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１１β－ＨＳＤ１ 효소의 억제활성을 갖는 신규한 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015210579
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 11β－HSD1 효소의 억제활성을 갖는 신규한 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물은 11β-HSD1(11β-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1) 활성을 선택적으로 억제함으로 상기 11β-HSD1의 과활성에 의해 유발되는 질환, 예를 들면 인슐린 비의존성 타입 2 당뇨병, 인슐린 내성, 비만, 지질 장애, 대사 증후군, 및 과도한 글루코코르티코이드 작용에 의해 매개되는 질환 및 상태를 치료하기 위한 치료제로서 유용하게 이용될 수 있다.
Int. CL C07C 311/12 (2006.01.01) A61K 31/18 (2006.01.01) A61P 3/10 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020120066333 (2012.06.20)
출원인 인천대학교 산학협력단, 안국약품 주식회사, 주식회사 셀비온
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2013-0142801 (2013.12.30) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 거절
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호 1020140017492;1020140044028;
심사청구여부/일자 Y (2012.06.20)
심사청구항수 5

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 인천대학교 산학협력단 대한민국 인천광역시 연수구
2 안국약품 주식회사 대한민국 서울특별시 영등포구
3 주식회사 셀비온 대한민국 서울특별시 종로구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 한철규 대한민국 서울 서초구
2 어진 대한민국 서울 강남구
3 최남송 대한민국 충남 천안시 서북구
4 한창균 대한민국 서울 영등포구
5 김태정 대한민국 경기 수원시 팔달구
6 배감사 대한민국 서울 구로구
7 신영준 대한민국 경남 김해시 가야로 **, ***
8 한동오 대한민국 경기 안양시 동안구
9 안순길 대한민국 서울특별시 서초구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
최종권리자 정보가 없습니다
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2012.06.20 수리 (Accepted) 1-1-2012-0492409-27
2 선행기술조사의뢰 취소
Revocation of Request for Prior Art Search		 2013.03.07 수리 (Accepted) 9-1-0000-0000000-00
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2013.04.09 수리 (Accepted) 9-1-2013-0025676-68
4 [출원인변경]권리관계변경신고서
[Change of Applicant] Report on Change of Proprietary Status		 2013.04.30 수리 (Accepted) 1-1-2013-0383377-65
5 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2013.05.06 수리 (Accepted) 1-1-2013-0399658-19
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2013-0019260-87
7 [우선심사신청]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Preferential Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2013.05.16 수리 (Accepted) 1-1-2013-0434145-65
8 [우선심사신청]선행기술조사의뢰서
[Request for Preferential Examination] Request for Prior Art Search		 2013.05.21 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
9 [출원인변경]권리관계변경신고서
[Change of Applicant] Report on Change of Proprietary Status		 2013.05.23 수리 (Accepted) 1-1-2013-0457517-29
10 [우선심사신청]선행기술조사보고서
[Request for Preferential Examination] Report of Prior Art Search		 2013.05.24 수리 (Accepted) 9-1-2013-0039769-88
11 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2013.06.05 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0391325-81
12 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2013.07.26 수리 (Accepted) 1-1-2013-0678821-77
13 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2013.09.05 수리 (Accepted) 1-1-2013-0814920-46
14 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2013.10.07 수리 (Accepted) 1-1-2013-0906465-53
15 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2013.11.05 수리 (Accepted) 1-1-2013-1005955-14
16 지정기간연장관련안내서
Notification for Extension of Designated Period		 2013.11.07 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2013-0137072-80
17 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.12.05 수리 (Accepted) 1-1-2013-1116101-10
18 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.12.05 무효 (Invalidation) 1-1-2013-1116103-12
19 보정요구서
Request for Amendment		 2013.12.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2013-0156049-29
20 무효처분통지서
Notice for Disposition of Invalidation		 2014.01.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2014-0006295-50
21 거절결정서
