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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1은 이고;R2는 -H이고;Z는 -C(=O)- 또는 단일결합이고; 여기서, 상기 Z가 -C(=O)-인 경우,R3는 이소프로폭시, , 또는 -NR4R5이고,여기서, 상기 R4는 -H, 메틸, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 또는 이고, 또한, 상기 R5는 -H, 또는 메틸이고;상기 Z가 단일결합인 경우, R3 는 이다)
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:(4) 이소프로필 4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-카복시레이트;(5) 4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(6) 4-(4-플루오로페닐)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(7) 5-(4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)-1H-테트라졸;(8) 4-(4-플루오로페닐)-N,N-디메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(9) N-(2-아미노에틸)-4-(4-플루오로페닐)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(10) 4-(4-플루오로페닐)-N-메틸-N-(2-(메틸아미노)에틸)벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드 하이드로클로라이드;(11) N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(4-플루오로페닐)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(12) N-(2-(디에틸아미노)에틸)-4-(4-플루오로페닐)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(13) 4-(4-플루오로페닐)-N-(2-히드록시에틸)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(14) 4-(4-플루오로페닐)-N-(2-메톡시에틸)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(15) N-(3-(디메틸아미노)프로필)-4-(4-플루오로페닐)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드 하이드로클로라이드;(16) 4-(4-플루오로페닐)-N-(3-히드록시프로필)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(17) 4-(4-플루오로페닐)-N-(2-(메틸아미노)페닐)벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(18) N-(3-아세트아미도페닐)-4-(4-플루오로페닐)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(19) 4-(4-플루오로페닐)-N-메틸-N-(2-(2,2,2-트리플루오로아세트아미도)페닐)벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(20) 4-(4-플루오로페닐)-N-메틸-N-(3-(2,2,2-트리플루오로아세트아미도)페닐)벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(21) 4-(4-플루오로페닐)-N-메틸-N-(4-(2,2,2-트리플루오로아세트아미도)페닐)벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(22) N-(3-(N-아세틸아세트아미도)페닐)-4-(4-플루오로페닐)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(23) 4-(4-플루오로페닐)-N-메틸-N-(3-(트리플루오로-N-(트리플루오로메틸설포닐)메틸설폰아미도)페닐)벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(24) 4-(4-플루오로페닐)-N-(2-히드록시페닐)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(25) 4-(4-플루오로페닐)-N-(4-히드록시페닐)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(26) 4-(4-플루오로페닐)-N-(3-메톡시페닐)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(27) 4-(4-플루오로페닐)-N-(4-메톡시페닐)-N-메틸벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(28) 4-(메틸아미노)페닐 4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-카복시레이트;(29) 4-(4-플루오로페닐)-N-메틸-N-(2-(피페리딘-1-일)에틸)벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드 하이드로클로라이드;(30) 4-(4-플루오로페닐)-N-메틸-N-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸)벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드;(31) 4-(4-플루오로페닐)-N-메틸-N-(2-모폴리노에틸)벤조[b]싸이오펜-2-카복스아마이드 하이드로클로라이드; 및(32) 4-(4-플루오로페닐)-N-메틸-N-(2-(트리플루오로메틸설폰아미도)페닐)벤조[b]싸이오펜-2-카복사마이드
