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아래 화학식 1의 구조를 갖는 유기 촉매를 사용하여 반응물과 알킬화제를 서로 라디칼 첨가 반응시키는 단계를 포함하는 4차 탄소 포함 키랄 아미노산의 제조방법:
[화학식 1]
상기에서 R은 벤질기, 벤조일기 및 안트라센-9-카르복실레이트기 중에서 선택되며; X는 H3PO2 및 PF6 중에서 선택된다
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제1항에 있어서, 상기 반응물은 아래 화학식 2의 구조를 가지는 것임을 특징으로 하는 4차 탄소 포함 키랄 아미노산의 제조방법:
[화학식 2]
상기에서 R'', R''', R2는 각각 독립적으로 알킬기, 치환된 알킬기, 아릴기, 치환된 아릴기, , 중에서 선택되며;
상기 치환된 알킬기는 할라이드, 니트로기, 아실기, 히드록시기, Ra-O- 및 Rb-CO-NH- 중에서 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되고;
상기 치환된 아릴기는 할라이드, 니트로기, 아실기, 히드록시기, Ra-O-, Rb-CO-NH- 및 Rc- 중에서 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되며; 여기서 상기 Ra, Rb, Rc는 각각 독립적으로 C1-C5의 저급 알킬기 또는 C6-C20의 고급 알킬기를 나타낸다
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제2항에 있어서, 상기 R2는 C1-C5의 저급 알킬기, C6-C20의 고급 알킬기, 페닐기, 벤질기, 치환된 C1-C5 저급 알킬기, 치환된 C6-C20 고급 알킬기, 치환된 페닐기, 치환된 벤질기 중에서 선택되고;
상기 R''-는 R1CO-, 벤조일기, 치환된 벤조일기 중에서 선택되며; 상기 R1은 페닐기, , 치환된 페닐기 중에서 선택되며;
상기 R'''는 C1-C5의 저급 알킬기, C6-C20의 고급 알킬기, 페닐기, 벤질기, 치환된 C1-C5 저급 알킬기, 치환된 C6-C20 고급 알킬기, 치환된 페닐기, 치환된 벤질기, , , 중에서 선택되고;
상기 치환된 알킬기는 할라이드, 니트로기, 아실기, 히드록시기, Ra-O- 및 Rb-CO-NH- 중에서 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되고;
상기 치환된 페닐기 및 상기 치환된 벤질기는 각각 독립적으로 할라이드, 니트로기, 아실기, 히드록시기, Ra-O-, Rb-CO-NH- 및 Rc- 중에서 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되며; 여기서 상기 Ra, Rb, Rc는 각각 독립적으로 C1-C5의 저급 알킬기, C6-C20의 고급 알킬기, 하나 이상의 할라이드로 치환된 C1-C5 저급 알킬기, 하나 이상의 할라이드로 치환된 C6-C20의 고급 알킬기 중에서 선택되는 것임을 특징으로 하는 4차 탄소 포함 키랄 아미노산의 제조방법
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제3항에 있어서, 상기 R2는 에틸기 또는 페닐기이고;
상기 R''-는 R1CO- 또는 벤조일기이며;
여기서 R1은 , , , , 중에서 선택되며;
상기 R'''는 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, , , , , , 중에서 선택되는 것임을 특징으로 하는 4차 탄소 포함 키랄 아미노산의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 알킬화제는 아래 화학식 3의 구조를 가지는 것임을 특징으로 하는 4차 탄소 포함 키랄 아미노산의 제조방법:
[화학식 3]
R-A
상기에서 R은 1차, 2차 또는 3차 알킬기이고; 상기 알킬기는 C1-C5의 저급 알킬기 또는 C6-C20의 고급 알킬기이며; A는 할라이드를 나타낸다
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제5항에 있어서, 상기 R은 이소프로필기, 사이클로헥실기, tert-부틸기 및 1-아다만틸기 중에서 선택되며; 상기 A는 I, Cl, F 중에서 선택되는 것임을 특징으로 하는 4차 탄소 포함 키랄 아미노산의 제조방법
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제4항 또는 제6항에 있어서, 상기 라디칼 첨가 반응은 -35℃ 내지 -25℃의 반응온도에서 수행되며, 상기 반응물 1당량을 기준으로 상기 유기 촉매를 0
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