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2-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진 유도체 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015188405
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 TGase 2(Transglutaminase 2) 억제 활성을 가지는 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 2-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 제공하기 위한 것이다.[화학식 1]상기 식에서, R1, R2 및 X는 명세서 중에 정의된 바와 같다.
Int. CL C07D 495/04 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) A61K 31/4985 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020130002645 (2013.01.09)
출원인 동국대학교 산학협력단, 국립암센터
등록번호/일자 10-1470115-0000 (2014.12.01)
공개번호/일자 10-2014-0090500 (2014.07.17) 문서열기
공고번호/일자 (20141205) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2013.01.09)
심사청구항수 7

출원인

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 출원인 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 동국대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 중구
2 국립암센터 대한민국 경기도 고양시 일산동구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 공영대 대한민국 서울 서대문구
2 김수열 대한민국 경기 고양시 일산동구
3 김나연 대한민국 경기 안양시 동안구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 손민 대한민국 서울특별시 송파구 법원로 ***, *층(문정동)(특허법인한얼)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 동국대학교 산학협력단 서울특별시 중구
2 국립암센터 경기도 고양시 일산동구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2013.01.09 수리 (Accepted) 1-1-2013-0024432-14
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2013.07.31 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2013.08.26 수리 (Accepted) 9-1-2013-0071354-95
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.01.10 수리 (Accepted) 4-1-2014-0002002-62
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2014.06.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0425466-86
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.08.25 수리 (Accepted) 1-1-2014-0806212-31
7 등록결정서
Decision to grant		 2014.11.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0795989-75
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.16 수리 (Accepted) 4-1-2019-5163486-33
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 식에서, R1은 수소, 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시, 또는 디(C1-4 알킬)아미노이고,X는 C1-4 알킬렌, 또는 (C1-4 알킬렌)-O-(C1-4 알킬렌)이고,R2는 이미다졸리디논일, 몰폴리닐, 디(C1-4 알킬)아미노, 피페리디닐, 피리디닐, 피롤리디논일, 또는 비치환되거나 C1-4 알킬로 치환된 피롤리디닐이다
2 2
제1항에 있어서, R1은 수소, 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 또는 디메틸아미노인 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서, X는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 또는 에틸렌-O-에틸렌인 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서, R2는 이미다졸리딘-2-온-1-일, 몰폴리닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디이소프로필아미노, 피페리딘-1-일, 피리딘-2-일, 피롤리딘-2-온-1-일, 피롤리딘-1-일, 또는 1-메틸피롤리딘-2-일인 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
제1항에 있어서, 상기 화합물은1) 2-((3-플루오로페닐)에티닐)-3-(2-(피롤리딘-1-일)에톡시)티에노[3,4-b]피라진,2) 2-((3-플루오로페닐)에티닐)-3-(2-(피페리딘-1-일)에톡시)티에노[3,4-b]피라진,3) 4-(2-(3-((3-플루오로페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)몰폴린,4) 2-((3-플루오로페닐)에티닐)-3-(2-(피리딘-2-일)에톡시)티에노[3,4-b]피라진,5) 2-(3-((3-플루오로페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)-N,N-디메틸에탄아민,6) N,N-디에틸-2-(3-((3-플루오로페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에탄아민,7) N-(2-(3-((3-플루오로페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)-N-이소프로필프로판-2-아민,8) 3-(3-((3-플루오로페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)-N,N-디메틸프로판-1-아민,9) 2-(2-(3-((3-플루오로페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에톡시)-N,N-디메틸에탄아민,10) 2-((3-플루오로페닐)에티닐)-3-((1-메틸피롤리딘-2-일)메톡시)티에노[3,4-b]피라진,11) 1-(2-(3-((3-플루오로페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)피롤리딘-2-온,12) 1-(2-(3-((3-플루오로페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)이미다졸리딘-2-온,13) 4-(3-(3-((3-플루오로페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)프로필)몰폴린,14) 2-((3-플루오로페닐)에티닐)-3-(3-(피롤리딘-1-일)프로폭시)티에노[3,4-b]피라진,15) 2-((3-플루오로페닐)에티닐)-3-(3-(피페리딘-1-일)프로폭시)티에노[3,4-b]피라진,16) 2-(페닐에티닐)-3-(2-(피페리딘-1-일)에톡시)티에노[3,4-b]피라진,17) 2-(페닐에티닐)-3-(2-(피리딘-2-일)에톡시)티에노[3,4-b]피라진,18) N,N-디메틸-2-(3-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에탄아민,19) N,N-디에틸-2-(3-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에탄아민,20) N,N-디메틸-3-(3-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)프로판-1-아민,21) N,N-디메틸-2-(2-(3-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에톡시)에탄아민,22) 2-((1-메틸피롤리딘-2-일)메톡시)-3-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진,23) 2-(페닐에티닐)-3-(2-(피롤리딘-1-일)에톡시)티에노[3,4-b]피라진,24) 4-(2-(3-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)몰폴린,25) N-이소프로필-N-(2-(3-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)프로판-2-아민,26) 1-(2-(3-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)이미다졸리딘-2-온,27) 4-(3-(3-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)프로필)몰폴린,28) 2-(페닐에티닐)-3-(3-(피롤리딘-1-일)프로폭시)티에노[3,4-b]피라진,29) 2-(페닐에티닐)-3-(3-(피페리딘-1-일)프로폭시)티에노[3,4-b]피라진,30) 1-(3-(3-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)프로필)피롤리딘-2-온,31) 2-(2-(피페리딘-1-일)에톡시)-3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진,32) 