Decision to Refuse a Patent		 2014.01.15 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0031549-92
22 [분할출원]특허출원서
[Divisional Application] Patent Application		 2014.02.14 취하 (Withdrawal) 1-1-2014-0148143-22
23 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)		 2014.02.14 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2014-0145711-31
24 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.02.14 수리 (Accepted) 1-1-2014-0145712-87
25 거절결정서
Decision to Refuse a Patent		 2014.03.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0190209-13
26 [분할출원]특허출원서
[Divisional Application] Patent Application		 2014.04.14 수리 (Accepted) 1-1-2014-0351370-97
27 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.10.14 수리 (Accepted) 4-1-2014-0091252-23
28 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.04.10 수리 (Accepted) 4-1-2015-5047661-91
29 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.05.06 수리 (Accepted) 4-1-2015-5058991-00
30 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2016.06.10 수리 (Accepted) 4-1-2016-5075573-17
31 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.04.12 수리 (Accepted) 4-1-2018-5065483-96
32 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.10.14 수리 (Accepted) 4-1-2019-5212872-93
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 11β-HSD1 효소의 억제활성을 갖는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,X는 카르보닐, 또는 설포닐이고;R1은 C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬, C3-7 사이클로알킬, C5-12 아릴, C5-12 아릴아민, 5-8 원자 단일고리 또는 8-12 원자 이중고리 헤테로사이클로알킬, 또는 5-8 원자 단일고리 또는 8-12 원자 이중고리 헤테로아릴이고;R2 및 R3는 독립적으로 수소, C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬, C5-8 사이클로알킬, C5-8 바이사이클로알킬, C5-8 아릴, 1-아다만틸, 또는 2-아다만틸이고, 여기서 상기 1-아다만틸 또는 2-아다만틸은 비치환 또는 하이드록시, 아미노, 알데하이드, 하이드록시 C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬, 하이드록시카르보닐, 아미노카르보닐, N-하이드록시아미노카르보닐, 나이트릴, 하이드록시카르보닐 C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아미노카르보닐 C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬, , , 및 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되며;R4는 수소, C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬, 하이드록시 C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 소디움이고;A는 , , , , , , 또는 이고, 여기서 Y는 비치환 또는 할로겐이며;상기 R1 내지 R3의 치환기 정의에서, 상기 아릴은 비치환되거나 하이드록시, 할로겐, 아미노, C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-4 직쇄 또는 측쇄 할로알킬, C1-4 직쇄 또는 측쇄 할로알킬옥시, C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬옥시, -O-Z1-NZ2Z3, -O-NZ2Z3 및 -Z1-NZ2Z3으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고, 여기서 상기 Z1은 C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, Z2 및 Z3는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬이며;상기 R1 내지 R3의 치환기 정의에서, 상기 헤테로사이클로알킬 또는 헤테로아릴은 단일고리 또는 이중고리이고, 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 이때 헤테로사이클로알킬 또는 헤테로아릴은 비치환되거나 트리플루오로 C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬, 피리미디닐, C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬, 및 C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬옥시카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되며, 상기 헤테로사이클로알킬은 C5-12 아릴 또는 헤테로아릴이 융합되어 이중고리를 형성할 수 있고, 상기 헤테로아릴은 C3-7 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬이 융합되어 이중고리를 형성할 수 있으며;상기 R1 및 R4는 이들이 결합되어 있는 X 및 N과 함께 5-8 원자 단일고리 또는 8-12 원자 이중고리 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고;R4는 결합되어 있는 N과 A와 함께 5-8 원자 단일고리 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있다)
2 2
