 폴리(β-아미노에스터) 및 하기 화학식 1로 표시되는 신남알데하이드 유도체가 치환된 폴리(아미도 아민)으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물 또는 이의 공중합체(B);를 공중합시킨, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체:[화학식 1]상기 R은 H, OH, 할로겐 원자, C1-C10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C1-C4의 알콕시, COO-(C5-C20의 아릴), C5-C20의 아릴 또는 C5-C20의 헤테로 아릴이다
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2
제 1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 R은 H, OH,CH3, OCH3 또는 COOPh인 것을 특징으로 하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체
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3 |
3
제 1항에 있어서, 상기 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체는 pH가 6
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4 |
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제 1항에 있어서, 상기 폴리에틸렌글리콜 계열 화합물(A)은 폴리에틸렌글리콜 계열 화합물의 말단에 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택된 관능기를 포함하는 것을 특징으로 하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체
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5
제 1항에 있어서, 상기 폴리에틸렌글리콜 계열 화합물(A)은 폴리에틸렌글리콜을 주사슬에 포함하는 것을 특징으로 하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체
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6
제 1항에 있어서, 상기 신남알데하이드 유도체가 치환된 폴리(β-아미노에스터) 및 신남알데하이드 유도체가 치환된 폴리(아미도 아민)으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물 또는 이의 공중합체(B)는 pH 6
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7
제 1항에 있어서, 상기 신남알데하이드 유도체가 치환된 폴리(β-아미노에스터) 및 신남알데하이드 유도체가 치환된 폴리(아미도 아민)으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물 또는 이의 공중합체(B)는,신남알데하이드 유도체가 치환된 비스아크릴레이트 또는 신남알데하이드 유도체가 치환된 비스아크릴아마이드 화합물; 및 아민 계열 화합물을 중합시켜 형성되는 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체
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제 7항에 있어서, 상기 비스아크릴레이트 화합물은 3-(페닐프로프-2-엔-1,1-디일) 비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,3-부탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 에톡실레이트 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 프로폭실레이트 디아크릴레이트, 3-하이드록시-2,2-디메틸프로필 3-하이드록시-2,2-디메틸프로피오네이트 디아크릴레이트, 1,7-헵탄디올 디아크릴레이트, 1,8-옥탄디올 디아크릴레이트, 1,9-노나디올 디아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체
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9
제 7항에 있어서 상기 비스아크릴아마이드 계열 화합물은 N,N'-메틸렌 비스아크릴아마이드 및 N,N'-에틸렌 비스아크릴아마이드로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체
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10
제 7항에 있어서, 상기 아민 계열 화합물은 1차 아민 또는 2차 아민 함유 디아민 화합물인 것을 특징으로 하는 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체
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11
제 10항에 있어서, 상기 1차 아민 화합물은 3-메틸-4-(3-메틸페닐)피페라진, 3-메틸피페라진, 4-(비스-(플루오로페닐)메틸)피페라진, 4-(에톡시카르보닐메틸)피페라진, 4-(페닐메틸)피페라진, 4-(1-페닐에틸)피페라진, 4-(1,1-디메톡시카르보닐)피페라진, 4-(2-(비스-(2-프로페닐)아미노)에틸)피페라진, 메틸아민, 에틸아민, 부틸아민, 헥실아민, 2-에틸 헥실 아민, 2-피페리딘-1-에틸아민, C-아지리딘-1-일-메틸아민, 1-(2-아미노에틸)피페라진(1-(2-aminoethyl)piperazine), 4-(아미노메틸)피페라진(4-(aminomethyl)piperazine), N-메틸에틸렌디아민(N-methylethylenediamine), N-에틸에틸렌디아민(N-ethylethylenediamine), N-헥실에틸렌디아민(N-hexylethylenediamine), 피콜리아민(pycoliamine) 및 아데닌(adenine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체
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12
제 10항에 있어서, 상기 2차 아민 함유 디아민 화합물은 피페라진, 피페리딘(piperidine), 피롤리딘(pirrolidine), 3,3-디메틸피페리딘(3,3-dimethylpiperidine), 4,4'-트리메틸렌 디피페리딘, N,N'-디메틸에틸렌 디아민, N,N'-디에틸 에틸렌 디아민, 이미다졸리딘 및 디아제판으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체
