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셀레노펜-접합 방향족 화합물, 및 이의 제조 방법

  • 기술번호 : KST2015194279
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 셀레노펜-접합 방향족(selenophene-fused aromatic) 화합물, 및 상기 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
Int. CL A61K 31/095 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07C 391/00 (2006.01)
CPC C07C 391/00(2013.01) C07C 391/00(2013.01) C07C 391/00(2013.01) C07C 391/00(2013.01)
출원번호/일자 1020120109215 (2012.09.28)
출원인 세종대학교산학협력단, 사회복지법인 삼성생명공익재단
등록번호/일자 10-1418776-0000 (2014.07.07)
공개번호/일자 10-2013-0034638 (2013.04.05) 문서열기
공고번호/일자 (20140714) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020110098603   |   2011.09.28
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.09.28)
심사청구항수 22

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 세종대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 광진구 능동로 *** (군
2 사회복지법인 삼성생명공익재단 대한민국 서울특별시 용산구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 임동렬 대한민국 서울 양천구
2 남도현 대한민국 서울특별시 광진구
3 두베이 라스미 인도 서울시 광진구 군
4 이한근 대한민국 서울 성동구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인엠에이피에스 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로*길 **, *층 (역삼동, 한동빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 세종대학교산학협력단 서울특별시 광진구 능동로 *** (군
2 사회복지법인 삼성생명공익재단 서울특별시 용산구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2012.09.28 수리 (Accepted) 1-1-2012-0797186-50
2 직권정정안내서
Notification of Ex officio Correction		 2012.10.08 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2012-0123837-94
3 보정요구서
Request for Amendment		 2012.10.08 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2012-0123836-48
4 [출원서등 보정]보정서(납부자번호)
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment(Payer number)		 2012.10.10 수리 (Accepted) 1-1-2012-0811832-77
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.10.31 수리 (Accepted) 4-1-2012-5226627-33
6 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2012.12.20 수리 (Accepted) 1-1-2012-1059536-51
7 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2013.04.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
8 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2013.06.19 수리 (Accepted) 9-1-2013-0048863-83
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.07.23 수리 (Accepted) 4-1-2013-5102896-68
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.01.03 수리 (Accepted) 4-1-2014-0000364-27
11 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2014.03.04 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0159177-78
12 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.04.21 수리 (Accepted) 1-1-2014-0375315-47
13 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.04.21 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0375316-93
14 등록결정서
Decision to grant		 2014.07.03 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0459217-65
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2016.04.11 수리 (Accepted) 4-1-2016-5045421-38
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2016.04.14 수리 (Accepted) 4-1-2016-5046452-11
