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알파-시아노케톤 또는 베타-케토에스테르 화합물을, 키랄 촉매의 존재하에서, 이민 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 키랄 촉매를 이용한 베타-아미노 카보닐 화합물의 제조방법으로,
상기 키랄 촉매는, 우레아와 아민 그룹이 결합된 키랄 양기능 유기촉매 혹은 싸이오유레아와 아민 그룹이 결합된 키랄 양기능 유기촉매이고,
상기 알파-시아노케톤 화합물은 화학식 2의 구조를 갖고, 상기 베타-케토에스테르 화합물은 화학식 3의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 베타-아미노 카보닐 화합물의 제조방법:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 또는 3에서,
R1 및 R2 는 C1-C40의 알킬기 또는 아릴기이고, 상호 동일하거나 상이하며, R1 및 R2 는 서로 연결되어 고리계의 일부를 형성할 수 있고,
R3 는 C1-C20의 알킬기이며,
상기 알킬기는 선형 또는 가지형 알킬기임
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제 1 항에 있어서,
상기 키랄 촉매의 함량은, 반응 물질들의 전체 몰수를 기준으로, 5 내지 20 몰%인 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 베타-아미노 카보닐 화합물의 제조방법
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제 1 항에 있어서,
상기 키랄 촉매는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 베타-아미노 카보닐 화합물의 제조방법:
[화학식 1]
상기 식에서, X는 O 또는 S임
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제 1 항에 있어서,
이민 화합물은 화학식 4의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 베타-아미노 카보닐 화합물의 제조방법:
[화학식 4]
상기 식에서,
R4는 C1-C20의 아릴기, 알킬기 또는 알콕시 카보닐기이며,
R5는 C1-C40의 아릴기, 헤테로 아로마틱, 포스피닐, 술포닐 또는 알콕시 카보닐기이며,
상기 아릴기는 C1-C20의 알콕시기, 알콕시 카보닐, 알킬 또는 할로겐으로 치환된 아릴기임
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제 1 항에 있어서,
베타-아미노 카보닐 화합물은, 화학식 5 또는 6의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 베타-아미노 카보닐 화합물의 제조방법:
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 또는 6에서,
R1 및 R2 는 C1-C40의 알킬기 또는 아릴기이고, 상호 동일하거나 상이하며, R1 및 R2 는 서로 연결되어 고리계의 일부를 형성할 수 있고,
R3 는 C1-C20의 알킬기이고,
R4는 C1-C20의 아릴기, 알킬기 또는 알콕시 카보닐기이며,
R5는 C1-C40의 아릴기, 헤테로 아로마틱, 포스피닐, 술포닐 또는 알콕시 카보닐기이며,
상기 아릴기는 C1-C20의 알콕시기, 알콕시 카보닐, 알킬 또는 할로겐으로 치환된 아릴기임
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