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삼중연결고리 3차 아민 화합물, 이의 제조방법 및 응용

  • 기술번호 : KST2015187814
  • 담당센터 : 서울서부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-6124-6930
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는, 두 개의 서로 다른 알킨기와 하나의 아민 또는 카르복실산기(이의 유도체)를 갖는 3차 아민 화합물, 이의 제조방법, 이를 이용한 2 내기 3종의 서로 다른 기능을 갖는 화학식 2의 3차 아민 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 의하면 선택적인 클릭화학과 탈보호기화 및 아민 또는 카르복실산과의 반응을 단계적으로 수행함으로써 한 분자 내에 다양한 기능을 갖는 화합물을 제조하는 것이 가능하며, 제조된 본 발명의 화합물은 의약화학, 약물전달 시스템, 신약개발, 분자영상분야에서 다기능성 또는 다중영상, 이합체나 삼합체 화합물 등의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.[화학식 1]
Int. CL C07D 403/12 (2006.01) C07C 311/11 (2006.01) C07F 7/02 (2006.01) C07C 237/16 (2006.01)
CPC C07C 311/11(2013.01) C07C 311/11(2013.01) C07C 311/11(2013.01) C07C 311/11(2013.01)
출원번호/일자 1020100124453 (2010.12.07)
출원인 서강대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1298736-0000 (2013.08.14)
공개번호/일자 10-2012-0063331 (2012.06.15) 문서열기
공고번호/일자 (20130821) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2010.12.07)
심사청구항수 28

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서강대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 마포구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 지대윤 대한민국 서울특별시 용산구
2 이병세 대한민국 인천광역시 남구
3 이재학 대한민국 인천광역시 부평구
4 정운정 대한민국 서울특별시 광진구
5 김선미 대한민국 인천광역시 부평구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다울 대한민국 서울 강남구 봉은사로 ***, ***호(역삼동, 혜전빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 (주)퓨쳐켐 서울특별시 성동구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2010.12.07 수리 (Accepted) 1-1-2010-0806322-17
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2012.03.05 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2012.03.21 수리 (Accepted) 9-1-2012-0022261-75
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2012.09.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0577014-69
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2012.11.27 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2012-0979273-48
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2012.11.27 수리 (Accepted) 1-1-2012-0979274-94
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2013.03.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0201220-30
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.05.24 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0462185-82
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.05.24 수리 (Accepted) 1-1-2013-0462193-47
10 등록결정서
Decision to grant		 2013.07.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0525849-47
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.01.11 수리 (Accepted) 4-1-2017-5005781-67
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.01.22 수리 (Accepted) 4-1-2019-5014626-89
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 3차 아민 화합물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,P는 수소, 트라이C1-C4알킬 실릴기, 다이C1-C4알킬C3-C8아릴 실릴기, 또는 다이C3-C8아릴C1-C4알킬 실릴기이고,l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, X와 Y는 각각 독립적으로 단일결합, 카보닐(C=O), 또는 설포닐(SO2)이고,R은 -NH2, -NHBOC(), -NHCbz(), -CO2H, -CO2 또는 -tBu이다
2 2
