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피라노카바졸 유도체의 합성방법

  • 기술번호 : KST2015190288
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 피라노카바졸 유도체의 합성방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 항종양 활성 등을 포함한 다양한 생리활성을 나타내는 피라노카바졸 유도체를 보다 높은 수율로 간편하게 합성할 수 있는 합성방법에 관한 것이다.
Int. CL C07D 491/04 (2006.01) B01J 31/02 (2006.01)
CPC C07D 491/04(2013.01) C07D 491/04(2013.01)
출원번호/일자 1020130069023 (2013.06.17)
출원인 영남대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1542300-0000 (2015.07.30)
공개번호/일자 10-2014-0146392 (2014.12.26) 문서열기
공고번호/일자 (20150806) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2013.06.17)
심사청구항수 6

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이용록 대한민국 대구 수성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태백 대한민국 서울 금천구 가산디지털*로 *** 이노플렉스 *차 ***호

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2013.06.17 수리 (Accepted) 1-1-2013-0535833-50
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2014.03.05 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2014.03.10 수리 (Accepted) 4-1-2014-5029868-88
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2014.03.26 수리 (Accepted) 4-1-2014-5037590-23
5 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2014.04.09 수리 (Accepted) 9-1-2014-0030432-98
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2014.12.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0893960-28
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2015.02.26 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-0191131-17
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2015.02.26 수리 (Accepted) 1-1-2015-0191132-63
9 등록결정서
Decision to grant
2015.07.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0489094-17
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.11.03 수리 (Accepted) 4-1-2017-5175631-14
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.10.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5220555-67
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
에틸렌디아민 디아세테이트(EDDA)의 촉매와 자일렌 용매 하에서 하이드록시카바졸과 α,β-불포화 알데히드를 15시간 동안 환류 반응시켜 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물을 합성하는 것을 특징으로 하는 피라노카바졸 유도체의 합성방법: [화학식 1][화학식 2]상기 화학식 1 및 화학식 2에서, R1 내지 R4는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소, C1 내지 C4 알킬, C1 내지 C4의 알콕시, 하이드록시, 4-메틸펜트-3-에닐, 4,8-디메틸노나-3,7-디에닐, 페닐 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택됨
2 2
청구항 1에 있어서, 상기 하이드록시카바졸은 2-하이드록시카바졸 또는 4-하이드록시카바졸 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 피라노카바졸 유도체의 합성방법
3 3
청구항 1에 있어서, 상기 α,β-불포화 알데히드는 3-메틸부트-2-에날, 트랜스-크로톤알데히드, 시트랄, 트랜스,트랜스-파네살 및 트랜스-신남알데히드로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 피라노카바졸 유도체의 합성방법
4 4
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 3,3-디메틸-3,11-디하이드로피라노[3,2-a]카바졸(11a); 3-메틸-3,11-디하이드로피라노[3,2-a]카바졸(11b); 3-메틸-3-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-3,11-디하이드로피라노[3,2-a]카바졸(11c); 3-(4,8-디메틸노나-3,7-디엔-1-일)-3-메틸-3,11-디하이드로피라노[3,2-a]카바졸(11d); 및 3-페닐-3,11-디하이드로피라노[3,2-a]카바졸(11e)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 피라노카바졸 유도체의 합성방법
5 5
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 2,2-디메틸-2,7-디하이드로피라노[3,2-c]카바졸(11f); 2-메틸-2,7-디하이드로피라노[3,2-c]카바졸(11g); 2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-2,7-디하이드로피라노[3,2-c]카바졸(11h); 2-(4,8-디메틸노나-3,7-디엔-1-일)-2-메틸-2,7-디하이드로피라노[3,2-c]카바졸(11i); 및 2-페닐-2,7-디하이드로피라노[3,2-c]카바졸(11j)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 피라노카바졸 유도체의 합성방법
6 6
에틸렌디아민 디아세테이트(EDDA)의 촉매와 자일렌 용매 하에서 하이드록시카바졸과 α,β-불포화 알데히드를 15시간 동안 환류 반응시켜 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물을 합성하는 단계; 및상기 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물을 디옥산, 아세톤, 디메틸포름아마이드 또는 t-BuOH-테트라하이드로퓨란(THF)-H2O에서 선택된 용매 하에서 N-브로모숙신이미드, 물, 오스뮴 테트록사이드, 4-메틸모폴린 N-옥사이드, 디메틸디옥시란, NaH 및 메틸 아이오다이드로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 화합물을 첨가하여 교반시켜 피라노카바졸 유도체를 합성하는 단계를 포함하여 이루어지며,상기 피라노카바졸 유도체는 트랜스-2-브로모-3,3-디메틸-1,2,3,11-테트라하이드로피라노[3,2-a]카바졸-1-올(14); 시스-3,3-디메틸-1,2,3,11-테트라하이드로피라노[3,2-a]카바졸-1,2-디올(15); 트랜스-3,3-디메틸-1,2,3,11-테트라하이드로피라노[3,2-a]카바졸-1,2-디올(16); 3,3,11-트리메틸-3,11-디하이드로피라노[3,2-a]카바졸(17); 트랜스-2-브로모-3,3,11--트리메틸-1,2,3,11-테트라하이드로피라노[3,2-a]카바졸-1-올(18); 시스-3,3,11-트리메틸-1,2,3,11-테트라하이드로피라노[3,2-a]카바졸-1,2-디올(19); 트랜스-3-브로모-2,2-디메틸-2,3,4,7-테트라하이드로피라노[3,2-c]카바졸-4-올(20); 시스-2,2-디메틸-2,3,4,7-테트라하이드로피라노[3,2-c]카바졸-3,4-디올(21); 트랜스-2,2-디메틸-2,3,4,7-테트라하이드로피라노[3,2-c]카바졸-3,4-디올(22); 2,2,7-트리메틸-2,7-디하이드로피라노[3,2-c]카바졸(23); 3-브로모-2,2,7-트리메틸-2,3,4,7-테트라하이드로피라노[3,2-c]카바졸-4-올(24); 및 2,2,7-트리메틸-2,3,4,7-테트라하이드로피라노[3,2-c]카바졸-3,4-디올(25)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 피라노카바졸 유도체의 합성방법: [화학식 1][화학식 2]상기 화학식 1 및 화학식 2에서, R1 내지 R4는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소, C1 내지 C4 알킬, C1 내지 C4의 알콕시, 하이드록시, 4-메틸펜트-3-에닐, 4,8-디메틸노나-3,7-디에닐, 페닐 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택됨
7 7
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1 교육과학기술부 영남대학교 기초연구사업 다양한 형태의 새로운 벤조피란의 합성과 라이브러리