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피리도퓨로피리딘 유도체 및 이를 함유하는 유기발광다이오드

  • 기술번호 : KST2015197314
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 피리도퓨로피리딘 유도체 및 이를 구비하는 유기발광다이오드를 제공한다. 피리도퓨로피리딘 유도체는 전자이동도 뿐 아니라 정공이동도가 우수하고, 삼중항 에너지가 비교적 높아 유기발광다이오드에 사용하는 경우, 유기발광다이오드의 효율 향상 및 구동 전압 감소를 기대할 수 있다.
Int. CL C07D 491/14 (2006.01) C09K 11/06 (2006.01) H01L 51/50 (2006.01)
CPC C07D 491/14(2013.01) C07D 491/14(2013.01) C07D 491/14(2013.01) C07D 491/14(2013.01) C07D 491/14(2013.01) C07D 491/14(2013.01)
출원번호/일자 1020140009152 (2014.01.24)
출원인 단국대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1627026-0000 (2016.05.27)
공개번호/일자 10-2014-0133405 (2014.11.19) 문서열기
공고번호/일자 (20160607) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020130051389   |   2013.05.07
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.05.16)
심사청구항수 18

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 단국대학교 산학협력단 대한민국 경기도 용인시 수지구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이준엽 대한민국 경기도 용인시 기흥구
2 이칠원 대한민국 경기도 용인시 수지구
3 임이랑 대한민국 서울특별시 서대문구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인이상 대한민국 서울특별시 서초구 바우뫼로 ***(양재동, 우도빌딩 *층)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 단국대학교 산학협력단 대한민국 경기도 용인시 수지구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2014.01.24 수리 (Accepted) 1-1-2014-0078892-25
2 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2014.05.16 수리 (Accepted) 1-1-2014-0463414-56
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2015.10.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0745200-11
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2015.12.28 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-1272945-11
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2015.12.28 수리 (Accepted) 1-1-2015-1272937-56
6 등록결정서
Decision to grant		 2016.05.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0376999-39
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.10.26 수리 (Accepted) 4-1-2020-5239146-54
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번호 청구항
1 1
삭제
2 2
삭제
3 3
하기 화학식 2로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:[화학식 2]상기 화학식 2에서,Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기로 이루어진 군에서 선택되고,Ra2는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 치환 또는 비치환된 피롤릴(pyrrolyl)기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴(imidazolyl)기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴(pyrazolyl)기, 치환 또는 비치환된 트라이아졸릴(triazolyl)기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴(tetrazolyl)기, 치환 또는 비치환된 퓨란일(furanyl)기, 치환 또는 비치환된 옥사졸릴(oxazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 이속사졸릴(isoxazolyl)기로 이루어진 군에서 선택되고,A는 N을 포함하는 치환기로서, 치환 또는 비치환된 인돌릴(indolyl)기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 다이아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,n은 1 또는 2이다
4 4
청구항 3에 있어서, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 3으로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:[화학식 3]상기 화학식 3에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 2의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일하고,Ra2와 n은 상기 화학식 2의 Ra2및 n과 각각 동일하고,Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들은 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성한다
5 5
청구항 3에 있어서, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 4으로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:[화학식 4]상기 화학식 4에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 2의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일하고,Ra2와 n은 상기 화학식 2의 Ra2 및 n과 각각 동일하고,Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들은 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성한다
6 6
하기 화학식 5로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:[화학식 5]상기 화학식 5에서,Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기로 이루어진 군에서 선택되고,B와 C는 N을 포함하는 치환기로서, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 인돌릴(indolyl)기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 다이아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다
7 7
청구항 6에 있어서, 상기 화학식 5에서 B와 C는 서로 동일한 작용기들인 피리도퓨로피리딘 유도체
8 8
청구항 6에 있어서, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 6로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:[화학식 6]상기 화학식 6에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 5의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일하고,Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, Rb10, Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc5, Rc6, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들 또는 Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc5, Rc6, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10 중 서로 인접하는 치환기들은 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성한다
9 9
청구항 6에 있어서, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 7로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:[화학식 7]상기 화학식 7에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 5의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일하고,Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, Rb10, Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들 또는 Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10중 서로 인접하는 치환기들은 결합하여 본체에 융합하는 포화 또는 불포화 고리를 형성한다
10 10
하기 화학식 8로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:[화학식 8]상기 화학식 8에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기로 이루어진 군에서 선택되고,Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기로 이루어진 군에서 선택되고,Ra2와 Rd2는 서로에 관계없이, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 치환 또는 비치환된 피롤릴(pyrrolyl)기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴(imidazolyl)기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴(pyrazolyl)기 , 치환 또는 비치환된 트라이아졸릴(triazolyl)기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴(tetrazolyl)기, 치환 또는 비치환된 퓨란일(furanyl)기, 치환 또는 비치환된 옥사졸릴(oxazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 이속사졸릴(isoxazolyl)기로 이루어진 군에서 선택되고,D는 N을 포함하는 치환기로서, 치환 또는 비치환된 인돌릴(indolyl)기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 다이아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고,n은 1 또는 2이다
11 11
청구항 10에 있어서, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 9로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:[화학식 9]상기 화학식 9에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 8의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일하고,Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6는 상기 화학식 8의 Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6과 동일하고,Ra2, Rd2, 및 n은 상기 화학식 8의 Ra2, Rd2, 및 n과 각각 동일하고,Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들은 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성한다
12 12
청구항 10에 있어서, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 10로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:[화학식 10]상기 화학식 10에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 8의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일하고,Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6는 상기 화학식 8의 Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6과 동일하고,Ra2, Rd2, 및 n은 상기 화학식 8의 Ra2, Rd2, 및 n과 각각 동일하고,Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들은 결합하여 본체에 융합하는 포화 또는 불포화 고리를 형성한다
13 13
하기 화학식들 32, 33, 34, 35, 41, 또는 69인 피리도퓨로피리딘 유도체:[화학식 32][화학식 33][화학식 34][화학식 35][화학식 41][화학식 69]
14 14
차례로 적층된 애노드, 정공전도층, 발광층, 전자전도층, 캐소드를 포함하는 유기발광다이오드에 있어서,상기 정공전도층, 상기 발광층 및 상기 전자전도층 중 어느 하나는 청구항 3, 6, 또는 10의 피리도퓨로피리딘 유도체를 포함하는 유기발광다이오드
15 15
청구항 14에 있어서,상기 전자전도층은 전자수송층과 전자주입층을 포함하고,상기 발광층, 상기 전자수송층 및 상기 전자주입층 중 어느 하나는 상기 피리도퓨로피리딘 유도체를 포함하는 유기발광다이오드
16 16
청구항 14에 있어서,상기 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함하고,상기 호스트 물질은 상기 피리도퓨로피리딘 유도체를 포함하는 유기발광다이오드
17 17
청구항 16에 있어서,상기 도펀트 물질은 인광발광재료인 유기발광다이오드
18 18
청구항 17에 있어서,상기 발광층은 녹색계열의 광을 방출하는 발광층인 유기발광다이오드
19 19
청구항 16에 있어서,상기 도펀트 물질은 지연형광발광재료인 유기발광다이오드
20 20
청구항 14에 있어서, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식들 32, 33, 34, 35, 41, 또는 69인 유기발광다이오드:[화학식 32][화학식 33][화학식 34][화학식 35][화학식 41][화학식 69]
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패밀리정보가 없습니다
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1 경기도 단국대학교 GRRC 고효율 백색 OLED 소재 및 소자 개발