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(a-1) 화합물 (A)에, 이 화합물 (A) 1몰을 기준으로 하여 3 내지 7몰의 산을 부가하여 혼합한 다음, 여기에 2 내지 20몰의 알킬 알데히드 (B)를 부가하여, 70 내지 95℃에서 교반하는 단계; 및 (b-1) 상기 반응 결과물을 95 내지 105℃에서 교반하여 반응을 완결시키는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 쿠커비투릴 유도체의 제조방법
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제6항에 있어서, 상기 (b-1) 단계의 반응 결과물은, n이 5 내지 20인 쿠커비투릴 유도체들중에서 선택된 2개 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법
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제6항에 있어서, 상기 (b-1) 단계의 반응 결과물은, n=5인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 5~30%, n=6인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 30~70%, n=7인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 5~30%, n=8인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 2~15 %, n=9~20인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 1~10 %인 것을 특징으로 하는 방법
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제6항에 있어서, (c-1) 상기 (b-1) 단계의 반응 결과물을 물을 이용하여 재결정하여 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=8)를 얻는 단계; (d-1) 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=8)를 분리해낸 (c-1) 단계의 결과물에 물과 아세톤을 부가하여 희석시킨 다음, 이를 여과하여 침전물을 얻고, 이 침전물은 후속의 (e-1) 단계에서 처리되고, 얻어진 여액으로부터 용매를 제거하여 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=9∼20)를 얻는 단계; 및 (e-1) 상기 (d-1) 단계의 여과로 얻어진 침전물을 물로 용해시켜 수용성 성분으로부터 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=5 및 7)을 얻고, 물에 불용성 성분으로부터 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=6)을 얻는 단계;를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법
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제9항에 있어서, 상기 (e-1) 단계에서 얻은 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=5 및 7)를 물과 메탄올의 혼합용매를 이용하여 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=5)와 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=7)로 분리하는 것을 특징으로 하는 방법
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제6항에 있어서, 상기 (a-1) 단계의 산이, 염산, 황산, 인산, 아세트산 및 질산으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이며, 물이나 유기용매에 희석된 형태로 사용하며, 희석된 산 용액의 농도가 1 내지 12M인 것을 특징으로 하는 방법
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(a-2) 화합물 (A)에, 이 화합물 (A) 1몰을 기준으로 하여 0
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제12항에 있어서, 상기 (b-2) 단계의 반응 결과물은, n이 5 내지 20인 쿠커비투릴 유도체들중에서 선택된 2개 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법
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제12항에 있어서, 상기 (b-2) 단계의 반응 결과물은, n=5인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 5~30%, n=6인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 30~70%, n=7인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 5~30%, n=8인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 2~15 %, n=9~20인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 1~10%인 것을 특징으로 하는 방법
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제12항에 있어서, (c-2) 상기 (b-2) 단계의 반응 결과물을 물과 아세톤을 이용하여 재결정하여 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=8)를 얻는 단계; (d-2) 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=8)를 분리해낸 (c-2) 단계의 결과물에 물과 아세톤을 부가하여 희석시킨 다음, 이를 여과하여 침전물을 얻고, 이 침전물은 후속의 (e-2) 단계에서 처리되고, 얻어진 여액으로부터 용매를 제거하여 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=9∼20)를 얻는 단계; 및 (e-2) 상기 (d-2) 단계의 여과로 얻어진 침전물을 물로 용해시켜 수용성 성분으로부터 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=5 및 7)을 얻고, 물에 불용성 성분으로부터 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=6)을 얻는 단계;를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법
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제15항에 있어서, 상기 (e-2) 단계에서 얻은 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=5 및 7)를 물과 메탄올의 혼합용매를 이용하여 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=5)와 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=7)로 분리하는 것을 특징으로 하는 방법
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제12항에 있어서, 상기 (a-2) 및 (b-2) 단계의 산이, 염산, 황산, 인산, 아세트산 및 질산으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이며, 물이나 유기용매에 희석된 형태로 사용하며, 희석된 산 용액의 농도가 1 내지 12M인 것을 특징으로 하는 방법
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(a-3) 고압반응기에 화합물 (A), 이 화합물 (A) 1몰을 기준으로 하여 0
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제18항에 있어서, 상기 (b-3) 단계의 반응 결과물은, n이 5 내지 20인 쿠커비투릴 유도체들중에서 선택된 2개 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법
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제18항에 있어서, 상기 (b-3)의 반응 결과물은, n=5인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 5~30%, n=6인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 30~70%, n=7인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 5~30%, n=8인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 2~15%, n=9~20인 쿠커비투릴 유도체의 수율이 1~10% 범위인 것을 특징으로 하는 방법
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제18항에 있어서, (c-3) 상기 (b-3) 단계의 반응 결과물을 물과 아세톤을 이용하여 재결정하여 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=8)를 얻는 단계; (d-3) 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=8)를 분리해낸 (c-3) 단계의 결과물에 물과 아세톤을 부가하여 희석시킨 다음, 이를 여과하여 침전물을 얻고, 이 침전물은 후속의 (e-3) 단계에서 처리되고, 얻어진 여액으로부터 용매를 제거하여화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=9∼20)를 얻는 단계; 및 (e-3) 상기 (d-3) 단계의 여과로 얻어진 침전물을 물로 용해시켜 수용성 성분으로부터 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=5 및 7)을 얻고, 물에 불용성 성분으로부터 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=6)을 얻는 단계;를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법
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제21항에 있어서, 상기 (e-3) 단계에서 얻은 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체(n=5 및 7)를 물과 메탄올의 혼합용매를 이용하여 각각의 화합물로 분리하는 것을 특징으로 하는 방법
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제18항에 있어서, 상기 (a-3) 단계에서 고압 반응기내의 전체압력이 15 내지 100psi인 것을 특징으로 하는 방법
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제18항에 있어서, 상기 (a-3) 및 (b-3) 단계의 산이, 염산, 황산, 인산, 아세트산 및 질산으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이며, 물이나 유기용매에 희석된 형태로 사용하며, 희석된 산 용액의 농도가 1 내지 12M인 것을 특징으로 하는 방법
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