제1항에 있어서, P는 수소, 트라이메틸실릴(TMS), 트라이에틸실릴(TES), 트라이이소프로필실릴(TIPS), t-부틸다이메틸실릴(TBS), 트라이이소프로필실릴(TIPS), t-부틸다이페닐실릴(TBDPS) 또는 트리페닐실릴(TPS)이고,l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고,X와 Y는 각각 독립적으로 단일결합, 카보닐(C=O), 또는 설포닐(SO2)이고,R은 -NH2, -NHBOC, 또는 -CO2H인 것(단, P가 수소일 때, R이 -CO2H인 것은 제외함)을 특징으로 하는 3차 아민 화합물
3 3
제1항에 있어서, 상기 3차 아민 화합물이(1a) 3-아미노프로판-N,N-다이프로파질설폰아미드;(1b) 3-아미노프로판-N-[3-(tert-부틸다이메틸실릴)프로파질]설폰아미드; (1c) 3-(N-BOC)아미노프로판-N-[3-(tert-부틸다이메틸실릴)프로파질]설폰아미드;(1d) N-(3-아미노프로필)-N-[3-(tert-부틸다이메틸실릴)프로파질]펜트-4-인 아미드; (1e) 3-아미노-N-프로파질-N-[3-(tert-부틸다이메틸실릴)프로파질]프로판아미드;(1f) 4-{N-프로파질-N-[3-(tert-부틸다이메틸실릴)프로파질]아미노}-4-옥소부탄산; 및(1g) 5-{N-프로파질-N-[3-(tert-부틸다이메틸실릴)프로파질]아미노}-5-옥소펜탄산으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물
4 4
하기 반응식 1로 표시되는 바와 같이,출발 물질인 화학식 3으로 표시되는 1차 아민과 화학식 4로 표시되는 3-아지도알칸설포닐 클로라이드 화합물을 반응시켜 화학식 5로 표시되는 설폰아미드 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 5의 화합물에 화학식 6의 화합물을 염기하에서 도입하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조된 화학식 7의 화합물의 아자이드 작용기를 아민으로 변환시키는 단계(단계 3)를 포함하는 화학식 1-1의 3차 아민 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,X, P, 및 l, m, n은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,R은 -NH2이고, Y는 설포닐이고, LG는 Cl, Br, I, OMs, OTs, ONs 또는 OTf이며, OMs는 메탄설포네이트, OTs는 p-톨루엔설포네이트, ONs는 p-나이트로벤젠설포네이트, OTf는 트리플루오로메탄설포네이트이고, PPh3는 트리페닐포스파인이다
5 5
제4항에 있어서, 상기 단계 1에서 사용되는 반응용매는 다이에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 1,2-다이클로로에탄, 1,1-다이클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 아세토나이트릴, 벤젠 및 톨루엔으로 구성되는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
6 6
제4항에 있어서, 상기 단계 1에서 사용되는 염기는 중탄산 이온의 알칼리 금속염, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 수산화 이온의 알칼리 금속염, 트라이에틸아민, 다이아이소프로필에틸아민, 피리딘, 피콜린, 루티딘 또는 콜리딘인 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
7 7
제4항에 있어서,상기 단계 2에서 사용되는 반응용매는 다이에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산 또는 다이메틸포름아미드(DMF)인 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
8 8
제4항에 있어서, 상기 단계 2에서 사용되는 염기는 n-부틸리튬, 리튬 헥사메틸실라자이드(LiHMDS), 소듐 헥사메틸실라자이드(NaHMDS), 포타슘 헥사메틸실라자이드(KHMDS), 리튬 다이아이소프로필아미드(LDA) 또는 소듐 하이드라이드(NaH)인 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
9 9
제4항에 있어서, 상기 단계 3에서 사용되는 반응용매는 다이에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 1,2-다이클로로에탄, 1,1-다이클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 아세토니트릴, 벤젠, 톨루엔, 메탄올, 에탄올, 아이소프로필알코올, t-부탄올, 다이메틸포름아미드, 다이메틸설폭사이드(DMSO), 물 및 이들의 혼합용매로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
10 10
하기 반응식 2로 표시되는 바와 같이,출발 물질인 화학식 6의 화합물과 화학식 8의 화합물을 반응용매 및 염기 조건하에서 반응시켜 화학식 9의 이차 아민 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 9의 화합물과 화학식 10의 카르복실산을 반응용매 하에서 반응시켜 화학식 11의 아미드 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조된 화학식 11의 화합물의 아지도 그룹을 환원조건 하에서 아민으로 변환시키는 단계(단계 3)를 포함하는 화학식 1-2의 3차 아민 화합물의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 1에서,Y, P, 및 l, m, n은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,R은 -NH2이고, X는 카보닐이고,LG는 Cl, Br, I, OMs, OTs, ONs 또는 OTf이며, OMs는 메탄설포네이트, OTs는 p-톨루엔설포네이트, ONs는 p-나이트로벤젠 설포네이트, OTf는 트리플루오로메탄설포네이트이고, PPh3는 트리페닐포스파인이다
11 11
제10항에 있어서, 상기 단계 1에서 사용되는 반응용매는 다이에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 1,2-다이클로로에탄, 1,1-다이클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 아세토나이트릴, 벤젠, 톨루엔, 메탄올, 에탄올, 아이소프로필알코올, t-부탄올, 다이메틸포름아미드, 다이메틸설폭사이드(DMSO), 물 및 이들의 혼합용매로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