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제 1항에 있어서, 상기 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체는 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 블록 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 블록 공중합체인 것을 특징으로 하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체:[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6]상기 화학식 2 내지 6에서, R1 내지 R7은 C1-C30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이며,R은 H, OH, 할로겐 원자, C1-C10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C1-C4의 알콕시, C5-C20의 아릴 또는 C5-C20의 헤테로 아릴이며,m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 10000의 정수이며,p는 0 내지 10의 정수이다
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14
제 1항에 있어서, 상기 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체는 하기 화학식 7 내지 8로 표시되는 블록 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 블록 공중합체인 것을 특징으로 하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체:[화학식 7][화학식 8]상기 화학식 7 내지 8에서, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 10000의 정수이다
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15
1) 아크릴레이트 계열 화합물 및 하기 화학식 1로 표시되는 신남알데하이드 유도체를 반응시켜, 신남알데하이드 유도체-아크릴레이트 계열 화합물을 얻는 단계; 및2) 상기 1)단계에서 제조된 신남알데하이드 유도체-아크릴레이트 계열 화합물을 아민 계열 화합물 및 에틸렌 글리콜 계열 화합물과 반응시켜, 신남알데하이드 유도체 함유 블록 공중합체를 얻는 단계;를 포함하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체의 제조방법:[화학식 1]상기 R은 H, OH, 할로겐 원자, C1-C10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C1-C4의 알콕시, COO-(C5-C20의 아릴), C5-C20의 아릴 또는 C5-C20의 헤테로 아릴이다
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제 15항에 있어서, 상기 1)단계의 아크릴레이트 계열 화합물은 2-히드록실 에틸 아크릴레이트이고, 상기 2)단계의 아민 계열 화합물은 4
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1') 폴리에틸렌글리콜을 주사슬에 포함하는 폴리에틸렌글리콜 계열 화합물 및 하기 화학식 1로 표시되는 신남알데하이드 유도체를 반응시켜, 신남알데하이드 유도체-폴리에틸렌글리콜을 주사슬에 포함하는 폴리에틸렌글리콜 계열 화합물을 얻는 단계; 및2') 상기 1')단계에서 제조된 신남알데하이드 유도체-폴리에틸렌글리콜을 주사슬에 포함하는 폴리에틸렌글리콜 계열 화합물을, 아민 계열 화합물과 반응시켜, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 빗형(come-like) 블록 공중합체를 얻는 단계;를 포함하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 빗형 블록 공중합체의 제조방법:[화학식 1]상기 R은 H, OH, 할로겐 원자, C1-C10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C1-C4의 알콕시, COO-(C5-C20의 아릴), C5-C20의 아릴 또는 C5-C20의 헤테로 아릴이다
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제 17항에 있어서, 상기 1') 단계에서 신남알데하이드 유도체와 폴리에틸렌글리콜을 주사슬에 포함하는 폴리에틸렌글리콜 계열 화합물은 85-95:5-15의 중량비로 혼합하는 것을 특징으로 하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 빗형 블록 공중합체의 제조방법
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제 17항에 있어서, 상기 2') 단계에서 신남알데하이드 유도체-폴리에틸렌글리콜을 주사슬에 포함하는 폴리에틸렌글리콜 계열 화합물과 아민 화합물은 0
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20
제 18항에 있어서, 상기 2') 단계에서 아민 계열 화합물은 아민기가 포함된 신남알데하이드 유도체인 것을 특징으로 하는, 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 빗형 블록 공중합체의 제조방법
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제 1항 내지 제 14항 중 어느 한 항의 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체를 포함하는 고분자 마이셀
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제 1항 내지 제 14항 중 어느 한 항의 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체 및 상기 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체에 봉입될 수 있는 생리 활성 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 고분자 마이셀
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제 22항에 있어서, 상기 생리 활성 물질은 항암제인 것을 특징으로 하는 고분자 마이셀
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제 22항의 고분자 마이셀을 포함하는 약물 전달체
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