제1항에 있어서,상기 X는 카르보닐, 또는 설포닐이고;R1은 C1-4 직쇄 또는 측쇄 알킬, C3-7 사이클로알킬, C5-6 아릴, C5-6 아릴아민, 5-6 원자 단일고리 또는 9-10 원자 이중고리 헤테로사이클로알킬, 또는 5-6 원자 단일고리 또는 9-10 원자 이중고리 헤테로아릴이고;R2 및 R3는 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, C6-7 사이클로알킬, C6-8 바이사이클로알킬, C5-6 아릴, 1-아다만틸, 또는 2-아다만틸이고, 여기서 상기 1-아다만틸 또는 2-아다만틸은 비치환 또는 하이드록시, 아미노, 알데하이드, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 하이드록시카르보닐, 아미노카르보닐, N-하이드록시아미노카르보닐, 나이트릴, 하이드록시카르보닐메틸, 하이드록시카르보닐에틸,아미노카르보닐메틸, 아미노카르보닐에틸, , , 및 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되며;R4는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸 또는 소디움이고;A는 , , , , , , 또는 이고, 여기서 Y는 Cl 또는 F이며;상기 R1 내지 R3의 치환기 정의에서, 상기 아릴은 비치환되거나 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로메틸옥시, 트리플루오로에틸옥시, 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 메틸, 에틸, 1,1,1-트리플루오로-2-올-아이소프로필, -O(CH2)nNZ2Z3 및 -(CH2)nNZ2Z3로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고, 상기 n은 1 또는 2이고, 상기 Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이며;상기 R1 내지 R3의 치환기 정의에서, 상기 헤테로사이클로알킬 또는 헤테로아릴은 산소, 질소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 이때 헤테로사이클로알킬 또는 헤테로아릴은 비치환되거나 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸,피리미디닐, 메틸, 에틸, 및 이소부틸옥시카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되며, 상기 헤테로사이클로알킬은 C5-12 아릴 또는 헤테로아릴이 융합되어 이중고리를 형성할 수 있고, 상기 헤테로아릴은 C3-7 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬이 융합되어 이중고리를 형성할 수 있으며;상기 R1 및 R4는 이들이 결합되어 있는 X 및 N과 함께 5-6 원자 단일고리 또는 8-9 원자 이중고리 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고;R4는 결합되어 있는 N과 A와 함께 5-6 원자 단일고리 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서,상기 X는 카르보닐 또는 설포닐이고,R1은 R2는 -H 또는 -(CH2)2CH3이고,R3은R4는 -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2OH 또는 -Na이고, A는 인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서,상기 X는 설포닐이고;R1은 페닐이고, 상기 페닐은 비치환되거나 할로겐 및 트리플루오로메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 치환될 수 있으며, 여기서 상기 할로겐은 복수로 치환될 수도 있고;R2는 -H 또는 -CH3이고;R3은 이고;R4는 -H이고,A는 , , , 또는 인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
제1항에 있어서,상기 X는 설포닐이고;R1은 페닐이고, 상기 페닐은 비치환되거나 할로겐 및 트리플루오로메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 치환될 수 있으며, 여기서 상기 할로겐은 복수로 치환될 수도 있고;R2는 -H이고;R3은 이고;R4는 -H 또는 -Na이고,A는 인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
6 6
제1항에 있어서,상기 X는 설포닐이고;R1은 페닐이고, 상기 페닐은 비치환되거나 할로겐 및 트리플루오로메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 치환될 수 있으며, 여기서 상기 할로겐은 복수로 치환될 수도 있고;R2는 -H이고;R3은 이고;R4는 -H 또는 -Na이고,A는 인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
7 7
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 (1) N-(아다만탄-2-일)-1-[(3-클로로-2-메틸벤펜설포닐아미노)메틸]사이클로프로판카복사마이드;(2) (1-[(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸]-N-(5-하이드록시아다만탄-2-일)사이클로프로판카복사마이드;(3) E-4-[1-((2-플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(4) Z-4-[1-((2-플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(5) E-4-[1-((3-클로로-2-메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(6) Z-4-[1-((3-클로로-2-메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(7) E-4-[1-((3-클로로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(8) E-4-[1-((3-클로로-2-플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(9) E-4-[1-((3,5-다이플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(10) E-4-[1-((2-플루오로-6-메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(11) E-4-[1-((2,3-다이플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(12) E-4-[1-((2,4,6-트리플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(13) E-4-[1-((2-플루오로-N,6-다이메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(14) E-4-[1-((2,4-다이클로로-5-메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(15) E-4-[1-((4-클로로-2-플루오로-5-메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(16) E-4-[1-((4,5-다이클로로-2-플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(17) E-4-[1-((퓨란-2-설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(18) E-4-[1-(3,5-다이클로로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(19) E-4-[1-((싸이오펜-2-설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(20) E-4-[1-((2-(트리프플루오로메틸)-4-플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(21) E-4-[1-((3,4-다이플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(22) E-4-[1-((2-플루오로-N-메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(23) E-4-[1-((4-트리플루오로메톡시-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(24) E-4-[1-((2,3-다이플루오로-벤젠아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(25) E-4-[1-((3
