1 |
1
일반식 A-Se-Se-A로 표시되는 디셀레나이드(diselenide) 화합물, 용매, 및 환원제를 포함하는 반응혼합물을 준비하고;상기 반응혼합물에 하기 화학식 1의 방향족 알데하이드계 출발물질, 및 염기를 첨가하여 반응시키는 것:을 포함하는, 하기 화학식 4의 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드(selenyl-substituted aromatic aldehyde)계 화합물의 제조 방법:[화학식 1][화학식 4]상기 식들 중, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 H; 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기(electron donating group); 또는, 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기(electron withdrawing group)이고,A는 치환될 수 있는 C1-10-알킬기, C1-10-알콕시카르보닐-C1-10-알킬기, 알릴기, 방향족 고리기, 한 개 또는 두 개의 C1-10-알킬기로 치환된 방향족 고리기, 할로기로 치환된 방향족 고리기, 또는 니트로기로 치환된 방향족 고리기이고,A1은 C, 또는 N이고,X는 할로기임
|
2 |
2
일반식 A-Se-Se-A로 표시되는 디셀레나이드 화합물, 용매, 및 환원제를 포함하는 반응혼합물을 준비하고;상기 반응혼합물에 하기 화학식 2의 방향족 알데하이드계 출발물질, 및 염기를 첨가하여 반응시키는 것:을 포함하는, 하기 화학식 5의 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법:[화학식 2][화학식 5]상기 식들 중,R5 및 R6은 각각 독립적으로 H; 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기; 또는, 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기이고,A는 치환될 수 있는 C1-10-알킬기, C1-10-알콕시카르보닐-C1-10-알킬기, 알릴기, 방향족 고리기, 한 개 또는 두 개의 C1-10-알킬기로 치환된 방향족 고리기, 할로기로 치환된 방향족 고리기, 또는 니트로기로 치환된 방향족 고리기이고,A1은 C, 또는 N이고,X는 할로기임
|
3 |
3
일반식 A-Se-Se-A로 표시되는 디셀레나이드 화합물, 용매, 및 환원제를 포함하는 반응혼합물을 준비하고;상기 반응혼합물에 하기 화학식 3의 방향족 알데하이드계 출발물질, 및 염기를 첨가하여 반응시키는 것:을 포함하는, 하기 화학식 6의 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법:[화학식 3][화학식 6]상기 식들 중,R7 및 R8은 각각 독립적으로 H; 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기; 또는, 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기이고,A는 치환될 수 있는 C1-10-알킬기, C1-10-알콕시카르보닐-C1-10-알킬기, 알릴기, 방향족 고리기, 한 개 또는 두 개의 C1-10-알킬기로 치환된 방향족 고리기, 할로기로 치환된 방향족 고리기, 또는 니트로기로 치환된 방향족 고리기이고,A2는 O, S, 또는 Se이고,X는 할로기임
|
4 |
4
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 염기는, 상기 반응혼합물에 상기 방향족 알데하이드계 출발물질을 첨가한 후 순차적으로 첨가되는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
5 |
5
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 용매는, 디메틸포름알데하이드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 테트라하이드로푸란(THF), CH2Cl2, CH3CN, CH3NO2, CHCl3, ClCH2CH2Cl, 알코올류, 방향족 용매, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
6 |
6
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 환원제는 티올기를 함유하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
7 |
7
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1의 치환기 R1 내지 R4 각각은 독립적으로 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 약염기를 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
8 |
8
제 2 항에 있어서,상기 화학식 2의 치환기 R5 및 R6 각각은 독립적으로 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 약염기를 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
9 |
9
제 3 항에 있어서,상기 화학식 3의 치환기 R7 및 R8 각각은 독립적으로 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 약염기를 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
10 |
10
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1의 치환기 R1 내지 R4 각각은 독립적으로 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 강염기를 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
11 |
11
제 2 항에 있어서,상기 화학식 2의 치환기 R5 및 R6 각각은 독립적으로 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 강염기를 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
12 |
12
제 3 항에 있어서,상기 화학식 3의 치환기 R7 및 R8 각각은 독립적으로 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 강염기를 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
13 |
13
제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 약염기는, K2CO3, KHCO3, Na2CO3, NaHCO3, NaOEt, NH4OH, 또는 이들의 조합을 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
14 |
14
제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 강염기는, DBU(1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene), KOH, NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2, KOtBu, 또는 이들의 조합을 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
15 |
15
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 반응혼합물을 준비하는 것과 상기 반응혼합물에 상기 방향족 알데하이드계 출발물질, 및 상기 염기를 첨가하여 반응시키는 것은 각각 독립적으로 실온 내지 100℃에서 수행되는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화학물의 제조 방법
|
16 |
16
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 반응혼합물 중 상기 디셀레나이드 화합물 및 상기 환원제는 1: 1/3 내지 3의 당량비로 포함되는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
17 |
17
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 반응혼합물에 포함된 상기 일반식 A-Se-Se-A로 표시되는 디셀레나이드 화합물은 상기 환원제에 의하여 환원되어 A-Se-로 표시되는 셀레놀레이트 친핵체(selenolate nucleophile)를 형성하고, 상기 셀레놀레이트 친핵체는 상기 방향족 알데하이드계 출발물질과 친핵성 치환 반응하여 상기 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물을 형성하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
|
18 |
18
하기 화학식 4 내지 하기 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드(selenyl-substituted aromatic aldehyde)계 화합물:[화학식 4][화학식 5][화학식 6]상기 식들 중,R1 내지 R8은 각각 독립적으로 H; 방향족 탄화수소기, 아민기, C1-10-알킬기, C1-10-알콕시기, 및 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기(electron donating group); 또는, 할로기, 니트로기, 시아노기, 및 카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기(electron withdrawing group)이고,A는 치환될 수 있는 C1-10-알킬기, C1-10-알콕시카르보닐-C1-10-알킬기, 알릴기, 방향족 고리기, 한 개 또는 두 개의 C1-10-알킬기로 치환된 방향족 고리기, 할로기로 치환된 방향족 고리기, 또는 니트로기로 치환된 방향족 고리기이고,A1은 C, 또는 N이고,A2는 O, S, 또는 Se이고,X는 할로기임
|