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번호 청구항
1 1
일반식 R1-CH2-Se-Se-CH2-R1으로써 표시되는 디셀레나이드(diselenide) 화합물, 용매, 및 환원제를 포함하는 반응혼합물을 준비하고;상기 반응혼합물에 하기 화학식 1로써 표시되는 방향족 출발물질, 및 염기를 첨가하여 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 2로써 표시되는, 셀레노펜-접합 방향족(selenophene-fused aromatic) 화합물의 제조 방법:[화학식 1][화학식 2]상기 식들 중, X는 할로기이고,Z는 -COR8, 또는 -CN이고,R8은 -H, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 또는 치환될 수 있는 알콕시기이고,R1은 -CO2H, -CO2R, 4-NO2-Ph, 4-CN-Ph, 4-RO2C-Ph, 또는 4-X-Ph이고,R2는 H, -NO2, -NHCOR, CX3, -OR, -diOR, 치환될 수 있는 알킬렌-디옥시기, 치환될 수 있는 아미노기, 또는 할로기이고,R3는 -H, -OH, -NH2, 치환될 수 있는 알킬기, 또는 치환될 수 있는 아릴기이고,R은 H, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 아미노기, 치환될 수 있는 아미노산기, 치환될 수 있는 펩타이드기, 치환될 수 있는 C1-7의 알콕시기, 또는 치환될 수 있는 탄수화물 또는 탄수화물 유도체의 잔기이고,상기 치환은 치환되는 상기 작용기에 포함된 하나 또는 하나 이상의 H가 치환기로 치환된 것을 포함하는 것이고,상기 치환기는, 아실기, 아미노기 (단순한 아미노기, 모노 및 디알킬아미노기, 모노 및 디아릴아미노기 및 알킬아릴아미노기를 포함함), 아실아미노기 (카르바모일기, 및 우레이도기를 포함함), 알킬카르보닐옥시기, 아릴기, 아릴카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 카르복실레이트기, 아미노카르보닐기, 모노 및 디알킬아미노카르보닐기, 시아노기, 아지도기, 할로겐기, 히드록실기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 티올기, 알킬티올기, 아릴티올기, 알킬티오카르보닐기, 티오카르복실레이트기, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 저급 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 벤질옥시기, 벤질기, 설피닐기, 알킬설피닐기, 설포닐기, 설페이트기, 설포네이트기, 설폰아미드기, 포스페이트기, 포스포네이토기, 포스피네이토기, 옥소기, 구아니딘기, 이미노기, 포르밀기, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 포함하는 것임
2 2
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1a를 포함하고, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2a를 포함하는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법:[화학식 1a] [화학식 2a]상기 식들 중,X, R1, 및 R2는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의된 바와 같음
3 3
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1b를 포함하고, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2b를 포함하는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법:[화학식 1b] [화학식 2b]상기 식들 중,X, R1, 및 R2는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의된 바와 같음
4 4
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1c를 포함하고, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2c를 포함하는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법:[화학식 1c] [화학식 2c]상기 식들 중,X, R1, 및 R2는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의된 바와 같음
5 5
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1d를 포함하고, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2d를 포함하는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법:[화학식 1d] [화학식 2d]상기 식들 중,X, R1, 및 R2는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의된 바와 같음
6 6
