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트리아졸을 포함하는 삼중연결고리 3차 아민 화합물, 이의 제조방법 및 응용

  • 기술번호 : KST2015187848
  • 담당센터 : 서울서부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-6124-6930
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는, 두 개의 서로 다른 알킨 작용기와 하나의 트리아졸 연결체의 말단에 아민 또는 카르복실산 작용기를 갖는 3차 아민 화합물, 이의 제조방법 및 응용에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 3차 아민에서 아민 또는 카르복실산 및 선택적인 클릭화학과 탈보호기화를 단계적으로 수행함으로써 세 가지의 각각 기능을 갖는 다기능성 화합물의 높은 수율과 손쉬운 합성을 가능하도록 한다. 본 발명은 의약화학, 약물전달 시스템, 신약개발 및 분자영상분야에서 다기능성 또는 다중영상, 이합체 또는 삼합체 화합물 등이 신물질 합성에 보편적으로 적용될 수 있다.[화학식 1]
Int. CL C07D 249/04 (2006.01) B01J 23/72 (2006.01)
CPC C07D 249/04(2013.01) C07D 249/04(2013.01) C07D 249/04(2013.01) C07D 249/04(2013.01) C07D 249/04(2013.01)
출원번호/일자 1020100128748 (2010.12.15)
출원인 서강대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1235100-0000 (2013.02.14)
공개번호/일자 10-2012-0067258 (2012.06.25) 문서열기
공고번호/일자 (20130220) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2010.12.15)
심사청구항수 14

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서강대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 마포구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 지대윤 대한민국 서울특별시 용산구
2 이병세 대한민국 서울특별시 마포구
3 이재학 대한민국 인천광역시 부평구
4 김선미 대한민국 인천광역시 부평구
5 정운정 대한민국 서울특별시 광진구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다울 대한민국 서울 강남구 봉은사로 ***, ***호(역삼동, 혜전빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 (주)퓨쳐켐 서울특별시 성동구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2010.12.15 수리 (Accepted) 1-1-2010-0828562-62
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2011.01.11 수리 (Accepted) 1-1-2011-0023066-58
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2012.09.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0570992-78
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2012.11.26 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2012-0975043-61
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2012.11.26 수리 (Accepted) 1-1-2012-0975042-15
6 등록결정서
Decision to grant		 2012.12.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0779356-40
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.01.11 수리 (Accepted) 4-1-2017-5005781-67
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.01.22 수리 (Accepted) 4-1-2019-5014626-89
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 3차 아민 화합물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,P는 수소, 트라이C1-C4알킬 실릴기, 다이C1-C4알킬C3-C8아릴 실릴기, 또는 다이C3-C8아릴C1-C4알킬 실릴기이고,l, m, n, o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,X는 독립적으로 단일결합, 카보닐(C=O), ―NHCO- 또는 ―CONH-이고, R은 ―NH-Y, 또는 ―CO2-Z이고, Y는 수소, ―CO2-tBu, ―CO2-CH2Ph, 또는 ―CO2-t-C(Ph)3)이고,Z는 수소, ―tBu,―CH2Ph 또는 ―CO2-t-C(Ph)3이다
2 2
제1항에 있어서,P는 수소, 트라이메틸실릴(TMS), 트라이에틸실릴(TES), 트라이이소프로필실릴(TIPS), t-부틸다이메틸실릴(TBS), 트라이이소프로필실릴(TIPS), t-부틸다이페닐실릴(TBDPS), 또는 트리페닐실릴(TPS)이고,l, m, n, o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고,X는 단일결합, 카보닐(C=O), ―NHCO- 또는 ―CONH-이고,R은 ―NH2, ―NH(CO2-tBu), ―NH(CO2-CH2Ph), -CO2H, -CO2-tBu, 또는 -CO2-CH2Ph인 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물
