| 1 |
1
하기 화학식 1a로써 표시되는 MCBI(7-methoxy-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one) 화합물, 및 하기 화학식 1b로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물을 반응시키는 것을 포함하는,하기 화학식 1로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법:[화학식 1a][화학식 1b][화학식 1]상기 식들 중, R1은 H, 또는 치환될 수 있는 C1-7 알콕시기이고,R2는 H, -CONR17R20, 또는 이고,R17 및 R20은 각각 독립적으로 H, 또는 치환될 수 있는 C1-7 알킬기이고, R21은 C, O, N, 또는 S이고, R3는 할로기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 C, O, N, S, 결합(bond) 또는 비결합이고,R6는 H, -NO2, -NHCOR, CX3, -OR, -diOR, 치환될 수 있는 C1-7 알킬기, 치환될 수 있는 C1-7 알콕시기, 치환될 수 있는 C1-7 알킬렌-디옥시기, 치환될 수 있는 아미노기, 할로기, 또는 하기 화학식 A로써 표시되는 치환기이고, X는 할로기이고,R은 H, 치환될 수 있는 C1-7 알킬기, 치환될 수 있는 아미노기, 또는 치환될 수 있는 C1-7의 알콕시기임:[화학식 A]상기 식 중,R7은 O, NH, S, 또는 Se이고, R8은 치환될 수 있는 C1-7 알킬기, 치환될 수 있는 C1-7 알콕시기, 할로기, -NO2, 또는 -NHCOR15이고, R15는 H, 치환될 수 있는 C1-7 알킬기, 치환될 수 있는 아미노기, 또는 치환될 수 있는 C1-7의 알콕시기이며,상기 기들이 치환된 경우, 하나 이상의 위치에 C1-7 아실, 아미노, C1-7 아실아미노, C1-7 알킬카르보닐옥시, C6-10 아릴, C6-10 아릴카르보닐옥시, C1-7 알콕시카르보닐옥시, C1-7 알콕시카르보닐, 카르복시, 카르복실레이트, 아미노카르보닐, C1-7 모노알킬아미노카르보닐, C1-7 디알킬아미노카르보닐, 시아노, 아지도, 할로겐, 히드록실, 니트로, 트리플루오로메틸, 티오, C1-7 알킬티오, C6-10 아릴티오, C1-7 알킬티오카르보닐, 티오카르복실레이트, C1-7 저급 알킬, C2-7 저급 알케닐, C2-7 저급 알키닐, C3-6 시클로알킬, C3-6 헤테로시클로알킬, C6-10 헤테로아릴, C1-7 저급 알콕시, C6-10 아릴옥시, C6-10 아릴옥시카르보닐옥시, 벤질옥시, 벤질, 설피닐, C1-7 알킬설피닐, 설포닐, 설페이트, 설포네이트, 설폰아미드, 포스페이트, 포스포네이토, 포스피네이토, 옥소, 구아니딘, 이미노 또는 포르밀의 치환기에 의해 치환된 것임
|
| 2 |
2
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1a로써 표시되는 MCBI 화합물은, 하기 화학식 1c로써 표시되는 MCBI 화합물로부터 제조되는 것을 포함하는 것인, 상기 화학식 1로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법:[화학식 1c]상기 식 중, R1, R2, 및 R3는 상기 화학식 1a에서 정의된 바와 같음
|
| 3 |
3
제 2 항에 있어서,상기 화학식 1a로써 표시되는 MCBI 화합물이 상기 화학식 1c로써 표시되는 MCBI 화합물로부터 제조되는 과정은 산성 조건에서 수행되는 것인, 상기 화학식 1로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
|
| 4 |
4
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1b로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물은, 하기 화학식 1d로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물로부터 제조되는 것을 포함하는 것인, 상기 화학식 1로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법:[화학식 1d]상기 식 중,R4, R5, 및 R6는 상기 화학식 1b에서 정의된 바와 같으며,R18은 치환될 수 있는 C1-7 알킬기, 치환될 수 있는 C1-7 알콕시기, -NO2, 또는 -NHCO2H이며,상기 기들이 치환된 경우, 하나 이상의 위치에 C1-7 아실, 아미노, C1-7 아실아미노, C1-7 알킬카르보닐옥시, C6-10 아릴, C6-10 아릴카르보닐옥시, C1-7 알콕시카르보닐옥시, C1-7 알콕시카르보닐, 카르복시, 카르복실레이트, 아미노카르보닐, C1-7 모노알킬아미노카르보닐, C1-7 디알킬아미노카르보닐, 시아노, 아지도, 할로겐, 히드록실, 니트로, 트리플루오로메틸, 티오, C1-7 알킬티오, C6-10 아릴티오, C1-7 알킬티오카르보닐, 티오카르복실레이트, C1-7 저급 알킬, C2-7 저급 알케닐, C2-7 저급 알키닐, C3-6 시클로알킬, C3-6 헤테로시클로알킬, C6-10 헤테로아릴, C1-7 저급 알콕시, C6-10 아릴옥시, C6-10 아릴옥시카르보닐옥시, 벤질옥시, 벤질, 설피닐, C1-7 알킬설피닐, 설포닐, 설페이트, 설포네이트, 설폰아미드, 포스페이트, 포스포네이토, 포스피네이토, 옥소, 구아니딘, 이미노 또는 포르밀의 치환기에 의해 치환된 것임
