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치환된 피라노퀴놀리논 합성 방법과 그 알칼로이드천연물인 잔토시뮬린,시스-3',4'-디히드록시-3',4'-디히드로플린더신 및오릭살론 디의 합성 방법
- 기술번호 : KST2015190044
- 담당센터 : 대구기술혁신센터
- 전화번호 : 053-550-1450
| 요약 | 본 발명은 치환된 피라노퀴놀리논 및 그 천연물인 잔토시뮬린, 시스-3',4'-디히드록시-3',4'-디히드로플린더신 및 오릭살론 디의 합성방법에 관한 것으로, 촉매로서 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 용매로서 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디클로로메탄 중 어느 하나를 선택하여 환류하는 용매 중에서 4-히드록시-1H-퀴놀린-2-온을 출발물질로 사용하여 엔알들을 반응 시켜 치환된 피라노퀴놀리논을 합성하는 방법과, 이를 이용하여, 잔토시뮬린, 시스-3',4'-디히드록시-3',4'-디히드로플린더신 및 오릭살론 디의 합성방법을 제공한다. 피라노퀴놀리논, [3+3] 시클로첨가반응, 잔토시뮬린, 시스-3',4'-디히드록시-3',4'-디히드로플린더신, 오릭살론 디 |
|---|---|
| Int. CL | C07D 491/052 (2006.01) |
| CPC | C07D 491/052(2013.01) C07D 491/052(2013.01) C07D 491/052(2013.01) |
| 출원번호/일자 | 1020080018069 (2008.02.28) |
| 출원인 | 영남대학교 산학협력단 |
| 등록번호/일자 | 10-0960010-0000 (2010.05.19) |
| 공개번호/일자 | 10-2009-0092860 (2009.09.02) 문서열기 |
| 공고번호/일자 | (20100528) 문서열기 |
| 국제출원번호/일자 | |
| 국제공개번호/일자 | |
| 우선권정보 | |
| 법적상태 | 소멸 |
| 심사진행상태 | 수리 |
| 심판사항 | |
| 구분 | 신규 |
| 원출원번호/일자 | |
| 관련 출원번호 | |
| 심사청구여부/일자 | Y (2008.02.28) |
| 심사청구항수 | 14 |
출원인
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 영남대학교 산학협력단 | 대한민국 | 경상북도 경산시 |
발명자
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 이용록 | 대한민국 | 대구 수성구 |
대리인
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 특허법인태백 | 대한민국 | 서울 금천구 가산디지털*로 *** 이노플렉스 *차 ***호 |
최종권리자
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 영남대학교 산학협력단 | 대한민국 | 경상북도 경산시 |
| 번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | [특허출원]특허출원서 [Patent Application] Patent Application |
2008.02.28 | 수리 (Accepted) | 1-1-2008-0145938-91 |
| 2 | 선행기술조사의뢰서 Request for Prior Art Search |
2008.09.10 | 수리 (Accepted) | 9-1-9999-9999999-89 |
| 3 | 선행기술조사보고서 Report of Prior Art Search |
2008.10.13 | 수리 (Accepted) | 9-1-2008-0063575-73 |
| 4 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2009.02.25 | 수리 (Accepted) | 4-1-2009-0002966-87 |
| 5 | 의견제출통지서 Notification of reason for refusal |
2010.02.01 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2010-0045087-23 |
| 6 | [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서 [Appointment of Agent] Report on Agent (Representative) |
2010.03.24 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0185923-92 |
| 7 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 [Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief) |
2010.03.24 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0187039-92 |
| 8 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 [Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation) |
2010.04.27 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0273130-90 |
| 9 | [명세서등 보정]보정서 [Amendment to Description, etc.] Amendment |
2010.04.27 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2010-0273129-43 |
| 10 | 등록결정서 Decision to grant |
2010.05.04 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2010-0189532-83 |
| 11 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2014.03.10 | 수리 (Accepted) | 4-1-2014-5029868-88 |
| 12 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2014.03.26 | 수리 (Accepted) | 4-1-2014-5037590-23 |
| 13 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2017.11.03 | 수리 (Accepted) | 4-1-2017-5175631-14 |
| 14 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2019.10.23 | 수리 (Accepted) | 4-1-2019-5220555-67 |
| 번호 | 청구항 |
|---|---|
| 1 |
1 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 용매로서 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디클로로메탄 중 어느 하나를 선택하여 환류하는 용매 중에서 3-메틸부트-2-엔알과의 반응을 시켜 화학식 2의 화합물을 생성하는 것을 특징으로 치환된 피라노퀴놀리논의 합성방법 |
| 2 |
