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셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 신규 제조 방법

  • 기술번호 : KST2015194254
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본원은, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드(selenyl-substituted aromatic aldehyde)계 화합물의 신규한 제조 방법에 관한 것으로서, 구체적으로, 셀레놀레이트 친핵체(selenolate nucleophile)를 형성하여 방향족 알데하이드계 출발물질을 친핵성 치환시키는 것을 포함하는, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 신규한 제조 방법에 관한 것이다.
Int. CL C07D 491/06 (2006.01) C07D 317/46 (2006.01) C07C 391/02 (2006.01) C07D 211/80 (2006.01)
CPC C07C 391/02(2013.01) C07C 391/02(2013.01) C07C 391/02(2013.01) C07C 391/02(2013.01)
출원번호/일자 1020110042766 (2011.05.06)
출원인 세종대학교산학협력단, 사회복지법인 삼성생명공익재단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2012-0125573 (2012.11.15) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 거절
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호 1020130153273;
심사청구여부/일자 Y (2011.05.06)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 세종대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 광진구 능동로 *** (군
2 사회복지법인 삼성생명공익재단 대한민국 서울특별시 용산구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 임동렬 대한민국 서울특별시 양천구
2 남도현 대한민국 서울특별시 광진구
3 두베이 라스미 인도 서울특별시 광진구 군

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인엠에이피에스 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로*길 **, *층 (역삼동, 한동빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2011.05.06 수리 (Accepted) 1-1-2011-0335697-21
2 보정요구서
Request for Amendment
2011.05.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2011-0040184-74
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2011.05.19 수리 (Accepted) 1-1-2011-0374518-26
4 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2012.04.26 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
5 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2012.05.23 수리 (Accepted) 9-1-2012-0040054-42
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.10.31 수리 (Accepted) 4-1-2012-5226627-33
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2013.02.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0113131-88
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2013.04.19 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0343054-07
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2013.04.19 수리 (Accepted) 1-1-2013-0343053-51
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2013.07.23 수리 (Accepted) 4-1-2013-5102896-68
11 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2013.08.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0583818-81
12 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)
2013.09.25 보정각하 (Rejection of amendment) 1-1-2013-0866894-09
13 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2013.09.25 수리 (Accepted) 1-1-2013-0866893-53
14 보정각하결정서
Decision of Rejection for Amendment
2013.10.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0697110-60
15 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2013.10.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0697109-13
16 [법정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Extension of Legal Period] Request for Extension of Period (Reduction, Expiry Reconsideration)
2013.10.28 수리 (Accepted) 7-1-2013-0042298-98
17 [분할출원]특허출원서
[Divisional Application] Patent Application
2013.12.10 수리 (Accepted) 1-1-2013-1130388-24
18 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2014.01.03 수리 (Accepted) 4-1-2014-0000364-27
19 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2016.04.11 수리 (Accepted) 4-1-2016-5045421-38
20 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2016.04.14 수리 (Accepted) 4-1-2016-5046452-11
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
일반식 A-Se-Se-A로 표시되는 디셀레나이드(diselenide) 화합물, 용매, 및 환원제를 포함하는 반응혼합물을 준비하고;상기 반응혼합물에 하기 화학식 1의 방향족 알데하이드계 출발물질, 및 염기를 첨가하여 반응시키는 것:을 포함하는, 하기 화학식 4의 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드(selenyl-substituted aromatic aldehyde)계 화합물의 제조 방법:[화학식 1][화학식 4]상기 식들 중, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 H; 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기(electron donating group); 또는, 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기(electron withdrawing group)이고,A는 치환될 수 있는 C1-10-알킬기, C1-10-알콕시카르보닐-C1-10-알킬기, 알릴기, 방향족 고리기, 한 개 또는 두 개의 C1-10-알킬기로 치환된 방향족 고리기, 할로기로 치환된 방향족 고리기, 또는 니트로기로 치환된 방향족 고리기이고,A1은 C, 또는 N이고,X는 할로기임
2 2