|
| 5 |
5
제 4 항에 있어서,상기 화학식 1b로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물이 상기 화학식 1d로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물로부터 제조되는 과정은 염기성 조건에서 수행되는 것인, 상기 화학식 1로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
|
| 6 |
6
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1a로써 표시되는 MCBI 화합물과 상기 화학식 1b로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물을 반응시키는 것은 EDCI 존재 하에서 수행되는 것을 포함하는 것인, 상기 화학식 1로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
|
| 7 |
7
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1a로써 표시되는 MCBI 화합물과 상기 화학식 1b로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물을 반응시키는 것은 용매에 상기 MCBI 화합물을 용해시킨 후 수행되는 것을 포함하는 것인, 상기 화학식 1로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
|
| 8 |
8
제 7 항에 있어서,상기 용매는 디메틸포름알데하이드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 테트라하이드로푸란(THF), CH2Cl2, CH3CN, CH3NO2, CHCl3, ClCH2CH2Cl, 알코올류, 방향족 용매, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것인, 상기 화학식 1로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
|
| 9 |
9
하기 화학식 2a로써 표시되는 MCBI 화합물, 및 하기 화학식 2b로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물을 반응시키는 것을 포함하는,하기 화학식 2로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법:[화학식 2a][화학식 2b][화학식 2]상기 식들 중, R9은 치환될 수 있는 C1-7 알콕시기이고, R10 및 R11은 각각 독립적으로 C, O, N, S, 결합(bond) 또는 비결합이고,R12는 H, -NO2, -NHCOR, CX3, -OR, -diOR, 치환될 수 있는 C1-7 알킬기, 치환될 수 있는 C1-7 알콕시기, 치환될 수 있는 C1-7 알킬렌-디옥시기, 치환될 수 있는 아미노기, 할로기, 또는 하기 화학식 A로써 표시되는 치환기이고, X는 할로기이고,R은 H, 치환될 수 있는 C1-7 알킬기, 치환될 수 있는 아미노기, 또는 치환될 수 있는 C1-7의 알콕시기임:[화학식 A]상기 식 중,R7은 O, NH, S, 또는 Se이고, R8은 치환될 수 있는 C1-7 알킬기, 치환될 수 있는 C1-7 알콕시기, 할로기, -NO2, 또는 -NHCOR15이고, R15는 H, 치환될 수 있는 C1-7 알킬기, 치환될 수 있는 아미노기, 또는 치환될 수 있는 C1-7의 알콕시기이며,상기 기들이 치환된 경우, 하나 이상의 위치에 C1-7 아실, 아미노, C1-7 아실아미노, C1-7 알킬카르보닐옥시, C6-10 아릴, C6-10 아릴카르보닐옥시, C1-7 알콕시카르보닐옥시, C1-7 알콕시카르보닐, 카르복시, 카르복실레이트, 아미노카르보닐, C1-7 모노알킬아미노카르보닐, C1-7 디알킬아미노카르보닐, 시아노, 아지도, 할로겐, 히드록실, 니트로, 트리플루오로메틸, 티오, C1-7 알킬티오, C6-10 아릴티오, C1-7 알킬티오카르보닐, 티오카르복실레이트, C1-7 저급 알킬, C2-7 저급 알케닐, C2-7 저급 알키닐, C3-6 시클로알킬, C3-6 헤테로시클로알킬, C6-10 헤테로아릴, C1-7 저급 알콕시, C6-10 아릴옥시, C6-10 아릴옥시카르보닐옥시, 벤질옥시, 벤질, 설피닐, C1-7 알킬설피닐, 설포닐, 설페이트, 설포네이트, 설폰아미드, 포스페이트, 포스포네이토, 포스피네이토, 옥소, 구아니딘, 이미노 또는 포르밀의 치환기에 의해 치환된 것임
