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피라졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 골다공증 예방 및 치료용 조성물

  • 기술번호 : KST2015189916
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 피라졸 유도체 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제공하며, 본 발명의 화합물은 우수한 골다공증 예방 및 치료효과가 있다.
Int. CL C07D 401/04 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61P 19/10 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020120018588 (2012.02.23)
출원인 이화여자대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2012-0098462 (2012.09.05) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020110018037   |   2011.02.28
법적상태 취하
심사진행상태 취하
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.02.24)
심사청구항수 17

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 이화여자대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 서대문구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 배윤수 대한민국 경기 고양시 일산동구
2 이기인 대한민국 대전 유성구
3 이지현 대한민국 서울 송파구
4 이수영 대한민국 서울 강남구
5 최선 대한민국 서울특별시 용산구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 안소영 대한민국 서울특별시 강남구 논현로 ***, *층 (역삼동, 운기빌딩)(안소영국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2012.02.23 취하 (Withdrawal) 1-1-2012-0148996-71
2 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2012.02.24 수리 (Accepted) 1-1-2012-0152663-22
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2013.02.28 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2013.04.09 수리 (Accepted) 9-1-2013-0026878-52
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2013.07.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0513694-31
6 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2013.09.11 수리 (Accepted) 1-1-2013-0831565-84
7 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2013.10.16 수리 (Accepted) 1-1-2013-0931881-19
8 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2013.11.22 수리 (Accepted) 1-1-2013-1062954-38
9 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2013.12.23 수리 (Accepted) 1-1-2013-1174210-37
10 지정기간연장관련안내서
Notification for Extension of Designated Period		 2013.12.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2013-0162962-86
11 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2014.01.22 수리 (Accepted) 1-1-2014-0067224-00
12 지정기간연장승인서
Acceptance of Extension of Designated Period		 2014.01.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0061194-24
13 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2014.02.21 수리 (Accepted) 1-1-2014-0170809-93
14 지정기간연장승인서
Acceptance of Extension of Designated Period		 2014.03.04 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0159183-42
15 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2014.03.21 수리 (Accepted) 1-1-2014-0271928-19
16 지정기간연장승인서
Acceptance of Extension of Designated Period		 2014.04.02 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0235859-69
17 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2014.04.22 수리 (Accepted) 1-1-2014-0380937-43
18 지정기간연장승인서
Acceptance of Extension of Designated Period		 2014.04.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0288437-36
19 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2014.05.22 수리 (Accepted) 1-1-2014-0482339-19
20 지정기간연장승인서
Acceptance of Extension of Designated Period		 2014.06.03 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0386017-40