12 12
제10항에 있어서, 상기 단계 1에서 사용되는 염기는 중탄산 이온의 알칼리 금속염, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 수산화 이온의 알칼리 금속염, 트라이에틸아민, 다이아이소프로필에틸아민, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 또는 콜리딘인 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
13 13
제10항에 있어서, 상기 단계 2에서 사용되는 반응용매는 다이에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 1,2-다이클로로에탄, 1,1-다이클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 아세토나이트릴, 벤젠, 톨루엔, 메탄올, 에탄올, 아이소프로필알코올, t-부탄올, 다이메틸포름아미드 및 다이메틸설폭사이드(DMSO)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
14 14
제10항에 있어서, 상기 단계 2에서 사용되는 염기는 중탄산 이온의 알칼리 금속염, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 수산화 이온의 알칼리 금속염, 트라이에틸아민, 다이아이소프로필에틸아민, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 콜리딘, 또는 4-(N,N-다이메틸)아미노피리딘[DMAP]인 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
15 15
제10항에 있어서, 상기 단계 3에서 사용되는 반응용매는 다이에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 1,2-다이클로로에탄, 1,1-다이클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 아세토나이트릴, 벤젠, 톨루엔, 메탄올, 에탄올, 아이소프로필알코올, t-부탄올, 다이메틸포름아미드, 다이메틸설폭사이드(DMSO), 물 및 이들의 혼합용매로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 3차 아민 화합물의 제조방법
16 16
하기 반응식 3으로 표시되는 바와 같이, 출발 물질인 화학식 12의 2차 아민 화합물과 화학식 13의 아지도 카르복실산을 반응용매 하에서 아미드 축합 반응시켜 화학식 14의 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 제조된 화학식 14의 화합물의 아지도 그룹을 환원조건하에서 아민으로 변환시키는 단계(단계 2)를 포함하는 화학식 1-3의 3차 아민 화합물의 제조방법:[반응식 3](상기 반응식 3에서,X, P, l, m 및 n은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R은 -NH2이고, Y는 카보닐이며, PPh3는 트리페닐포스파인이다
17 17
제16항에 있어서, 상기 단계 1에서 사용되는 반응용매는 다이에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 1,2-다이클로로에탄, 1,1-다이클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 아세토나이트릴, 벤젠, 톨루엔, 메탄올, 에탄올, 아이소프로필알코올, t-부탄올, 다이메틸포름아미드 및 다이메틸설폭사이드(DMSO)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
18 18
제16항에 있어서, 상기 단계 1에서 사용되는 염기는 중탄산 이온의 알칼리 금속염, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 수산화 이온의 알칼리 금속염, 트라이에틸아민, 다이아이소프로필에틸아민, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 콜리딘, 또는 4-(N,N-다이메틸)아미노피리딘[DMAP]인 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
19 19
제16항에 있어서, 상기 단계 2에서 사용되는 반응용매는 다이에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 1,2-다이클로로에탄, 1,1-다이클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 아세토나이트릴, 벤젠, 톨루엔, 메탄올, 에탄올, 아이소프로필알코올, t-부탄올, 다이메틸포름아미드, 다이메틸설폭사이드(dimethylsulfoxide, DMSO), 물 및 이들의 혼합용매로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
20 20
하기 반응식 4으로 표시되는 바와 같이, 출발 물질인 화학식 12의 화합물을 반응용매 하에서 화학식 15의 사이클로 무수 카르복실산과의 아미드 축합 반응을 통해 화학식 1-4의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 화학식 1-4의 3차 아민 화합물의 제조방법: [반응식 4](상기 반응식 4에서,X, P, l, m 및 n은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,R은 -CO2H이고, Y는 카보닐이다)
21 21
제20항에 있어서, 상기 단계 1에서 사용되는 반응용매는 다이에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 1,2-다이클로로에탄, 1,1-다이클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 아세토니트릴, 벤젠, 톨루엔, 다이메틸포름아미드 및 다이메틸설폭사이드(DMSO)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물의 제조방법
22 22