일반식 A-Se-Se-A로 표시되는 디셀레나이드 화합물, 용매, 및 환원제를 포함하는 반응혼합물을 준비하고;상기 반응혼합물에 하기 화학식 2의 방향족 알데하이드계 출발물질, 및 염기를 첨가하여 반응시키는 것:을 포함하는, 하기 화학식 5의 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법:[화학식 2][화학식 5]상기 식들 중,R5 및 R6은 각각 독립적으로 H; 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기; 또는, 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기이고,A는 치환될 수 있는 C1-10-알킬기, C1-10-알콕시카르보닐-C1-10-알킬기, 알릴기, 방향족 고리기, 한 개 또는 두 개의 C1-10-알킬기로 치환된 방향족 고리기, 할로기로 치환된 방향족 고리기, 또는 니트로기로 치환된 방향족 고리기이고,A1은 C, 또는 N이고,X는 할로기임
3 3
일반식 A-Se-Se-A로 표시되는 디셀레나이드 화합물, 용매, 및 환원제를 포함하는 반응혼합물을 준비하고;상기 반응혼합물에 하기 화학식 3의 방향족 알데하이드계 출발물질, 및 염기를 첨가하여 반응시키는 것:을 포함하는, 하기 화학식 6의 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법:[화학식 3][화학식 6]상기 식들 중,R7 및 R8은 각각 독립적으로 H; 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기; 또는, 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기이고,A는 치환될 수 있는 C1-10-알킬기, C1-10-알콕시카르보닐-C1-10-알킬기, 알릴기, 방향족 고리기, 한 개 또는 두 개의 C1-10-알킬기로 치환된 방향족 고리기, 할로기로 치환된 방향족 고리기, 또는 니트로기로 치환된 방향족 고리기이고,A2는 O, S, 또는 Se이고,X는 할로기임
4 4
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 염기는, 상기 반응혼합물에 상기 방향족 알데하이드계 출발물질을 첨가한 후 순차적으로 첨가되는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
5 5
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 용매는, 디메틸포름알데하이드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 테트라하이드로푸란(THF), CH2Cl2, CH3CN, CH3NO2, CHCl3, ClCH2CH2Cl, 알코올류, 방향족 용매, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
6 6
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 환원제는 티올기를 함유하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
7 7
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1의 치환기 R1 내지 R4 각각은 독립적으로 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 약염기를 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
8 8
제 2 항에 있어서,상기 화학식 2의 치환기 R5 및 R6 각각은 독립적으로 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 약염기를 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
9 9
제 3 항에 있어서,상기 화학식 3의 치환기 R7 및 R8 각각은 독립적으로 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 약염기를 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
10 10
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1의 치환기 R1 내지 R4 각각은 독립적으로 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 강염기를 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
11 11
제 2 항에 있어서,상기 화학식 2의 치환기 R5 및 R6 각각은 독립적으로 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 강염기를 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
12 12
제 3 항에 있어서,상기 화학식 3의 치환기 R7 및 R8 각각은 독립적으로 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 강염기를 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
13 13
제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 약염기는, K2CO3, KHCO3, Na2CO3, NaHCO3, NaOEt, NH4OH, 또는 이들의 조합을 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
14 14
제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 강염기는, DBU(1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene), KOH, NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2, KOtBu, 또는 이들의 조합을 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
15 15
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 반응혼합물을 준비하는 것과 상기 반응혼합물에 상기 방향족 알데하이드계 출발물질, 및 상기 염기를 첨가하여 반응시키는 것은 각각 독립적으로 실온 내지 100℃에서 수행되는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화학물의 제조 방법
16 16
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 반응혼합물 중 상기 디셀레나이드 화합물 및 상기 환원제는 1: 1/3 내지 3의 당량비로 포함되는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
17 17
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 반응혼합물에 포함된 상기 일반식 A-Se-Se-A로 표시되는 디셀레나이드 화합물은 상기 환원제에 의하여 환원되어 A-Se-로 표시되는 셀레놀레이트 친핵체(selenolate nucleophile)를 형성하고, 상기 셀레놀레이트 친핵체는 상기 방향족 알데하이드계 출발물질과 친핵성 치환 반응하여 상기 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물을 형성하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
18 18
하기 화학식 4 내지 하기 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드(selenyl-substituted aromatic aldehyde)계 화합물:[화학식 4][화학식 5][화학식 6]상기 식들 중,R1 내지 R8은 각각 독립적으로 H; 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기(electron donating group); 또는, 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기(electron withdrawing group)이고,A는 치환될 수 있는 C1-10-알킬기, C1-10-알콕시카르보닐-C1-10-알킬기, 알릴기, 방향족 고리기, 한 개 또는 두 개의 C1-10-알킬기로 치환된 방향족 고리기, 할로기로 치환된 방향족 고리기, 또는 니트로기로 치환된 방향족 고리기이고,A1은 C, 또는 N이고,A2는 O, S, 또는 Se이고,X는 할로기임
지정국 정보가 없습니다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 보건복지부 사회복지법인 삼성생명공익재단 보건의료기술연구개발사업 난치암 정복 바이오신약 개발 개방형 연구중심병원(ADC (Antibody drug conjugation)를 통한 개량항체개발)