2 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 20몰%의 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 12시간 디클로로메탄 존재 하에서 크로톤알데히드(crotonaldehyde)과 반응을 시켜, 화학식 3의 화합물을 생성하는 것을 특징으로 하는 치환된 피라노퀴놀리논의 합성방법 |
| 3 |
3 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 20몰%의 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 12시간 디클로로메탄 존재 하에서 트랜스-펜트-2-엔알과 반응을 시켜, 화학식 4의 화합물을 생성하는 것을 특징으로 하는 치환된 피라노퀴놀리논의 합성방법 |
| 4 |
4 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 20몰%의 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 10시간 디클로로메탄 존재 하에서 트랜스-헥스-2-엔알과 반응을 시켜, 화학식 5의 화합물을 생성하는 것을 특징으로 하는 치환된 피라노퀴놀리논의 합성방법 |
| 5 |
5 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 20몰%의 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 10시간 디클로로메탄 존재 하에서 트랜스-신남알데히드와 반응을 시켜, 화학식 6의 화합물을 생성하는 것을 특징으로 하는 치환된 피라노퀴놀리논의 합성방법 |
| 6 |
6 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 20몰%의 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 12시간 디클로로메탄 존재 하에서 트랜스-2-메틸부트-2-엔알과 반응을 시켜, 화학식 7의 화합물을 생성하는 것을 특징으로 하는 치환된 피라노퀴놀리논의 합성방법 |
| 7 |
7 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 20몰%의 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 10시간 디클로로메탄 존재 하에서 트랜스,트랜스-파르네살로과 반응을 시켜, 화학식 8의 화합물을 생성하는 것을 특징으로 하는 치환된 피라노퀴놀리논의 합성방법 |
| 8 |
8 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 20몰%의 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 12시간 디클로로메탄 존재 하에서 시클로헥스-1-엔-1-카르복스알데히드과 반응을 시켜, 화학식 9의 화합물을 생성하는 것을 특징으로 하는 치환된 피라노퀴놀리논의 합성방법 |
| 9 |
9 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 20몰%의 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 12시간 디클로로메탄 존재 하에서 (-)-페릴알데히드로와 반응을 시켜, 화학식 10의 화합물을 생성하는 것을 특징으로 하는 치환된 피라노퀴놀리논의 합성방법 |
| 10 |
10 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 20몰%의 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 10시간 디클로로메탄 존재 하에서 (-)-미르테날와 반응을 시켜, 화학식 11의 화합물을 생성하는 것을 특징으로 하는 치환된 피라노퀴놀리논의 합성방법 |
| 11 |
11 화학식 1의 화합물에, 실온에서 촉매로서 20몰%의 에틸렌디아민디아세테이트를 사용하여 디클로로메탄 중에서 12시간 동안 시트랄과 반응시켜, 화학식 12의 화합물을 생성하는 단계; 하기 12의 화합물을 무수 N,N-디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨 존재 하에서 요오드화메틸(methyl iodide)와 반응시켜, 화학식 13의 화합물을 생성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 잔토시뮬린 합성방법 |
| 12 |
12 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 용매로서 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디클로로메탄 중 어느 하나를 선택하여 환류하는 용매 중에서 3-메틸부트-2-엔알과의 반응을 시켜 화학식 2의 화합물을 생성하는 단계; 및 상기 화학식 2의 화합물에, 3차-부탄올/테트라히드로퓨란/물(t-BuOH-THF-H2O의 비율을 10:3:1) 중에 N-메틸모르폴린 N-옥사이드(N-methylmorpholine N-oxide)를 사용하여, 촉매로서 오스뮴테트록사이드의 산화에 의해 화학식 14의 화합물을 생성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 시스-3',4'-디히드록시-3',4'-디히드로플린더신 합성방법 |
| 13 |
13 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 용매로서 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디클로로메탄 중 어느 하나를 선택하여 환류하는 용매 중에서 3-메틸부트-2-엔알과의 반응을 시켜 화학식 2의 화합물을 생성하는 단계; 상기 화학식 2의 화합물을, N,N-디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨의 존재 하에서 요오드화메틸(methyl iodide)과 반응시켜 화학식 15의 화합물을 생성하는 단계; 및 상기 화학식 15의 화합물을, 물이 포함된 아세톤 내에서 2당량의 디메틸디옥시란(DMD)와 반응시켜 화학식 16의 화합물을 생성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 오릭살론 디 합성방법 |
| 14 |
14 하기 화학식 1의 2,4-디히드록시퀴놀린에, 촉매로서 에틸렌디아민 디아세테이트를 사용하여 실온에서 용매로서 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디클로로메탄 중 어느 하나를 선택하여 환류하는 용매 중에서 3-메틸부트-2-엔알과의 반응을 시켜 화학식 2의 화합물을 생성하는 단계; 상기 화학식 2의 화합물을, N,N-디메틸포름아미드 중의 탄산칼륨의 존재 하에서 요오드화메틸(methyl iodide)과 반응시켜 화학식 15의 화합물을 생성하는 단계; 및 상기 화학식 15의 화합물에, 3차-부탄올/테트라히드로퓨란/물 중의 N-메틸모르포린 N-옥사이드 및 오스뮴테트록사이드를 사용하여, 화학식 17의 시스-이성체를 생성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 17의 화합물 합성방법 |
| 지정국 정보가 없습니다 |
|---|
| 패밀리정보가 없습니다 |
|---|
| 국가 R&D 정보가 없습니다. |
|---|
- 본 등록정보는 참고용으로 법적증빙자료로 사용할 수 없습니다.