하기 반응식 5로 표시되는 바와 같이, 출발물질인 화학식 1의 화합물을 화학식 15의 아지도 화합물과 함께 반응용매 및 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화 반응시키는 클릭화학 단계(단계 1);화합물의 P 보호기를 탈보호기화하는 단계(단계 2);화학식 17의 화합물을 화학식 15의 아지도 화합물과 함께 반응용매 및 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화 반응시키는 클릭화학 단계(단계 3); 및화학식 18의 화합물과 화학식 19의 화합물을 유기용매하에서 반응시키는 단계(단계 4)를 포함하는 화학식 2의 화합물 제조방법:[반응식 5](상기 반응식 5에서, R, X, Y, l, m 및 n은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,R1은 -CO2H; -COCl; -CO2-N[(CO)2CH2]2; -OCOCl; -NCO; -NCS; -SO2Cl; 또는 -NH2이고, Z는 -NHCO-; -NHCOO-; -NHCONH-; -NHCSNH-; -NHSO2-; 또는 -CONH-이고,A, B 및 C는 각각 독립적으로 생체내 특정 단백질 및 생체고분자 화합물, 생체 조직에 선택적인 결합력을 갖는 유기화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 1);생체내 특정 단백질 및 생체고분자 화합물, 생체 조직에 선택적인 결합력을 갖는 펩타이드, 당, 지질, 뉴클레오타이드 또는 이들로 구성된 유도체 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 2);생체내 분자영상 진단을 위한 형광색소; 근적외선 형광색소; 광학색소; 양자점(quantum dots) 유도체 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 3); 생체내 분자영상 진단을 위한 방사성 동위원소를 포함하는 착물; 방사성 동위원소가 포함된 보결그룹으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 4); 생체내 분자영상 진단을 위한 자성 및 초자성을 갖는 가돌리늄(gadolinium), 산화철(iron oxide), 망간(manganese) 금속의 유도체 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 5);생체내 분자영상 진단을 위한 바이오틴(biotin)유도체 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 6);생체내 안정성을 위한 올리고 에틸렌글리콜 유도체 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 7);생체내 약물동태학을 위한 단당류(saccharide) 또는 다당류(oligo-saccharide) 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 8); 및생체내 약물 운반을 위한 유기고분자; 덴드리머(dendrimer); 바이러스 캡시드; 키토산 나노입자 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 9)로 구성되는 군으로부터 선택된다)
23 23
하기 반응식 6으로 표시되는 바와 같이, 출발물질인 화학식 1의 화합물을 화학식 19의 화합물과 유기용매하에서 반응시키는 단계(단계 1);화학식 20의 화합물을 화학식 15의 아지도 화합물과 함께 반응용매 및 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화반응을 시키는 클릭화학 단계(단계 2); 및화합물의 P 보호기를 탈보호기화하는 단계(단계 3)화학식 22의 화합물을 화학식 15의 아지도 화합물과 함께 반응용매 및 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화반응을 시키는 클릭화학 단계(단계 4)를 포함하는 화학식 2의 화합물 제조방법
24 24
제22항 또는 제23항에 있어서,상기 클릭화학 단계에서 사용되는 반응용매는 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 클로로디메틸포름아미드, 디클로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄(1,2-dichloroethane), 벤젠, 톨루엔, 아세토나이트릴, 다이메틸포름아미드, 다이메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, t-부탄올, 물 및 이들의 혼합용매로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화학식 2의 3차 아민 화합물의 제조방법
25 25
제22항 또는 제23항에 있어서,상기 클릭화학 단계에서 사용되는 구리촉매는CuI, CuBr 및 CuCl로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 1인 구리 촉매; 또는CuSO4, Cu(OAc)2, Cu(NO3)2, Cu(OTf)2 및 CuO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 2인 구리 촉매인 것(상기 OAc는 아세테이트, 상기 OTf는 트리플루오로메탄설포네이트를 의미함)을 특징으로 하는 화학식 2의 3차 아민 화합물의 제조방법
26 26
제22항 또는 제23항에 있어서,상기 클릭화학 단계에서 사용되는 환원제로는 소듐-아스코르베이트(Na-ascorbate), 소듐 설파이트(Na2SO3), 또는 디티오트레이톨(dithiothreitol)인 것을 특징으로 하는 화학식 2의 3차 아민 화합물의 제조방법
27 27
제25항에 있어서,상기 클릭화학 단계에서, 산화수가 1인 구리촉매를 사용하는 경우 사용되는 염기는 중탄산 이온의 알칼리 금속염, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 트리에틸아민, 다이이소프로필에틸아민, 피리딘, 루티딘, 또는 콜리딘인 것을 특징으로 하는 화학식 2의 3차 아민 화합물의 제조방법
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제22항 또는 제23항에 있어서,상기 탈보호기화 단계에서, 디실릴레이션(desilyation) 방법을 사용하는 것을 특징으로 하는 화학식 2의 3차 아민 화합물의 제조방법
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1 교육과학기술부 서강대학교산학협력단 신기술융합형 성장동력사업 방사성의약품 표지 원천 요소 기술 개발