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하기 화학식 I 또는 I'로 표현되는 히드라진-이산화탄소 또는 히드라진 유도체-이산화탄소 결합 화합물, 및 2개 이상의 카르보닐기를 갖는 하기 화학식 II, III 또는 IV로 표현될 수 있는 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 V, VI, VII, VIII, IX 또는 X로 표현되는 화합물을 합성하는 것을 포함하는, 질소-함유 유기 화합물의 제조 방법:[화학식 I][화학식 I'][화학식 II] [화학식 III] [화학식 IV][화학식 V][화학식 VI][화학식 VII][화학식 VIII][화학식 IX][화학식 X]상기 식들에서,R, R', R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 할로겐(halogen) 원자, 니트로(nitro)기, 시아노(cyano)기, 유기산(COO-)기, 아민(amine)기, 아마이드(amide)기, 티올(thiol)기, 탄소수 1-30의, 지방족(aliphatic) 탄화수소, 또는 치환된 지방족(aliphatic) 탄화수소, 탄소수 3-30의, 치환된 지방족(aliphatic) 고리, 치환된 헤테로 지방족(aliphatic) 고리, 치환된 방향족(aromatic) 고리, 및 치환된 헤테로 방향족(aromatic) 고리로 이루어진 군에서 선택된 것이거나, 또는 탄소수 3-30의, Si, O, S, Se, N, P, As, F, Cl, Br 또는 I가 적어도 하나 이상 포함된 지방족(aliphatic) 탄화수소, Si, O, S, Se, N, P, As, F, Cl, Br 또는 I가 적어도 하나 이상 포함된 지방족(aliphatic) 고리, Si, O, S, Se, N, P, As, F, Cl, Br 또는 I가 적어도 하나 이상 포함된 헤테로 지방족(aliphatic) 고리, 및 Si, O, S, Se, N, P, As, F, Cl, Br 또는 I가 적어도 하나 이상 포함된 헤테로 방향족(aromatic) 고리로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고,상기 점선 표시는, R7 및 R8 이 서로 연결되어 방향족 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 것이며,상기 화학식 I 또는 I'의 R 및 R'이 모두 수소인 경우, 상기 화학식 III로 표현되는 화합물이 생성되고, 상기 화학식 I 또는 I'의 R'이 수소인 경우, 상기 화학식 V 및 VII로 표현되는 화합물이 생성되며, 화학식 I 또는 I'의 R, R' 이 모두 수소가 아닌 경우, 화학식 VIII 내지 X로 표현되는 화합물이 생성되고;상기 작용기들이 치환된 경우, 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알킬, 또는 C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알콕시에 의해 치환된 것임
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하기 화학식 XI 으로 표기되는 히드라진 유도체 화합물 또는 이들의 수화물, 및 2개 이상의 카르보닐기를 갖는 하기 화학식 II, III 또는 IV 로 표현될 수 있는 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 V, VI, VII, VIII, IX 또는 X로 표현되는 화합물을 합성하는 것을 포함하는, 질소-함유 유기 화합물의 제조 방법:[화학식 XI][화학식 II] [화학식 III] [화학식 IV][화학식 V][화학식 VI][화학식 VII][화학식 VIII][화학식 IX][화학식 X]상기에서,R, R', R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 할로겐(halogen) 원자, 니트로(nitro)기, 시아노(cyano)기, 유기산(COO-)기, 아민(amine)기, 아마이드(amide)기, 티올(thiol)기, 탄소수 1-30의, 지방족(aliphatic) 탄화수소, 또는 치환된 지방족(aliphatic) 탄화수소, 탄소수 3-30의, 치환된 지방족(aliphatic) 고리, 치환된 헤테로 지방족(aliphatic) 고리, 치환된 방향족(aromatic) 고리, 및 치환된 헤테로 방향족(aromatic) 고리로 이루어진 군에서 선택된 것이거나, 또는 탄소수 3-30의, Si, O, S, Se, N, P, As, F, Cl, Br 또는 I가 적어도 하나 이상 포함된 지방족(aliphatic) 탄화수소, Si, O, S, Se, N, P, As, F, Cl, Br 또는 I가 적어도 하나 이상 포함된 지방족(aliphatic) 고리, Si, O, S, Se, N, P, As, F, Cl, Br 또는 I가 적어도 하나 이상 포함된 헤테로 지방족(aliphatic) 고리, 및 Si, O, S, Se, N, P, As, F, Cl, Br 또는 I가 적어도 하나 이상 포함된 헤테로 방향족(aromatic) 고리로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고, 상기 점선 표시는, R7 및 R8 이 서로 연결되어 방향족 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 것이며,상기 화학식 XI의 R 및 R'이 모두 수소인 경우, 상기 화학식 III로 표현되는 화합물이 생성되고, 상기 화학식 XI의 R'이 수소인 경우, 상기 화학식 V 및 VII로 표현되는 화합물이 생성되며, 화학식 XI의 R, R' 이 모두 수소가 아닌 경우, 화학식 VIII 내지 X로 표현되는 화합물이 생성되고;상기 작용기들이 치환된 경우, 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알킬, 또는 C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알콕시에 의해 치환된 것임
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제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,상기 반응은 용매를 사용하지 않고 수행되는 것인, 질소-함유 유기 화합물의 제조 방법
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제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,상기 반응은 용매의 존재 하에서 수행되는 것인, 질소-함유 유기 화합물의 제조 방법
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제 4 항에 있어서,상기 용매는 탄소수 1 내지 15의 알코올, 탄소수 2 내지 16의 에테르, 탄소수 5 내지 15의 지방족 탄화수소, 탄소수 6 내지 15의 치환기가 있는 방향족 탄화수소, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함하는 것인, 질소-함유 유기 화합물의 제조 방법
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제 4 항에 있어서,상기 용매는 총 질소-함유 유기 화합물에 대하여 70 중량% 이하인 것인, 질소-함유 유기 화합물의 제조 방법
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제 5 항에 있어서,상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, n-펜탄올, 이소펜탄올, sec-펜탄올, tert-펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 노난올, 데칸올, 운데칸올, 도데칸올, 펜타데칸올, 에틸렌글리콜, 글리세롤, 에리쓰리톨, 자일리톨, 만니톨, 폴리올, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함하는 것인, 질소-함유 유기 화합물의 제조 방법
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제 5 항에 있어서,상기 에테르는 디메틸에테르, 디에틸에테르, THF, 다이옥신, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함하는 것인, 질소-함유 유기 화합물의 제조 방법
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제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,상기 화학식 V, VI, VII, VIII, IX 또는 X로 표현되는 화합물의 선택도가 50% 이상인 것인, 질소-함유 유기 화합물의 제조 방법
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제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,상기 화학식 V, VI, VII, VIII, IX 또는 X로 표현되는 화합물의 수율이 50% 이상인 것인, 질소-함유 유기 화합물의 제조 방법
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