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일반식 A-Se-Se-A로 표시되는 디셀레나이드(diselenide) 화합물, 용매, 및 티올기를 함유하는 환원제를 포함하는 반응혼합물을 준비하고;상기 반응혼합물에 하기 화학식 1의 방향족 알데하이드계 출발물질, 및 염기를 첨가하여 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 4의 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드(selenyl-substituted aromatic aldehyde)계 화합물의 제조 방법:[화학식 1][화학식 4]상기 식들 중,R1 내지 R4는 각각 독립적으로 H, 방향족 탄화수소기, 아미노기, C1-10-알킬기, 및 C1-10-알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기(electron donating group); 또는, 할로기, 플루오로메틸기, 니트로기, 시아노기, 및 C1-10-알킬카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기(electron withdrawing group)이고,A는 치환될 수 있는 C1-10-알킬기, C1-10-알콕시카르보닐-C1-10-알킬기, 알릴기, 방향족 고리기, 한 개 또는 두 개의 C1-10-알킬기로 치환된 방향족 고리기, 할로기로 치환된 방향족 고리기, 또는 니트로기로 치환된 방향족 고리기이고,A1은 C 또는 N이고, A1이 N인 경우 그에 치환되는 R4는 없고,X는 할로기이며,상기 염기는 K2CO3, KHCO3, Na2CO3, NaHCO3, NaOEt, NH4OH, DBU(1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene), KOH, NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2, KOtBu, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것임
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일반식 A-Se-Se-A로 표시되는 디셀레나이드 화합물, 용매, 및 티올기를 함유하는 환원제를 포함하는 반응혼합물을 준비하고;상기 반응혼합물에 하기 화학식 2의 방향족 알데하이드계 출발물질, 및 염기를 첨가하여 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 5의 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법:[화학식 2][화학식 5]상기 식들 중,R5 및 R6은 각각 독립적으로 H, 방향족 탄화수소기, 아미노기, C1-10-알킬기, 및 C1-10-알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기; 또는, 할로기, 플루오로메틸기, 니트로기, 시아노기, 및 C1-10-알킬카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기이고,A는 치환될 수 있는 C1-10-알킬기, C1-10-알콕시카르보닐-C1-10-알킬기, 알릴기, 방향족 고리기, 한 개 또는 두 개의 C1-10-알킬기로 치환된 방향족 고리기, 할로기로 치환된 방향족 고리기, 또는 니트로기로 치환된 방향족 고리기이고,A1은 C 또는 N이고, A1이 N인 경우 그에 치환되는 R6은 없고,X는 할로기이며,R5 및 R6가 전자공여기를 포함하는 경우, 상기 염기는 K2CO3, KHCO3, Na2CO3, NaHCO3, NH4OH, DBU(1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene), KOH, NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2, KOtBu, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것임
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일반식 A-Se-Se-A로 표시되는 디셀레나이드 화합물, 용매, 및 티올기를 함유하는 환원제를 포함하는 반응혼합물을 준비하고;상기 반응혼합물에 하기 화학식 3의 방향족 알데하이드계 출발물질, 및 염기를 첨가하여 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 6의 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법:[화학식 3][화학식 6]상기 식들 중,R7 및 R8은 각각 독립적으로 H, 방향족 탄화수소기, 아미노기, C1-10-알킬기, 및 C1-10-알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 공여기; 또는, 할로기, 플루오로메틸기, 니트로기, 시아노기, 및 C1-10-알킬카르보닐기로 이루어진 군에서 선택되는 전자 흡인기이고,A는 치환될 수 있는 C1-10-알킬기, C1-10-알콕시카르보닐-C1-10-알킬기, 알릴기, 방향족 고리기, 한 개 또는 두 개의 C1-10-알킬기로 치환된 방향족 고리기, 할로기로 치환된 방향족 고리기, 또는 니트로기로 치환된 방향족 고리기이고,A2는 O, S, 또는 Se이고,X는 할로기이며,R7 및 R8이 전자공여기를 포함하는 경우, 상기 염기는 K2CO3, KHCO3, Na2CO3, NaHCO3, NaOEt, NH4OH, DBU(1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene), KOH, NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2, KOtBu, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것임
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제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 염기는, 상기 반응혼합물에 상기 방향족 알데하이드계 출발물질을 첨가한 후 순차적으로 첨가되는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
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제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 용매는, 디메틸포름알데하이드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 테트라하이드로푸란(THF), CH2Cl2, CH3CN, CH3NO2, CHCl3, ClCH2CH2Cl, 알코올류, 방향족 용매, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
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제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 반응혼합물을 준비하는 것과 상기 반응혼합물에 상기 방향족 알데하이드계 출발물질, 및 상기 염기를 첨가하여 반응시키는 것은 각각 독립적으로 실온 내지 100℃에서 수행되는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화학물의 제조 방법
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제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 반응혼합물 중 상기 디셀레나이드 화합물 및 상기 환원제는 1: 1/3 내지 3의 당량비로 포함되는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
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제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 반응혼합물에 포함된 상기 일반식 A-Se-Se-A로 표시되는 디셀레나이드 화합물은 상기 환원제에 의하여 환원되어 A-Se-로 표시되는 셀레놀레이트 친핵체(selenolate nucleophile)를 형성하고, 상기 셀레놀레이트 친핵체는 상기 방향족 알데하이드계 출발물질과 친핵성 치환 반응하여 상기 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물을 형성하는 것인, 셀레닐-치환된 방향족 알데하이드계 화합물의 제조 방법
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