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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 얻은 화학식 4로 표시되는 화합물의 -OMe기를 염기 존재 하에 가수분해하여 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 얻은 화학식 5로 표시되는 화합물과 화학식 6으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,Z, R1, R2 및 R3은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이,화학식 7로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 8로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및화학식 8로 표시되는 화합물과 화학식 9로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1a로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2);를 포함하는 화학식 1a로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서,Z는 단일 결합이고, R3는 이고, R1 및 R2는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고, 상기 화학식 1a는 제1항의 화학식 1에 포함된다)
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하기 화학식 1의 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 색소성 망막염 (RP), 레베르 선천 흑암시 (LCA), 스타가르트병, 어셔 증후군, 맥락막 결여, 로드-콘 또는 콘-로드 디스트로피, 진행성 망막 위축증, 퇴행성 망막 질환, 노화-관련된 황반 변성 (AMD), 습성 AMD, 건성 AMD, 지도상 위축증, 가족형 또는 획득 황반병증, 망막 광수용체 질환, 망막 색소 상피-계 질환, 당뇨병성 망막증, 낭포성 황반 부종, 포도막염, 망막박리, 외상성 망막 손상, 의원성 망막 손상, 황반 원공, 황반 모세관확장증, 녹내장, 시신경병증, 허혈성 망막 질환, 미숙아 망막증, 망막 혈관 폐색, 가족형 마크로아뉴리즘, 망막 혈관 질환, 녹내장으로 인한 망막신경세포 퇴화 및 허혈성 시신경병증으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1은 이고;R2는 -H이고;Z는 -C(=O)- 또는 단일결합이고; 여기서, 상기 Z가 -C(=O)-인 경우,R3는 메톡시, 이소프로폭시, , 또는 -NR4R5이고,여기서, 상기 R4는 -H, 메틸, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 또는 이고, 또한, 상기 R5는 -H, 또는 메틸이고;상기 Z가 단일결합인 경우, R3 는 이다)
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제7항에 있어서,상기 화합물은 RIPK1(Receptor-interacting serine/threonine-protein kinase 1)을 억제하는 것을 특징으로 하는 색소성 망막염 (RP), 레베르 선천 흑암시 (LCA), 스타가르트병, 어셔 증후군, 맥락막 결여, 로드-콘 또는 콘-로드 디스트로피, 진행성 망막 위축증, 퇴행성 망막 질환, 노화-관련된 황반 변성 (AMD), 습성 AMD, 건성 AMD, 지도상 위축증, 가족형 또는 획득 황반병증, 망막 광수용체 질환, 망막 색소 상피-계 질환, 당뇨병성 망막증, 낭포성 황반 부종, 포도막염, 망막박리, 외상성 망막 손상, 의원성 망막 손상, 황반 원공, 황반 모세관확장증, 녹내장, 시신경병증, 허혈성 망막 질환, 미숙아 망막증, 망막 혈관 폐색, 가족형 마크로아뉴리즘, 망막 혈관 질환, 녹내장으로 인한 망막신경세포 퇴화 및 허혈성 시신경병증으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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하기 화학식 1의 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 색소성 망막염 (RP), 레베르 선천 흑암시 (LCA), 스타가르트병, 어셔 증후군, 맥락막 결여, 로드-콘 또는 콘-로드 디스트로피, 미토콘드리아 장애, 진행성 망막 위축증, 퇴행성 망막 질환, 노화-관련된 황반 변성 (AMD), 습성 AMD, 건성 AMD, 지도상 위축증, 가족형 또는 획득 황반병증, 망막 광수용체 질환, 망막 색소 상피-계 질환, 당뇨병성 망막증, 낭포성 황반 부종, 포도막염, 망막박리, 외상성 망막 손상, 의원성 망막 손상, 황반 원공, 황반 모세관확장증, 녹내장, 시신경병증, 허혈성 망막 질환, 미숙아 망막증, 망막 혈관 폐색, 가족형 마크로아뉴리즘, 망막 혈관 질환, 녹내장으로 인한 망막신경세포 퇴화 및 허혈성 시신경병증으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 망막 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1은 이고;R2는 -H이고;Z는 -C(=O)- 또는 단일결합이고; 여기서, 상기 Z가 -C(=O)-인 경우,R3는 이소프로폭시, , 또는 -NR4R5이고,여기서, 상기 R4는 -H, 메틸, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 또는 이고, 또한, 상기 R5는 -H, 또는 메틸이고;상기 Z가 단일결합인 경우, R3 는 이다)
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