2-(2-(피롤리딘-1-일)에톡시)-3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진,33) 4-(2-(3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)몰폴린,34) N,N-디에틸-2-(3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에탄아민,35) 2-(2-(피리딘-2-일)에톡시)-3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진,36) N,N-디메틸-3-(3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)프로판-1-아민,37) N-이소프로필-N-(2-(3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)프로판-2-아민,38) N,N-디메틸-2-(3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에탄아민,39) N,N-디메틸-2-(2-(3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에톡시)에탄아민,40) 2-((1-메틸피롤리딘-2-일)메톡시)-3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진,41) 1-(2-(3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)이미다졸리딘-2-온,42) 4-(3-(3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)프로필)몰폴린,43) 2-(3-(피롤리딘-1-일)프로폭시)-3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진,44) 2-(3-(피페리딘-1-일)프로폭시)-3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진,45) 1-(3-(3-(p-톨릴에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)프로필)피롤리딘-2-온,46) 2-((4-메톡시페닐)에티닐)-3-(2-(피롤리딘-1-일)에톡시)티에노[3,4-b]피라진,47) 2-((4-메톡시페닐)에티닐)-3-(2-(피페리딘-1-일)에톡시)티에노[3,4-b]피라진,48) 4-(2-(3-((4-메톡시페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)몰폴린,49) N,N-디에틸-2-(3-((4-메톡시페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에탄아민,50) 2-((4-메톡시페닐)에티닐)-3-(2-(피리딘-2-일)에톡시)티에노[3,4-b]피라진,51) 3-(3-((4-메톡시페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)-N,N-디메틸프로판-1-아민,52) N-이소프로필-N-(2-(3-((4-메톡시페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)프로판-2-아민,53) 2-(3-((4-메톡시페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)-N,N-디메틸에탄아민,54) 2-(2-(3-((4-메톡시페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에톡시)-N,N-디메틸에탄아민,55) 2-((4-메톡시페닐)에티닐)-3-((1-메틸피롤리딘-2-일)메톡시)티에노[3,4-b]피라진,56) 1-(2-(3-((4-메톡시페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)피롤리딘-2-온,57) 1-(2-(3-((4-메톡시페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)이미다졸리딘-2-온,58) 4-(3-(3-((4-메톡시페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)프로필)몰폴린,59) 2-((4-메톡시페닐)에티닐)-3-(3-(피롤리딘-1-일)프로폭시)티에노[3,4-b]피라진,60) 2-((4-메톡시페닐)에티닐)-3-(3-(피페리딘-1-일)프로폭시)티에노[3,4-b]피라진,61) N,N-디메틸-4-((3-(2-(피롤리딘-1-일)에톡시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)아닐린,62) N,N-디메틸-4-((3-(2-(피페리딘-1-일)에톡시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)아닐린,63) N,N-디메틸-4-((3-(2-몰폴리노에톡시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)아닐린,64) 4-((3-(2-(디에틸아미노)에톡시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)-N,N-디메틸아닐린,65) N,N-디메틸-4-((3-(2-(피리딘-2-일)에톡시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)아닐린,66) 4-((3-(3-(디메틸아미노)프로폭시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)-N,N-디메틸아닐린,67) 4-((3-(2-(디이소프로필아미노)에톡시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)-N,N-디메틸아닐린,68) 4-((3-(2-(디메틸아미노)에톡시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)-N,N-디메틸아닐린,69) 4-((3-(2-(2-(디메틸아미노)에톡시)에톡시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)-N,N-디메틸아닐린,70) N,N-디메틸-4-((3-((1-메틸피롤리딘-2-일)메톡시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)아닐린,71) 1-(2-(3-((4-(디메틸아미노)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)피롤리딘-2-온,72) 1-(3-(3-((4-(디메틸아미노)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)프로필)피롤리딘-2-온,73) N,N-디메틸-4-((3-(3-(피페리딘-1-일)프로폭시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)아닐린,74) N,N-디메틸-4-((3-(3-몰폴리노프로폭시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)아닐린,75) N,N-디메틸-4-((3-(3-(피롤리딘-1-일)프로폭시)티에노[3,4-b]피라진-2-일)에티닐)아닐린,76) 2-(2-(피롤리딘-1-일)에톡시)-3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진,77) 2-(2-(피페리딘-1-일)에톡시)-3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진,78) 4-(2-(3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)몰폴린,79) N,N-디에틸-2-(3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에탄아민,80) 2-(2-(피리딘-2-일)에톡시)-3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진,81) N,N-디메틸-3-(3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)프로판-1-아민,82) N-이소프로필-N-(2-(3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)프로판-2-아민,83) N,N-디메틸-2-(3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에탄아민,84) N,N-디메틸-2-(2-(3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에톡시)에탄아민,85) 2-((1-메틸피롤리딘-2-일)메톡시)-3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진,86) 1-(2-(3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)피롤리딘-2-온,87) 1-(2-(3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)에틸)이미다졸리딘-2-온,88) 4-(3-(3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진-2-일옥시)프로필)몰폴린,89) 2-(3-(피롤리딘-1-일)프로폭시)-3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진, 및90) 2-(3-(피페리딘-1-일)프로폭시)-3-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)티에노[3,4-b]피라진로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
6 6
하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식에서, R1, X 및 R2는 제1항에 정의된 바와 같다
7 7
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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1 보건복지가족부 동국대학교 산학협력단 암정복추진연구지원사업 혁신신약 약물성 라이브러리기반 NF-kB경로저해 항암제 전임상 후보물질 개발