8 8
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 (1) N-(아다만탄-2-일)-1-[(3-클로로-2-메틸벤펜설포닐아미노)메틸]사이클로프로판카복사마이드;(2) (1-[(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸]-N-(5-하이드록시아다만탄-2-일)사이클로프로판카복사마이드;(3) E-4-[1-((2-플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(4) Z-4-[1-((2-플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(5) E-4-[1-((3-클로로-2-메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(6) Z-4-[1-((3-클로로-2-메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(7) E-4-[1-((3-클로로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(8) E-4-[1-((3-클로로-2-플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(9) E-4-[1-((3,5-다이플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(10) E-4-[1-((2-플루오로-6-메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(11) E-4-[1-((2,3-다이플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(12) E-4-[1-((2,4,6-트리플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(13) E-4-[1-((2-플루오로-N,6-다이메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(14) E-4-[1-((2,4-다이클로로-5-메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(15) E-4-[1-((4-클로로-2-플루오로-5-메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(16) E-4-[1-((4,5-다이클로로-2-플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(17) E-4-[1-((퓨란-2-설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(18) E-4-[1-(3,5-다이클로로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(19) E-4-[1-((싸이오펜-2-설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(20) E-4-[1-((2-(트리프플루오로메틸)-4-플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(21) E-4-[1-((3,4-다이플루오로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(22) E-4-[1-((2-플루오로-N-메틸-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(23) E-4-[1-((4-트리플루오로메톡시-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(24) E-4-[1-((2,3-다이플루오로-벤젠아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(25) E-4-[1-((3
9 9
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 (37) E-4-[1-((4-클로로-벤젠설포닐아미노)메틸)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(38) E-4-[1-(3-클로로-벤젠설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(39) E-4-[1-(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(40) E-4-[1-(2-플루오로-6-메틸-벤젠설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(41) E-4-[1-(3-클로로-2-메틸-벤젠설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(42) E-4-[1-(4-플루오로-벤젠설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(43) E-4-[1-(2,4-다이클로로-5-메틸-벤젠설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(44) E-4-[1-(2,4-다이플루오로클로로-벤젠설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(45) E-4-[1-(2-플루오로-4,5-다이클로로-벤젠설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(46) E-4-[1-(2-플루오로-4-클로로-5-메틸-벤젠설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(47) E-4-[1-(2,3,4-트리플루오로-벤젠설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(48) E-4-[1-(싸이오펜-2-설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(49) E-4-[3-(6-트리플루오로메틸-피리딘-2-설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(50) E-4-[1-(1-methyl-1H-인돌-7-설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(51) 1-(3-클로로-벤젠설포닐아니노)-N-(4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)페닐)사이클로프로판카복시아미드;(52) E-4-[1-(3-클로로-벤젠설포닐아미노)사이클로프로판카복사미도]-N-하이드록시아다만탄-1-카복실산 아미드;(53) 1-(3-클로로-벤젠설포닐아미노)-N-[4-(1,1,1-트리플루오로-2-하이드록시프로판-2-일)페닐]사이클로프로판카복시아미드;(54) E-4-[1-(3-클로로-벤젠아미노)사이클로프로판카복사미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(55) N-(바이사이클로[2
