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글루탐산 유도체와 하이드록시 아닐린 또는 하이드록시기가 보호된 하이드록시 아닐린을 이용한 라말린 및 라말린 전구체의 합성방법

  • 기술번호 : KST2015196338
  • 담당센터 : 부산기술혁신센터
  • 전화번호 : 051-606-6561
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 라말린의 합성방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 알킬클로로포르메이트를 이용하여 제조된 글루탐산 유도체와, 하이드록시 아닐린 (hydroxy aniline) 또는 하이드록시기가 보호된 하이드록시 아닐린을 이용하여 제조된 하이드라진 염 화합물을 반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 라말린을 합성방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 라말린의 합성방법은 DMF와 같은 독성이 심한 용매의 사용 없이도 간이한 공정으로 안정적인 수율로 항산화 및 항염증 효과가 뛰어난 라말린을 합성할 수 있게 하는 장점이 있다. 아울러, 본 발명에 따른 방법은 가격 경쟁력이 있으며 고수율로 라말린을 제공할 수 있어, 라말린의 대량생산을 가능하게 한다.
Int. CL C07C 231/22 (2006.01) C07C 233/03 (2006.01) C07B 43/04 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020120006366 (2012.01.19)
출원인 한국해양과학기술원
등록번호/일자 10-1371045-0000 (2014.02.28)
공개번호/일자 10-2013-0085306 (2013.07.29) 문서열기
공고번호/일자 (20140314) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.03.26)
심사청구항수 12

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국해양과학기술원 대한민국 부산광역시 영도구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 임정한 대한민국 경기도 성남시 분당구
2 김일찬 대한민국 경기 성남시 수정구
3 김덕규 대한민국 인천광역시 연수구
4 한세종 대한민국 경기도 화성시
5 이형석 대한민국 서울 관악구
6 하리 다타 바타라이 네팔 인천 연수구
7 김태경 대한민국 인천광역시 부평구
8 김근식 대한민국 전라남도 순천시 도장길 **

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이처영 대한민국 서울특별시 강남구 언주로 ***, **층 (역삼동, 윤익빌딩)(*T국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국해양과학기술원 부산광역시 영도구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2012.01.19 수리 (Accepted) 1-1-2012-0052970-11
2 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)
2012.03.26 수리 (Accepted) 1-1-2012-0241258-10
3 [출원인변경]권리관계변경신고서
[Change of Applicant] Report on Change of Proprietary Status
2012.12.20 수리 (Accepted) 1-1-2012-1061715-20
4 [대리인해임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Dismissal of Sub-agent] Report on Agent (Representative)
2013.01.10 수리 (Accepted) 1-1-2013-0025061-46
5 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)
2013.01.14 수리 (Accepted) 1-1-2013-0032843-08
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2013.08.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0560182-68
7 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2013.10.14 수리 (Accepted) 1-1-2013-0923750-15
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2013.11.13 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-1034151-92
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2013.11.13 수리 (Accepted) 1-1-2013-1034149-00
10 등록결정서
Decision to grant
2014.02.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0095935-91
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2014.07.11 수리 (Accepted) 4-1-2014-5084020-12
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.06.28 수리 (Accepted) 4-1-2017-0034176-95
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.01.23 수리 (Accepted) 4-1-2018-5013167-10
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.07.10 수리 (Accepted) 4-1-2018-5131202-66
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.02.25 수리 (Accepted) 4-1-2020-5042665-74
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.10.20 수리 (Accepted) 4-1-2020-5235797-63
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 2로 표시되는 글루탐산 유도체와 하기 화학식 3으로 표시되는 하이드라진 염 화합물을 커플링 반응시켜 화학식 4의 라말린 전구체를 생성시키는 단계; 및 상기 반응에 의하여 생성된 화학식 4의 화합물에 수소화 반응을 수행하여 보호기를 제거하여 화학식 1의 라말린을 제조하는 단계를 포함하는 라말린의 합성방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4]상기 화학식에서, R1은 알킬이고;R2는 수소 또는 하이드록시 보호기이며;X는 산 (Acid)임
2 2
제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 글루탐산 유도체는, 하기 화학식 5의 글루탐산 유도체에 R1-O-CO-Cl의 구조를 가지는 알킬클로로포르메이트 (Alkylchloroformate)를 반응시켜 제조된 것임을 특징으로 하는 방법:[화학식 5]
3 3
제2항에 있어서, 상기 화학식 5의 글루탐산 유도체는 글루탐산의 아미노기를 카르보벤질옥시기(carbobenzyloxy)로 보호하고 알파 카르복실기를 벤질기로 에스테르화하여 제조한 것임을 특징으로 하는 방법
4 4
제1항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 하이드라진 염 화합물은 2-하이드록시아닐린 (2-hydroxy aniline) 또는 하이드록시기가 보호된 하이드록시아닐린의 산염을 아조화시킨 후 환원하여 제조된 것을 특징으로 하는 방법
5 5
제1항 또는 제2항에 있어서, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 치환기를 가지는 알킬 또는 시클로알킬인 것을 특징으로 하는 방법
6 6
제1항 또는 제2항에 있어서, R1은 에틸인 것을 특징으로 하는 방법
7 7
제1항에 있어서, R2는 수소인 것을 특징으로 하는 방법
8 8
제1항에 있어서, R2는 하이드록시 보호기인 벤질기인 것을 특징으로 하는 방법
9 9
제1항에 있어서, 상기 산은 염산, 브롬산, 요오드산 또는 P-톨루엔설포닉 산(P-Toluenesulfonic Acid)인 것을 특징으로 하는 방법
10 10
하기 화학식 2로 표시되는 글루탐산 유도체와 하기 화학식 3으로 표시되는 하이드라진 염 화합물을 커플링 반응시켜 화학식 4의 라말린 전구체를 생성시키는 단계를 포함하는 라말린 전구체의 합성방법:[화학식 2][화학식 3][화학식 4]상기 화학식에서, R1은 알킬이고;R2는 수소 또는 하이드록시 보호기이며;X는 산 (Acid)임
11 11
제10항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 글루탐산 유도체는, 하기 화학식 5의 글루탐산 유도체에 R1-O-CO-Cl의 구조를 가지는 알킬클로로포르메이트 (Alkylchloroformate)를 반응시켜 제조된 것임을 특징으로 하는 방법:[화학식 5]
12 12
하기 화학식 17로 표시되는 아미노산 유도체와 하기 화학식 18으로 표시되는 하이드라진 염 화합물을 커플링 반응시켜 화학식 16의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 화학식 16의 화합물의 합성방법:[화학식 16][화학식 17][화학식 18]상기 화학식에서, R3, R4, R5, R6, R7은 수소, 하이드록실기 또는 하이드록실 알킬기이고;R8는 수소 또는 알킬기, 아실기이며;R9는 수소 또는 알킬기 이며;n는 1, 2, 3, 4 또는 5임
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CN104379558 CN 중국 FAMILY
2 EP02816028 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
3 EP02816028 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
4 US09284266 US 미국 FAMILY
5 US20150038733 US 미국 FAMILY
6 WO2013108959 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CN104379558 CN 중국 DOCDBFAMILY
2 CN104379558 CN 중국 DOCDBFAMILY
3 EP2816028 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
4 EP2816028 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
5 EP2816028 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
6 US2015038733 US 미국 DOCDBFAMILY
7 US9284266 US 미국 DOCDBFAMILY
8 WO2013108959 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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