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하기 화학식 1로 표시되는 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온 유도체:
[화학식1]
여기서, R1은 알킬 (C1-C5), 또는 클로로이고, n = 1, 2, 또는 3이며,
R1 = Cl 이고 n = 1인 화합물은 제외한다
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제 1 항에 있어서,
상기 유도체는 1-벤질-5-메틸-1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온, 5-메틸-1-(2-페닐에틸)-1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온, 5-메틸-1-(3-페닐프로필)-1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온 또는 5-클로로-1-(2-페닐에틸)-1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온인 것을 특징으로 하는 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온 유도체
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하기의 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항에 의한 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온 유도체의 제조방법:
(A) 2-나이트로아닐린 유도체(화학식2)를 1N-벤질-2-나이트로아닐린 유도체(화학식3)로 전환하는 단계;
(B) 1N-벤질-2-나이트로아닐린 유도체(화학식3)를 1N-벤질-2-아미노아닐린 유도체(화학식4)로 전환하는 단계;
(C) 1N-벤질-2-아미노아닐린 유도체(화학식4)를 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-온 유도체(화학식7)로 전환하는 단계;
(D) 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-온 유도체(화학식7)를 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온 유도체(화학식1)로 전환하는 단계;
[화학식2]
[화학식3]
[화학식4]
[화학식7]
여기서, R1은 알킬 (C1-C5), 또는 클로로이고, n = 1
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4
하기의 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항에 의한 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온 유도체의 제조방법:
(A) 2-나이트로아닐린 유도체(화학식2)를 1N-페닐알킬-2-나이트로아닐린 유도체(화학식3)로 전환하는 단계;
(B) 1N-페닐알킬-2-나이트로아닐린 유도체(화학식3)를 페닐-N-(2-나이트로페닐)-N-페닐에틸카바메이트 유도체(화학식5)로 전환하는 단계;
(C) 페닐 N-(2-나이트로페닐)-N-페닐알킬카바메이트 유도체(화학식5)를 페닐-N-(2-아미노페닐)-N-페닐알킬카바메이트 유도체(화학식6)로 전환하는 단계;
(D) 페닐 N-(2-아미노페닐)-N-페닐알킬카바메이트 유도체(화학식6)를 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-온 유도체(화학식7)로 전환하는 단계;
(E) 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-온 유도체(화학식7)를 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온 유도체(화학식1)로 전환하는 단계;
[화학식2]
[화학식3]
[화학식5]
[화학식6]
[화학식7]
여기서, R1은 알킬 (C1-C5), 페닐 또는 클로로이고, n = 2, 또는 3
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5
제 1 항에 의한 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온 유도체를 유효성분으로 함유하는 과색소침착 피부질환 예방-치료용 조성물
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6
제 2 항에 의한 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온 유도체를 유효성분으로 함유하는 과색소침착 피부질환 예방-치료용 조성물
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7
제 1 항에 의한 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온 유도체를 유효성분으로 함유하는 미백용 화장료 조성물
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8
제 2 항에 의한 1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-싸이온 유도체를 유효성분으로 함유하는 미백용 화장료 조성물
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