3 3
제1항에 있어서,상기 3차 아민 화합물이 (1a) t-부틸-3-(4-(((N-3-(t-부틸다이메틸실릴)프로프-2-인일)―N-프로파질)아미노)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)프로필카바메이트;(1b) N-((1-(3-아미노프로필)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)―N-(3-(t-부틸다이메틸실릴)프로프-2-인일)―N-프로파질아민; (1c) t-부틸-3-(4-(((N-3-(트라이아이소프로필실릴)프로프-2-인일)―N-프로파질)아미노)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)프로필카바메이트;(1d) N-((1-(3-아미노프로필)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)―N-(3-(트라이아이소프로필실릴)프로프-2-인일)―N-프로파질아민; (1e) 4-(3-(4-(((N-3-(t-부틸다이메틸실릴)프로핀-2-일)―N-프로파질)아미노)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)프로필아미노)-옥소부타노익산;(1f) 4-(3-(4-(((N-3-(트라이아이소프로필실릴)프로핀-2-일)―N-프로파질)아미노)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)프로필아미노)-옥소부타노익산;(1g) t-부틸-2-(4-(((N-3-(t-부틸다이메틸실릴)프로핀-2-일)―N-프로파질)아미노)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)아세테이트;(1h) 2-(4-(((N-3-(t-부틸다이메틸실릴)프로핀-2-일)―N-프로파질)아미노)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)아세트산;(1i) t-부틸-2-(4-(((N-3-(트라이아이소프로필실릴)프로핀-2-일)―N-프로파질)아미노)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)아세테이트; 및(1j) 2-(4-(((N-3-(트라이아이소프로필실릴)프로핀-2-일)―N-프로파질)아미노)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)아세트산으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 3차 아민 화합물
4 4
하기 반응식 1로 표시되는 바와 같이,출발 물질인 화학식 3과 화학식 4로 표시되는 아지도 화합물을 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화 반응시키는 단계를 포함하되,하기 반응식 1에 사용되는 반응용매는 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 벤젠, 톨루엔, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드(DMSO), 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, t-부탄올, 물 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이고, 하기 반응식 1에 사용되는 구리촉매는 CuI, CuBr, 및 CuCl로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 1인 구리 촉매 또는 CuSO4, Cu(OAc)2, Cu(NO3)2, Cu(OTf)2, 및 CuO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 2인 구리 촉매인 것을 특징으로 하는 화학식 1-1의 3차 아민 화합물의 제조방법
5 5
삭제
6 6
삭제
7 7
제4항에 있어서, 반응식 1 에서 산화수가 1인 구리촉매인 경우,중탄산 이온의 알칼리 금속염, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 또는 트리에틸아민, 다이이소프로필에틸아민, 피리딘, 루티딘 및 콜리딘으로부터 선택되는 염기를 사용하는 것을 특징으로 하는 화학식 1-1의 3차 아민 화합물의 제조방법
8 8
제4항에 있어서, 반응식 1 에서 산화수가 2인 구리촉매인 경우,Na-아스코베이트, 소듐 설파이트(Na2SO3), 또는 디티오트레이톨(dithiothreitol)인 환원제를 사용하는 것을 특징으로 하는 화학식 1-1의 3차 아민 화합물의 제조방법
9 9
하기 반응식 2로 표시되는 바와 같이,출발 물질인 화학식 3으로 표시되는 3차 아민 화합물과 화학식 5로 표시되는 아지도 화합물을 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화 반응시키는 단계를 포함하되, 하기 반응식 1에 사용되는 반응용매는 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 벤젠, 톨루엔, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드(DMSO), 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, t-부탄올, 물 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이고, 하기 반응식 1에 사용되는 구리촉매는 CuI, CuBr, 및 CuCl로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 1인 구리 촉매 또는 CuSO4, Cu(OAc)2, Cu(NO3)2, Cu(OTf)2, 및 CuO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 2인 구리 촉매인 것을 특징으로 하는 화학식 1-2의 3차 아민 화합물의 제조방법
