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하기 화학식 1로 표시되는 3-메틸-1,4-치환된 1,2,3-트라이아졸륨 염을 포함하는 이온성 액체:[화학식 1]상기 화학식 1에서, R1은 수소, C1-C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 또는 1 이상의 산소가 개재된 C1-C13의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고, 상기 알킬기는 질소, 산소, 황 또는 이들의 조합의 헤테로원자로 치환될 수 있는 C1-C12의 방향족 고리, 히드록시기 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 또는 비치환되고, R2는 C1-C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 1 이상의 산소가 개재된 C1-C13의 직쇄 혹은 측쇄 알킬기이고, 상기 알킬기는 질소, 산소, 황 또는 이들의 조합의 헤테로원자로 치환될 수 있는 C1-C12의 방향족 고리, 히드록시기 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 또는 비치환되고,X는 F, Cl, Br, I, 아세테이트(OAc), 니트레이트(NO3), 테트라플루오로보레이트(BF4), 헥사플루오로포스페이트(PF6), 헥사플루오로안티모네이트(SbF6), N,N-비스(트라이플루오로메탄설포닐)이미드(Tf2N), 메탄설포네이트(OMs), 또는 트라이플루오로메탄설포네이트(OTf)이다
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제1항에 있어서,R1은 수소, t-부틸, 또는 (1-히드록시-1-메틸)에틸이고,R2는 n-부틸, (2-히드록시-2-메틸)프로필, 2-(2-(2-메톡시에톡시)에톡시)에틸, 또는 2-(2-(2-(2-메톡시에톡시)에톡시)에톡시)에틸이고,X는 트라이플루오로메탄 설포네이트인 것을 특징으로 하는 이온성 액체
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제2항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 (1a) 1-[(2-하이드록시-2-메틸)프로필]-3-메틸-1,2,3-트라이아졸륨 트라이플루오로메탄 설포네이트;(1b) 1-[(2-하이드록시-2-메틸)프로필]-3-메틸-4-(tert-부틸)-1,2,3-트라이아졸륨 트라이플루오로메탄 설포네이트; (1c) 1-[(2-하이드록시-2-메틸)프로필]-3-메틸-4-(1-히드록시-1-메틸)에틸-1,2,3-트라이아졸륨 트라이플루오로메탄 설포네이트; (1d) 1-n-부틸-3-메틸-1,2,3-트라이아졸륨 트라이플루오로메탄 설포네이트; (1e) 1-[2-(2-(2-메톡시에톡시)에톡시)에틸]-3-메틸-4-(tert-부틸)-1,2,3-트라이아졸륨 트라이플루오로메탄 설포네이트; 및(1f) 1-[2-(2-(2-(2-메톡시에톡시)에톡시)에톡시)에틸]-3-메틸-4-(tert-부틸)-1,2,3-트라이아졸륨 트라이플루오로메탄 설포네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 이온성 액체
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하기 반응식 1로 표시되는 바와 같이,출발 물질인 화학식 2로 표시되는 말단 알킨 화합물과 화학식 3으로 표시되는 아지도 화합물간의 구리촉매하에서의 [3+2] 고리화 반응을 통해 화학식 4로 표시되는 1,2,3-트라이아졸 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 제조된 화학식 4의 화합물에 메틸화 시약을 넣어 반응시키는 단계(단계 2)를 포함하는 화학식 1로 표시되는 3-메틸-1,4-치환된 1,2,3-트라이아졸륨 염의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, R1, R2 및 X는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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제4항에 있어서, 단계 1에서 사용되는 반응용매는 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-다이클로로에탄, 벤젠, 톨루엔, 아세토나이트릴, 다이메틸포름아미드, 다이메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, t-부탄올, 물 및 이들의 혼합용매인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 3-메틸-1,4-치환된 1,2,3-트라이아졸륨 염의 제조방법
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제4항에 있어서,단계 1에서 사용되는 구리촉매는 CuI, CuBr 및 CuCl로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 1인 구리 촉매 또는 CuSO4, Cu(OAc)2, Cu(NO3)2, Cu(OTf)2 및 CuO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 2인 구리 촉매인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 3-메틸-1,4-치환된 1,2,3-트라이아졸륨 염의 제조방법
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제6항에 있어서, 단계 1에서 산화수가 2인 구리 촉매인 경우, Na-아스코베이트(ascorbate), 소듐 설파이트(Na2SO3), 또는 다이티오트레이톨(dithiothreitol)인 환원제를 더 사용하는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 3-메틸-1,4-치환된 1,2,3-트라이아졸륨 염의 제조방법
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8
제6항에 있어서, 단계 1에서 산화수가 1인 구리촉매인 경우,중탄산 이온의 알칼리 금속염, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 또는 트리에틸아민, 다이이소프로필에틸아민, 피리딘, 루티딘 및 콜리딘으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 염기를 더 첨가하는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 3-메틸-1,4-치환된 1,2,3-트라이아졸륨 염의 제조방법
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제4항에 있어서, 단계 2에서 사용되는 반응용매는 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-다이클로로에탄, 벤젠, 톨루엔, 또는 아세토나이트릴인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 3-메틸-1,4-치환된 1,2,3-트라이아졸륨 염의 제조방법
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하기 반응식 2의 친핵성 플루오르화 반응에서, 제1항의 화학식 1로 표시되는 3-메틸-1,4-치환된 1,2,3-트라이아졸륨 염을 포함하는 이온성 액체를 상전이 촉매로 사용하는 것을 특징으로 하는 유기플루오로 화합물의 제조방법:[반응식 2]상기 반응식 2에서,LG는 Cl, Br, I, OMs(메탄설포네이트), OTs(p-톨루엔설포네이트), ONs(p-나이트로벤젠설포네이트), 또는 OTf(트리플루오로메탄설포네이트)이고,M은 Li, Na, K, Rb, 및 Cs로 이루어지는 군으로부터 선택되는 금속 양이온 C1-C8의 동일한 또는 상이한 알킬기로 치환된 테트라알킬암모늄(tetraalkylammonium) 양이온 C1-C8의 동일한, 또는 상이한 알킬기로 치환된 테트라알킬포스포늄(tetraalkylphosphonium) 양이온 또는 C1-C8의 동일한, 또는 상이한 알킬기로 치환된 1,3-디알킬이미다졸륨 C1-C8의 알킬기로 치환된 N-알킬 피리디늄이고,S는 C1-C60의 탄화수소기 C1-C60의 할로겐화 탄화수소기 또는 산소, 질소, 황 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 함유하는 C1-C60의 탄화수소기이고, F는 18F 또는 19F이다
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제10항에 있어서, S는 양전자방출 단층촬영술에 쓰일 수 있는 F-18로 표지된 방사성의약품의 구조식에서 F-18을 제외한 부분인 것을 특징으로 하는 유기플루오로 화합물의 제조방법
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제11항에 있어서, S는 , , , , , , , , , 및 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기플루오로 화합물의 제조방법
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