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페릴렌 유도체 및 이를 포함하는 유기태양전지

  • 기술번호 : KST2015190909
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 페릴렌 유도체 및 이를 포함하는 유기태양전지에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 서로 대향하는 음극과 양극; 및 상기 음극과 상기 양극 사이에 개재된 적어도 한 개의 광활성층을 구비하되, 상기 광활성층은 정공수용체, 전자수용체 및 하기 화학식 1의 페릴렌 유도체를 포함하는 유기태양전지에 관한 것이다. [화학식 1] R1 ~ R4는 같거나 다를 수 있으며, 탄소계로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 헤테로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 헤테로알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C5 ~ C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 알킬에스테르기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 헤테로알킬에스테르기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 아릴에스테르기; 및 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴에스테르기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, R5 ~ R6은 같거나 다를 수 있으며, 탄소계로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 헤테로알킬기; 치환 또는 비치환된 C5 ~ C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로사이클로알킬기; 탄소계로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴에스테르기; 및 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴에스테르기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, X1 및 X2는 같거나 다를 수 있으며, F, Cl, I 및 Br 로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 본 발명에 따르면, 유기태양전지 소자의 제조시 광활성층 용액에 상기 페릴렌 유도체 화합물을 더 첨가함으로써 본 발명의 유기태양전지를 제조할 수 있으며, 본 발명의 유기태양전지 소자는 종래의 유기태양전지 소자에 비해 광전변환 효율이 1.5 ~ 2 배 정도 높았으며, 종래의 유기태양전지 소자에서 고효율화를 위해 필요한 고온의 열처리 공정을 거치지 않고도 높은 광전변환 효율을 갖는 유기태양전지를 제조하였다. 따라서 본 발명의 페릴렌 유도체를 포함하는 유기태양전지의 사용이 기대된다.
Int. CL C07D 487/04 (2006.01) C07D 471/06 (2006.01)
CPC C07D 471/04(2013.01) C07D 471/04(2013.01) C07D 471/04(2013.01)
출원번호/일자 1020090130365 (2009.12.24)
출원인 재단법인대구경북과학기술원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2011-0073665 (2011.06.30) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 거절
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2009.12.24)
심사청구항수 12

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 재단법인대구경북과학기술원 대한민국 대구 달성군 현

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 정선주 대한민국 경상북도 구미시
2 한윤수 대한민국 대구광역시 수성구
3 김홍미 대한민국 대구광역시 달서구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이문섭 대한민국 서울특별시 관악구 남부순환로 ****, ***호 제니스국제특허법률사무소 (봉천동, 청동빌딩)