|
| 10 |
10
제 9 항에 있어서,상기 화학식 2a로써 표시되는 MCBI 화합물은, 하기 화학식 2c로써 표시되는 MCBI 화합물로부터 제조되는 것을 포함하는 것인, 상기 화학식 2로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법:[화학식 2c]상기 식 중, R9은 상기 화학식 2a에서 정의된 바와 같음
|
| 11 |
11
제 10 항에 있어서,상기 화학식 2a로써 표시되는 MCBI 화합물이 상기 화학식 2c로써 표시되는 MCBI 화합물로부터 제조되는 과정은 산성 조건에서 수행되는 것인, 상기 화학식 2로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
|
| 12 |
12
제 9 항에 있어서,상기 화학식 2b로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물은, 하기 화학식 2d로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물로부터 제조되는 것을 포함하는 것인, 상기 화학식 2로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법:[화학식 2d]상기 식 중,R10, R11, 및 R12는 상기 화학식 2b에서 정의된 바와 같으며,R18은 치환될 수 있는 C1-7 알킬기, 치환될 수 있는 C1-7 알콕시기, -NO2, 또는 -NHCO2H이며,상기 기들이 치환된 경우, 하나 이상의 위치에 C1-7 아실, 아미노, C1-7 아실아미노, C1-7 알킬카르보닐옥시, C6-10 아릴, C6-10 아릴카르보닐옥시, C1-7 알콕시카르보닐옥시, C1-7 알콕시카르보닐, 카르복시, 카르복실레이트, 아미노카르보닐, C1-7 모노알킬아미노카르보닐, C1-7 디알킬아미노카르보닐, 시아노, 아지도, 할로겐, 히드록실, 니트로, 트리플루오로메틸, 티오, C1-7 알킬티오, C6-10 아릴티오, C1-7 알킬티오카르보닐, 티오카르복실레이트, C1-7 저급 알킬, C2-7 저급 알케닐, C2-7 저급 알키닐, C3-6 시클로알킬, C3-6 헤테로시클로알킬, C6-10 헤테로아릴, C1-7 저급 알콕시, C6-10 아릴옥시, C6-10 아릴옥시카르보닐옥시, 벤질옥시, 벤질, 설피닐, C1-7 알킬설피닐, 설포닐, 설페이트, 설포네이트, 설폰아미드, 포스페이트, 포스포네이토, 포스피네이토, 옥소, 구아니딘, 이미노 또는 포르밀의 치환기에 의해 치환된 것임
|
| 13 |
13
제 12 항에 있어서,상기 화학식 2b로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물이 상기 화학식 2d로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물로부터 제조되는 과정은 염기성 조건에서 수행되는 것인, 상기 화학식 2로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
|
| 14 |
14
제 9 항에 있어서,상기 화학식 2a로써 표시되는 MCBI 화합물과 상기 화학식 2b로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물을 반응시키는 것은 EDCI 존재 하에서 수행되는 것을 포함하는 것인, 상기 화학식 2로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
|
| 15 |
15
제 9 항에 있어서,상기 화학식 2a로써 표시되는 MCBI 화합물과 상기 화학식 2b로써 표시되는 셀레늄-함유 방향족 화합물을 반응시키는 것은 용매에 상기 MCBI 화합물을 용해시킨 후 수행되는 것을 포함하는 것인, 상기 화학식 2로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
|
| 16 |
16
제 15 항에 있어서,상기 용매는 디메틸포름알데하이드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 테트라하이드로푸란(THF), CH2Cl2, CH3CN, CH3NO2, CHCl3, ClCH2CH2Cl, 알코올류, 방향족 용매, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것인, 상기 화학식 2로써 표시되는 셀레노펜-접합 방향족 화합물의 제조 방법
|