21 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2014.06.20 수리 (Accepted) 1-1-2014-0578186-04
22 지정기간연장승인서
Acceptance of Extension of Designated Period		 2014.06.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0433772-85
23 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2014.07.22 수리 (Accepted) 1-1-2014-0687307-66
24 지정기간연장승인서
Acceptance of Extension of Designated Period		 2014.07.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0511646-48
25 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2014.08.22 수리 (Accepted) 1-1-2014-0795482-93
26 지정기간연장승인서
Acceptance of Extension of Designated Period		 2014.08.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0586624-80
27 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2014.09.23 수리 (Accepted) 1-1-2014-0900900-18
28 지정기간연장승인서
Acceptance of Extension of Designated Period		 2014.09.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0650337-16
29 [특허 등 절차 취하]취하(포기)서
[Withdrawal of Procedure such as Patent, etc.] Request for Withdrawal (Abandonment)		 2014.10.22 수리 (Accepted) 1-1-2014-1009139-02
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물
2 2
하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 약제학적으로 허용 가능한 염
3 3
제2항에 있어서, 상기 약제학적으로 허용 가능한 염은 염산염인 것인 화학식 1로 표시되는 화합물의 약제학적으로 허용 가능한 염
4 4
하기 열거된 화합물 중에서 선택된 화합물 또는 이들의 약제학적으로 허용가능한 염:1-(피리딘-2-일)-3-페닐-4-프로필-1H-피라졸-5-올,1-(피리딘-2-일)-3-페닐-4-벤질-1H-피라졸-5-올,1-(피리딘-2-일)-3-페닐-4-(4-니트로벤질)-1H-피라졸-5-올,1-(피리딘-2-일)-3-페닐-4-프로필-1H-피라졸-5-올의 염산염,1-(피리딘-2-일)-3-페닐-4-프로필-1H-5-(이소프로필옥시카보닐옥시메틸옥시)피라졸,1-(피리딘-2-일)-3-[(3-메톡시-4-히드록시페닐)-E-에텐일]-4-벤질-1H-피라졸-5-올의 염산염,3-(4-니트로페닐)-3-[2-(피리미딘-2-일)하이드라조노] 프로피온산 에틸 에스터, 1-(피리미딘-2-일)-3-(4-니트로페닐)-1H-피라졸-5-올,1-(피리딘-2-일)-3-(1,2-디페닐-E-에텐일)-1H-피라졸-5-올,1-(피리딘-2-일)-3-[(3-메톡시-4-히드록시페닐)-E-에텐일]-4-벤질-1H-피라졸-5-올, 1-(피리딘-2-일)-3-페닐-1H-피라졸-5-올의 염산염,3-(4-메톡시페닐아미노)-1H-피라졸-5-올, 또는4-헥실리덴-3-페닐-1-(피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-올
5 5
하기 열거된 화합물 중에서 선택된 화합물 또는 이들의 약제학적으로 허용가능한 염:1-(피리딘-2-일)-3-페닐-4-프로필-1H-피라졸-5-올의 염산염,1-(피리딘-2-일)-3-페닐-4-프로필-1H-5-(이소프로필옥시카보닐옥시메틸옥시)피라졸,1-(피리딘-2-일)-3-[(3-메톡시-4-히드록시페닐)-E-에텐일]-4-벤질-1H-피라졸-5-올의 염산염,1-(피리딘-2-일)-3-[(3-메톡시-4-히드록시페닐)-E-에텐일]-4-벤질-1H-피라졸-5-올, 또는1-(피리딘-2-일)-3-페닐-1H-피라졸-5-올의 염산염
6 6
하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 극성 유기용매에 적가하는 단계; 및상기 화학식 2 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 극성 유기 용매를 가열하는 단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조 방법:[화학식 2][화학식 3][화학식 1]상기식에서, X는 -CH- 또는 질소이고;Ra는 C1-C4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이며;R1은 수소원자 또는 이소프로필옥시카보닐옥시메틸이며;R2는 수소원자, C1 내지 C4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 또는 치환되거나 비치환된 벤질이고;R3는 페닐, 니트로페닐, 치환되거나 비치환된 페닐에테닐(phenylethenyl) 또는 치환되거나 비치환된 디페닐에테닐(diphenylethenyl)이며; 여기서, R1 및 R2가 수소원자이면, R3가 페닐, 니트로페닐 또는 치환되거나 비치환된 디페닐에테닐(diphenylethenyl)이고, 상기 치환기는 니트로, 하이드록시 또는 메톡시이다
7 7
제6항에 있어서, 상기 유기 용매 하에서 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물이 반응하여 하기의 화학식 4로 표시되는 화합물이 제조되는 것인 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조 방법:[화학식 4]상기 식에서, X는 -CH- 또는 질소이고;R2는 수소원자, C1 내지 C4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 치환되거나 비치환된 벤질이고;R3는 페닐, 니트로페닐, 치환되거나 비치환된 페닐에테닐(phenylethenyl) 또는 치환되거나 비치환된 디페닐에테닐(diphenylethenyl)이며; 여기서 R2가 수소원자이면 R3는 페닐, 니트로페닐 또는 치환되거나 비치환된 디페닐에테닐(diphenylethenyl)이고, 상기 치환기는 니트로, 하이드록시 또는 메톡시이다