최종권리자

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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2009.12.24 수리 (Accepted) 1-1-2009-0799712-20
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2010.01.13 수리 (Accepted) 4-1-2010-5006262-09
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2010.04.06 수리 (Accepted) 4-1-2010-5060059-92
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2011.01.13 수리 (Accepted) 4-1-2011-5007932-94
5 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2011.08.18 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
6 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2011.09.19 수리 (Accepted) 9-1-2011-0075077-66
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2011.09.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0534977-14
8 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2011.11.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0700428-76
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.07.31 수리 (Accepted) 4-1-2012-5164108-16
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.07.31 수리 (Accepted) 4-1-2012-5164104-34
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2013.11.11 수리 (Accepted) 4-1-2013-5149764-85
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.12.18 수리 (Accepted) 4-1-2018-5260250-39
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.06.18 수리 (Accepted) 4-1-2020-5134633-04
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
서로 대향하는 음극과 양극; 및 상기 음극과 상기 양극 사이에 개재된 적어도 한 개의 광활성층을 구비하되, 상기 광활성층은 정공수용체, 전자수용체 및 하기 화학식 1의 페릴렌 유도체를 포함하는 유기태양전지: [화학식 1] R1 ~ R4는 같거나 다를 수 있으며, 탄소계로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 헤테로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 헤테로알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C5 ~ C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 알킬에스테르기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 헤테로알킬에스테르기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 아릴에스테르기; 및 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴에스테르기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, R5 ~ R6은 같거나 다를 수 있으며, 탄소계로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1 ~ C30의 헤테로알킬기; 치환 또는 비치환된 C5 ~ C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로사이클로알킬기; 탄소계로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30의 아릴에스테르기; 및 치환 또는 비치환된 C2 ~ C30의 헤테로아릴에스테르기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, X1 및 X2는 같거나 다를 수 있으며, F, Cl, I 및 Br 로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다
2 2
제 1항에 있어서, 상기 광활성층과 상기 양극 사이에 양극층 평탄화층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기태양전지
3 3
제 2항에 있어서, 상기 양극층 평탄화층은 PEDOT:PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(4-styrene sulfonate)), G-PEDOT(poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(4-styrene sulfonate):polyglycol (glycerol)), PANI:PSS(polyaniline:poly(4-styrene sulfonate)), PANI:CSA(polyaniline:camphor sulfonic acid), PDBT(poly(4,4'-dimethoxy bithophene)), 및 아릴아민기(aryl amine group)를 갖는 물질, 방향족아민기(aromatic amine group)를 갖는 물질로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기태양전지
4 4
제 1항에 있어서, 상기 광활성층과 상기 음극 사이에 음극층 평탄화층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기태양전지
5 5
제 4항에 있어서, 상기 음극층 평탄화층은 TiOx 졸(1003c#x003c#2), Cs2CO3 용액, titanium(diisoproxide)bis(2,4-pentadionate)의 금속산화물 졸(또는 용액) 및 ZnO계 나노입자, Doped-ZnO(예컨대, ZnO:Al, ZnO:B, ZnO:Ga, ZnO:N 등)계 나노입자, SnO2 나노입자, ITO 나노입자, TiO2 나노입자, 리튬플로라이드(LiF) 나노입자의 금속산화물 나노입자로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기태양전지
6 6
제 1항에 있어서, 상기 음극 또는 상기 양극이 유리, 플락스틱, 메탈호일 또는 세라믹에서 선택된 기판 상에 형성된 것을 특징으로 하는 유기태양전지
7 7
제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 전자수용체는 풀러렌과 그 유도체, CdS, CdSe, CdTe, 및 ZnSe의 반도체 나노입자로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기태양전지
8 8
제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 정공수용체는 프탈로시아닌계 안료, 인디고, 티오인디고계 안료, 멜로시아닌 화합물, 시아닌 화합물, 폴리파라페닐렌비닐렌(poly-p-phenylenevinylene), 페닐렌비닐렌 고분자 유도체, 폴리티오펜(polythiophene) 및 티오펜계 유도체로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기태양전지
9 9
제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 페릴렌 유도체는 하기 화합물들로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기태양전지; N,N'-비스(4-브로모페닐)-1,6,7,12-테트라키스(4-n-부톡시페녹시)-3,4,9,10-페릴렌 테트라카르복실 다이안하이드라이드; N,N'-비스(4-브로모피리딘)-1,6,7,12-테트라키스(4-n-부톡시페녹시)-3,4,9,10-페릴렌 테트라카르복실 다이안하이드라이드; N,N'-비스(4-플로로페닐)-1,6,7,12-테트라키스(4-n-부톡시페녹시)-3,4,9,10-페릴렌 테트라카르복실 다이안하이드라이드; 및 N,N'-비스(4-클로로페닐)-1,6,7,12-테트라키스(4-n-부톡시페녹시)-3,4,9,10-페릴렌 테트라카르복실 다이안하이드라이드
10 10
제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광활성층은 정공수용체 30 내지 80 중량%, 전자수용체 10 내지 65 중량% 및 페릴렌 화합물 0
11 11
하기 단계들을 포함하는 제 1항에 따른 페릴렌 유도체의 제조방법: a) N,N'-1,6,7,12-테트라클로로페릴렌 테트라카르복실릭엑시드 다이안하이드라이드를 증류수 및 프로판올 혼합물과 반응시켜 N,N'-비스-n-프로필-1,6,7,12-테트라클로로퍼릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실 디이미드(화합물 2)를 합성하는 단계; b) 상기 화합물 2를 4-n-부톡시페놀, 포타슘카보네이트 및 N-메틸페롤리돈(NMP)과 반응시켜 N,N'-비스-n-프로필-1,6,7,12-테트라키스(4-n-부톡시페녹시)페닐렌-3,4,9,10-테트라카르복실 디이미드(화합물 3)를 합성하는 단계; c) 상기 화합물 3을 수산화칼륨이 첨가된 2-프로판올 및 증류수 혼합물과 반응시켜 N,N'-비스-n-프로필-1,6,7,12-테트라키스(4-n-부틸옥시페녹시)퍼릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실릭 다이안하이드라이드(화합물 4)를 합성하는 단계; 및 d) 상기 c) 단계에서 합성된 화합물 4와 4-브로모아닐린, 4-브로모피리딘, 4-플로로피리딘 및 4-클로로피리딘으로 구성된 군으로부터 선택된 1종의 물질 및 아연아세테이트를 퀴놀린에 첨가하여 반응시켜 최종적으로 페릴렌 유도체를 합성하는 단계
12 12
제 11항에 따른 제조방법으로 제조된 페릴렌 유도체를 포함하는 광활성층용 첨가제 조성물
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
순번, 연구부처, 주관기관, 연구사업, 연구과제의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 국가R&D 연구정보 정보 표입니다.
순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 대구경북과학기술원 기관고유과제 에너지변환원천소재 및 소자기술개발