하기 화학식 3으로써 표시되는 방향족 출발물질, 및 R1CH2X를 가열 반응시켜 하기 화학식 4로써 표시되는 반응중간체를 형성하고;상기 반응중간체에 용매, 및 염기를 첨가하여 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 5로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족(selenophene-fused aromatic) 화합물의 제조 방법: [화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 식들 중, X는 할로기이고,R1은 -CO2H, -CO2R, 4-NO2-Ph, 4-CN-Ph, 4-RO2C-Ph, 또는 4-X-Ph이고,R4는 -H, -OR, -diOR, 치환될 수 있는 알킬렌-디옥시기, 치환될 수 있는 아미노기, 또는 할로기이고,R5 및 R6는 각각 독립적으로 N, O, S, C, 결합(bond), 또는 비결합이고,R7은 치환될 수 있는 알킬기이고,R은 H, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 아미노기, 치환될 수 있는 아미노산기, 치환될 수 있는 펩타이드기, 치환될 수 있는 C1-7의 알콕시기, 또는 치환될 수 있는 탄수화물 또는 탄수화물 유도체의 잔기이고,상기 치환은 치환되는 상기 작용기에 포함된 하나 또는 하나 이상의 H가 치환기로 치환된 것을 포함하는 것이고,상기 치환기는, 아실기, 아미노기 (단순한 아미노기, 모노 및 디알킬아미노기, 모노 및 디아릴아미노기 및 알킬아릴아미노기를 포함함), 아실아미노기 (카르바모일기, 및 우레이도기를 포함함), 알킬카르보닐옥시기, 아릴기, 아릴카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 카르복실레이트기, 아미노카르보닐기, 모노 및 디알킬아미노카르보닐기, 시아노기, 아지도기, 할로겐기, 히드록실기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 티올기, 알킬티올기, 아릴티올기, 알킬티오카르보닐기, 티오카르복실레이트기, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 저급 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 벤질옥시기, 벤질기, 설피닐기, 알킬설피닐기, 설포닐기, 설페이트기, 설포네이트기, 설폰아미드기, 포스페이트기, 포스포네이토기, 포스피네이토기, 옥소기, 구아니딘기, 이미노기, 포르밀기, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 포함하는 것임
7 7
제 6 항에 있어서,상기 화학식 3은 하기 화학식 3a를 포함하고, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4a를 포함하며, 상기 화학식 5는 하기 화학식 5a를 포함하는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법:[화학식 3a] [화학식 4a][화학식 5a]상기 식들 중,R1, R4, 및 R7은 상기 화학식 3 내지 화학식 5에서 정의된 바와 같음
8 8
제 6 항에 있어서,상기 화학식 3은 하기 화학식 3b를 포함하고, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4b를 포함하며, 상기 화학식 5는 하기 화학식 5b를 포함하는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법:[화학식 3b] [화학식 4b][화학식 5b]상기 식들 중,R1, R5, R6, 및 R7은 상기 화학식 3 내지 화학식 5에서 정의된 바와 같음
9 9
제 1 항에 있어서,상기 염기는, 상기 반응혼합물에 상기 방향족 출발물질을 첨가한 후 순차적으로 첨가되는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
10 10
제 6 항에 있어서, 상기 염기는, 상기 반응중간체에 상기 용매를 첨가한 후 순차적으로 첨가되는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
11 11
제 1 항 또는 제 6 항에 있어서,상기 용매는, 디메틸포름알데하이드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 테트라하이드로푸란(THF), CH2Cl2, CH3CN, CH3NO2, CHCl3, ClCH2CH2Cl, 알코올류, 방향족 용매, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
12 12
제 1 항에 있어서,상기 환원제는 티올기를 함유하는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
13 13
제 1 항 또는 제 6 항에 있어서,상기 염기는 K2CO3, KHCO3, Na2CO3, NaHCO3, NaOEt, NH4OH, DBU(1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene), KOH, NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2, KOtBu, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
14 14
제 1 항에 있어서,상기 반응혼합물을 준비하는 것과 상기 반응혼합물에 상기 방향족 출발물질, 및 상기 염기를 첨가하여 반응시키는 것은 각각 독립적으로 실온 내지 100℃에서 수행되는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
15 15
제 1 항에 있어서,상기 반응혼합물에 포함된 상기 일반식 R1-CH2-Se-Se-CH2-R1으로써 표시되는 디셀레나이드 화합물은 상기 환원제에 의하여 환원되어 R1-CH2-Se-로써 표시되는 셀레놀레이트 친핵체(selenolate nucleophile)를 형성하고, 상기 셀레놀레이트 친핵체는 상기 방향족 출발물질과 친핵성 치환 반응하여 상기 셀레노펜-접합 방향족 화합물을 형성하는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
16 16
제 6 항에 있어서, 상기 반응중간체를 형성하기 위한 가열 반응은 100℃ 내지 150℃에서 수행되는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
17 17