8 8
제7항에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 염기 존재 하에 이소프로필옥시카보닐옥시메틸아이오다이드, 이소프로필옥시카보닐옥시메틸클로라이드 및 이소프로필옥시카보닐옥시메틸브로마이드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 할라이드 화합물과 반응시키는 단계를 더 포함하는 것인 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조 방법
9 9
제8항에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물과 상기 할라이드 화합물은 상이동 촉매 하에서 반응하는 것인 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조 방법
10 10
제6항에 있어서, 상기 극성유기용매가 C1-C4 알콜, 아세트산 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 것인 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조 방법
11 11
제6항에 있어서, 상기 적가는 -4℃ 내지 10℃에서 수행되는 것인 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조 방법
12 12
제6항에 있어서, 상기 가열이 90℃ 내지 130℃에서 수행되는 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조 방법
13 13
제8항에 있어서, 상기 염기는 4-디메틸아미노피리딘(DMAP), 피리딘, 트리에틸아민, 이미다졸 및 카보네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나인 것인 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조 방법
14 14
제6항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염은, 1-(피리딘-2-일)-3-페닐-4-프로필-1H-피라졸-5-올,1-(피리딘-2-일)-3-페닐-4-벤질-1H-피라졸-5-올,1-(피리딘-2-일)-3-페닐-4-(4-니트로벤질)-1H-피라졸-5-올,1-(피리딘-2-일)-3-페닐-4-프로필-1H-피라졸-5-올의 염산염,1-(피리딘-2-일)-3-페닐-4-프로필-1H-5-(이소프로필옥시카보닐옥시메틸옥시)피라졸,1-(피리딘-2-일)-3-[(3-메톡시-4-히드록시페닐)-E-에텐일]-4-벤질-1H-피라졸-5-올의 염산염,3-(4-니트로페닐)-3-[2-(피리미딘-2-일)하이드라조노] 프로피온산 에틸 에스터, 1-(피리미딘-2-일)-3-(4-니트로페닐)-5-1H-피라졸-5-올,1-(피리딘-2-일)-3-(1,2-디페닐-E-에텐일)-1H-피라졸-5-올, 1-(피리딘-2-일)-3-페닐-1H-피라졸-5-올의 염산염, 1-(피리딘-2-일)-3-[(3-메톡시-4-히드록시페닐)-E-에텐일]-4-벤질-1H-피라졸-5-올,3-(4-메톡시페닐아미노)-1H-피라졸-5-올, 또는4-헥실리덴-3-페닐-1-(피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-올인 것인 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조 방법
15 15
하기 화학식1 로 표시되는 화합물을 포함하는 골다공증 예방 또는 치료용 조성물:[화학식 1]상기 식에서, X는 -CH- 또는 질소이고;R1은 수소원자 또는 이소프로필옥시카보닐옥시메틸이며;R2는 수소원자, C1 내지 C4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 치환되거나 비치환된 벤질이고; 및R3는 페닐, 니트로페닐, 치환되거나 비치환된 페닐에테닐(phenylethenyl) 또는 치환되거나 비치환된 디페닐에테닐(diphenylethenyl)이며; 여기서, X가 -CH-이고 R1 및 R2가 수소원자이면, R3는 치환되거나 비치환된 디페닐에테닐이거나 또는 X가 질소원자이고 R1 및 R2가 수소원자이면, R3는 니트로페닐 또는 치환되거나 비치환된 디페닐에테닐(diphenylethenyl)이며, 상기 치환기는 니트로, 하이드록시 또는 메톡시이다
16 16
하기 화학식1 로 표시되는 화합물의 약제학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 골다공증 예방 또는 치료용 조성물:[화학식 1]상기 식에서, X는 -CH- 또는 질소이고;R1은 수소원자 또는 이소프로필옥시카보닐옥시메틸이며;R2는 수소원자, C1 내지 C4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 치환되거나 비치환된 벤질이고; 및R3는 페닐, 니트로페닐, 치환되거나 비치환된 페닐에테닐(phenylethenyl) 또는 치환되거나 비치환된 디페닐에테닐(diphenylethenyl)이며; 여기서, R1 및 R2가 수소원자이면 R3가 페닐, 니트로페닐 또는 치환되거나 비치환된 디페닐에테닐이고, 상기 치환기는 니트로, 하이드록시 또는 메톡시이다
17 17
하기의 열거된 화합물 및 이들의 약제학적으로 허용 가능한 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함하는 골다공증 예방 또는 치료용 조성물
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2 EP2682392 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
3 EP2682392 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
4 JP2014506920 JP 일본 DOCDBFAMILY
5 MX2013009904 MX 멕시코 DOCDBFAMILY
6 US2014128418 US 미국 DOCDBFAMILY
7 WO2012118309 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
8 WO2012118309 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 서울특별시 이화여자대학교 산학협력단 기술기반구축사업 신호전달제어를 통한 항암 및 항염증 신약개발