10 10
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11 11
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12 12
제9항에 있어서, 반응식 2에서 산화수가 1인 구리촉매인 경우,중탄산 이온의 알칼리 금속염, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 또는 트리에틸아민, 다이이소프로필에틸아민, 피리딘, 루티딘 및 콜리딘으로부터 선택되는 염기를 사용하는 것을 특징으로 하는 화학식 1-2의 3차 아민 화합물의 제조방법
13 13
제9항에 있어서, 반응식 1 에서 산화수가 2인 구리촉매인 경우,Na-아스코베이트, 소듐 설파이트(Na2SO3), 또는 디티오트레이톨(dithiothreitol)인 환원제를 사용하는 것을 특징으로 하는 화학식 1-2의 3차 아민 화합물의 제조방법
14 14
하기 반응식 3으로 표시되는 바와 같이,출발물질인 화학식 1의 화합물을 화학식 6-1의 아지도 화합물과 함께 반응용매 및 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화반응을 시키는 단계(단계 1);화합물의 P 보호기를 탈보호기화하는 단계 (단계 2);화학식 8의 화합물을 화학식 6-2의 아지도 화합물과 함께 반응용매 및 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화반응을 시키는 단계(단계 3); 및화학식 9의 화합물과 화학식 10의 화합물을 유기용매하에서 반응시키는 단계(단계 4)를 포함하되,하기 반응식 3의 클릭화학 단계에서 사용되는 반응용매는 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄(1,2-dichloroethane), 벤젠, 톨루엔, 아세토나이트릴, 다이메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide), 다이메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, t-부탄올, 물 또는 이들의 혼합용매이고, 하기 반응식 3의 클릭화학 단계에서 사용되는 구리촉매는 CuI, CuBr 및 CuCl로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 1인 구리 촉매 또는 C uSO4, Cu(OAc)2, Cu(NO3)2, Cu(OTf)2 및 CuO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 2인 구리 촉매이고, 상기 탈보호기화하는 단계는 디실릴레이션 (desilyation) 방법으로 수행하는 것을 특징으로 하는 화학식 2의 화합물 제조방법
15 15
하기 반응식 4로 표시되는 바와 같이,출발물질인 화학식 1과 화학식 10의 화합물을 유기용매하에서 반응시켜 화학식 11의 화합물을 제조하는 단계 (단계 1);화학식 11의 화합물을 화학식 6-1의 아지도 화합물과 함께 반응용매 및 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화반응을 시키는 단계(단계 2);화합물의 P 보호기를 탈보호기화하는 단계 (단계 3) 및 화학식 13의 화합물을 화학식 6-2의 아지도 화합물과 함께 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화반응을 시키는 단계(단계 4)를 포함하되,하기 반응식 4의 클릭화학 단계에서 사용되는 반응용매는 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄(1,2-dichloroethane), 벤젠, 톨루엔, 아세토나이트릴, 다이메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide), 다이메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, t-부탄올, 물 또는 이들의 혼합용매이고, 하기 반응식 4의 클릭화학 단계에서 사용되는 구리촉매는 CuI, CuBr 및 CuCl로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 1인 구리 촉매 또는 CuSO4, Cu(OAc)2, Cu(NO3)2, Cu(OTf)2 및 CuO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 2인 구리 촉매이고, 상기 탈보호기화하는 단계는 디실릴레이션 (desilyation) 방법으로 수행하는 것을 특징으로 하는 화학식 2의 화합물 제조방법
16 16
삭제
17 17
삭제
18 18
제14항 또는 제15항에 있어서, 클릭화학 단계에서 산화수가 1인 구리촉매를 사용하는 경우, 사용되는 염기는 중탄산 이온의 알칼리 금속염, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 또는 트리에틸아민, 다이이소프로필에틸아민, 피리딘, 루티딘, 또는 콜리딘인 것을 특징으로 하는 화학식 2의 3차 아민 화합물의 제조방법
19 19
제14항 또는 제15항에 있어서, 클릭화학 단계에서 산화수가 2인 구리촉매를 사용하는 경우 환원제로는 Na-아스코베이트, 소듐 설파이트(Na2SO3), 또는 디티오트레이톨(dithiothreitol)인 것을 특징으로 하는 화학식 2의 3차 아민 화합물의 제조방법
20 20
제14항 또는 제15항에 있어서, 탈보호기화 단계에서, 디실릴레이션(desilyation) 방법을 사용하는 것을 특징으로 하는 화학식 2의 3차 아민 화합물의 제조방법
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1 교육과학기술부 서강대학교 산학협력단 신기술융합형 성장동력사업 방사성의약품 표지 원천 요소 기술 개발
2 교육과학기술부 서강대학교 산학협력단 실시간분자영상기술개발사업 인체내 단백질 및 약물의 실시간 농도 측정을 위한 방사성 동위원소 표지법