- 데이터 이관에 따른 소요기간(1일)으로 인하여 등록원부와 일부 차이가 발생할 수 있으며, 일부 정보(부기, 상세 주소 등)를 제공하지 않고 있습니다.
- 법적증빙자료로 활용하시거나 더 자세한 정보를 보시려면 등록원부를 발급받아 사용하시기 바랍니다.
| 특허 등록번호 | 10-0960010-0000 |
|---|
권리란
| 표시번호 | 사항 |
|---|---|
| 1 |
출원 연월일 : 20080228 출원 번호 : 1020080018069 공고 연월일 : 20100528 공고 번호 : 특허결정(심결)연월일 : 20100504 청구범위의 항수 : 14 유별 : C07D 491/052 발명의 명칭 : 치환된 피라노퀴놀리논 합성 방법과 그 알칼로이드천연물인 잔토시뮬린,시스-3',4'-디히드록시-3',4'-디히드로플린더신 및오릭살론 디의 합성 방법 존속기간(예정)만료일 : 20170520 |
특허권자란
| 순위번호 | 사항 |
|---|---|
| 1 |
(권리자) 영남대학교 산학협력단 경상북도 경산시... |
등록료란
| 제 1 - 3 년분 | 금 액 | 295,500 원 | 2010년 05월 20일 | 납입 |
| 제 4 년분 | 금 액 | 348,000 원 | 2013년 03월 27일 | 납입 |
| 제 5 년분 | 금 액 | 243,600 원 | 2014년 04월 10일 | 납입 |
| 제 6 년분 | 금 액 | 243,600 원 | 2015년 05월 15일 | 납입 |
| 제 7 년분 | 금 액 | 632,000 원 | 2016년 05월 16일 | 납입 |
- 본 '원본보기 서비스'는 참고용이므로, 일부 오류 및 누락이 발생할 수 있습니다.
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- 해당 서비스는 점검으로 인해 매주 일요일 00:00 ~ 02:00까지 이용이 중단됩니다.
| 번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | [특허출원]특허출원서 | 2008.02.28 | 수리 (Accepted) | 1-1-2008-0145938-91 |
| 2 | 선행기술조사의뢰서 | 2008.09.10 | 수리 (Accepted) | 9-1-9999-9999999-89 |
| 3 | 선행기술조사보고서 | 2008.10.13 | 수리 (Accepted) | 9-1-2008-0063575-73 |
| 4 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2009.02.25 | 수리 (Accepted) | 4-1-2009-0002966-87 |
| 5 | 의견제출통지서 | 2010.02.01 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2010-0045087-23 |
| 6 | [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서 | 2010.03.24 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0185923-92 |
| 7 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 | 2010.03.24 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0187039-92 |
| 8 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 | 2010.04.27 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0273130-90 |
| 9 | [명세서등 보정]보정서 | 2010.04.27 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2010-0273129-43 |
| 10 | 등록결정서 | 2010.05.04 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2010-0189532-83 |
| 11 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2014.03.10 | 수리 (Accepted) | 4-1-2014-5029868-88 |
| 12 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2014.03.26 | 수리 (Accepted) | 4-1-2014-5037590-23 |
| 13 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2017.11.03 | 수리 (Accepted) | 4-1-2017-5175631-14 |
| 14 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2019.10.23 | 수리 (Accepted) | 4-1-2019-5220555-67 |
| 기술정보가 없습니다 |
|---|
| 과제고유번호 | 1415085304 |
|---|---|
| 세부과제번호 | B0008557 |
| 연구과제명 | 경북융합형첨단유기겔신소재연구개발클러스터구축사업 |
| 성과구분 | 출원 |
| 부처명 | 지식경제부 |
| 연구관리전문기관명 | 한국산업기술평가원 |
| 연구주관기관명 | 영남대학교 |
| 성과제출연도 | 2008 |
| 연구기간 | 200410~201306 |
| 기여율 | 1 |
| 연구개발단계명 | 응용연구 |
| 6T분류명 | NT(나노기술) |
| 과제고유번호 | 1415111616 |
|---|---|
| 세부과제번호 | B0008557 |
| 연구과제명 | 경북 융합형 첨단 유기 겔 신소재 연구개발 클러스터 구축사업 |
| 성과구분 | 등록 |
| 부처명 | 지식경제부 |
| 연구관리전문기관명 | 지식경제부 |
| 연구주관기관명 | 영남대학교 |
| 성과제출연도 | 2010 |
| 연구기간 | 200410~201306 |
| 기여율 | 1 |
| 연구개발단계명 | 응용연구 |
| 6T분류명 | NT(나노기술) |
특허성과
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