하기 화학식 2로써 표시되는, 셀레노펜-접합 방향족(selenophene-fused aromatic) 화합물:[화학식 2]상기 식 중, R1은 -CO2H, -CO2R, 4-NO2-Ph, 4-CN-Ph, 4-RO2C-Ph, 또는 4-X-Ph이고,X는 할로기이고,R2는 -NO2, -NHCOR, CX3, -OR, -diOR, 치환될 수 있는 알킬렌-디옥시기, 치환될 수 있는 아미노기, 또는 할로기이고,R3는 -H, -OH, -NH2, 치환될 수 있는 알킬기, 또는 치환될 수 있는 아릴기이고,R은 H, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 아미노기, 치환될 수 있는 아미노산기, 치환될 수 있는 펩타이드기, 치환될 수 있는 C1-7의 알콕시기, 또는 치환될 수 있는 탄수화물 또는 탄수화물 유도체의 잔기이고,상기 치환은 치환되는 상기 작용기에 포함된 하나 또는 하나 이상의 H가 치환기로 치환된 것을 포함하는 것이고,상기 치환기는, 아실기, 아미노기 (단순한 아미노기, 모노 및 디알킬아미노기, 모노 및 디아릴아미노기 및 알킬아릴아미노기를 포함함), 아실아미노기 (카르바모일기, 및 우레이도기를 포함함), 알킬카르보닐옥시기, 아릴기, 아릴카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 카르복실레이트기, 아미노카르보닐기, 모노 및 디알킬아미노카르보닐기, 시아노기, 아지도기, 할로겐기, 히드록실기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 티올기, 알킬티올기, 아릴티올기, 알킬티오카르보닐기, 티오카르복실레이트기, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 저급 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 벤질옥시기, 벤질기, 설피닐기, 알킬설피닐기, 설포닐기, 설페이트기, 설포네이트기, 설폰아미드기, 포스페이트기, 포스포네이토기, 포스피네이토기, 옥소기, 구아니딘기, 이미노기, 포르밀기, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 포함하는 것임
18 18
제 17 항에 있어서,상기 화학식 2는 하기 화학식 2a 내지 화학식 2d 중 선택되는 것을 포함하는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물:[화학식 2a][화학식 2b] [화학식 2c][화학식 2d]상기 식 중, R1 및 R2는 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같음
19 19
하기 화학식 5로써 표시되는, 셀레노펜-접합 방향족(selenophene-fused aromatic) 화합물: [화학식 5]상기 식 중, R1은 -CO2H, -CO2R, 4-NO2-Ph, 4-CN-Ph, 4-RO2C-Ph, 또는 4-X-Ph이고,X는 할로기이고,R4는 -OR, -diOR, 치환될 수 있는 알킬렌-디옥시기, 치환될 수 있는 아미노기, 또는 할로기 이고,R5는 N, O, S, C, 또는 결합(bond)이고, R6는 N, O, S, C, 또는 결합이고 (단, R5 및 R6가 모두 C인 경우는 제외함),R은 H, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 아미노기, 치환될 수 있는 아미노산기, 치환될 수 있는 펩타이드기, 치환될 수 있는 C1-7의 알콕시기, 또는 치환될 수 있는 탄수화물 또는 탄수화물 유도체의 잔기이고,상기 치환은 치환되는 상기 작용기에 포함된 하나 또는 하나 이상의 H가 치환기로 치환된 것을 포함하는 것이고,상기 치환기는, 아실기, 아미노기 (단순한 아미노기, 모노 및 디알킬아미노기, 모노 및 디아릴아미노기 및 알킬아릴아미노기를 포함함), 아실아미노기 (카르바모일기, 및 우레이도기를 포함함), 알킬카르보닐옥시기, 아릴기, 아릴카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 카르복실레이트기, 아미노카르보닐기, 모노 및 디알킬아미노카르보닐기, 시아노기, 아지도기, 할로겐기, 히드록실기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 티올기, 알킬티올기, 아릴티올기, 알킬티오카르보닐기, 티오카르복실레이트기, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 저급 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 벤질옥시기, 벤질기, 설피닐기, 알킬설피닐기, 설포닐기, 설페이트기, 설포네이트기, 설폰아미드기, 포스페이트기, 포스포네이토기, 포스피네이토기, 옥소기, 구아니딘기, 이미노기, 포르밀기, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 포함하는 것임
20 20
제 19 항에 있어서,상기 화학식 5는 하기 화학식 5a 또는 화학식 5b를 포함하는 것인, 셀레노펜-접합 방향족 화합물: [화학식 5a][화학식 5b]상기 식 중,R1, R4, R5, 및 R6는 상기 화학식 5에서 정의된 바와 같음
21 21
삭제
22 22
제 17 항 또는 제 19 항에 따른 셀레노펜-접합 방향족 화합물을 포함하며, 용매에 따라 발색이 달라지는 지시약으로서 사용될 수 있는, 지시약 조성물
23 23
제 17 항 또는 제 19 항에 따른 셀레노펜-접합 방향족 화합물을 포함하는, 형광 조성물
24 24
삭제
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2 EP02762472 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
3 EP02762472 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
4 KR101460207 KR 대한민국 FAMILY
5 KR101518980 KR 대한민국 FAMILY
6 US09365590 US 미국 FAMILY
7 US20140213790 US 미국 FAMILY
8 WO2013048177 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY
9 WO2013048177 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

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1 보건복지부 삼성서울병원 보건의료기술연구개발사업 선도형 난치암연구사업단