10 10
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 (67) E-4-(3-(3-클로로-벤젠설포닐아미노)-2,2-다이메틸프로판아미도)아다만탄-1-카복실산 아미드;(68) E-4-[3-(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)-2,2-다이메틸프로판아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(69) E-4-[3-(벤젠설포닐아미노)-2,2-다이메틸프로판아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드; 및(70) E-4-[3-(3-클로로-2-메틸-벤젠설포닐아미노)-2,2-다이메틸프로판아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
11 11
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 (71) E-4-[2-(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(72) E-4-[2-(2-플루오로-N-메틸-벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(73) E-4-[2-(3-클로로-벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(74) E-N-(5-사이아노아다만탄-2-일)-2-(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미드;(75) E-2-(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)-N-[5-(N'-카바미미도일)아다만탄-2-일]-2-메틸프로판아미드;(76) E-2-(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)-N-[5-(하이드록시메틸)아다만탄-2-일]-2-메틸프로판아미드;(77) E-2-(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)-N-(5-포밀아다만탄-2-일)-2-메틸프로판아미드;(78) E-[4-(2-(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미도)아다만탄-1-일]메틸-4-메틸벤젠설포네이트;(79) E-2-[4-(2-(2-플루오로벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미도)아다만탄-1-일]아세트산;(80) E-N-[5-(2-아미노-2-옥소에틸)아다만탄-2-일]-2-(2-플루오로벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미드;(81) E-4-[2-메틸-2-(벤젠설포닐아미노)프로판아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(82) E-4-[2-(2-플루오로-3-클로로-벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(83) E-4-[2-(3,5-다이플루오로-벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(84) E-4-[2-(2,6-다이플루오로-벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(85) E-2-(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)-N-(5-(하이드라진카르보닐)아다만탄-2-일)-2-메틸프로판아미드;(86) E-N-(5-(3-아미노-3-옥소프로필)아다만탄-2-일)-2-(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미드;(87) E-2-(2-플루오로-벤젠설포닐아미노)-N-(5-(하이드라진카르보닐)아다만탄-2-일)-2-메틸프로판아미드;(88) E-4-[2-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(89) E-4-[2-(2,5-다이클로로-벤젠설포닐아미노)-2-메틸프로판아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드; 및(90) 2-(3-클로로-벤젠설포닐아미노)-N-사이클로헵틸-2-메틸-N-프로필프로판아미드;로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
12 12
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 (91) E-4-[3-(2-플루오르-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(92) E-4-[2-(2-플루오르-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(93) E-4-[4-(2-플루오르-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(94) E-4-[3-(4-플루오르-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(95) E-4-[3-(3-클로로-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(96) E-4-[3-(3-클로로-2-메틸-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(97) E-4-{3-[(3-클로로-벤젠설포닐)-메틸아미노]-벤즈아미도}-아다만탄-1-카복실산 아미드 ;(98) E-4-[3-N-(2-하이드록시에틸)-2-(트리플루오로메틸-벤젠설포닐아미노)벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(99) E-4-{3-[(2-트리플루오르메틸-벤젠설포닐)-메틸아미노]-벤즈아미도}-아다만탄-1-카복실산 아미드;(100) E-소디움[3-((5-카바모일아다만탄-2-일)카바모일)페닐](2-(트리플루오로메틸)벤젠설포닐아미드;(101) E-N-(5-카바모일아다만탄-2-일)-5-[(N-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤젠설포닐아미노]니코틴아미드;(102) E-4-[3-(싸이오펜-2-설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드 ;(103) E-4-[3-(퓨란-2-설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(104) E-4-[3-(피리딘-3-설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드 ;(105) E-4-(3-(벤젠설포닐아미노-벤즈아미도)-아다만탄-1-카복실산 아미드;(106) E-4-[3-[(2-클로로-벤젠설포닐아미노]벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(107) E-4-[3-[(2,4-디메틸-티아졸-5-설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(108) E-4-[3-(3,5-디메틸-1H-피라졸-4-설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(109) E-N-(5-하드록시-아다만탄-2-일)-3-벤젠설포닐아미노-벤즈아미드;(111) E-N-(5-하이드록시아다만탄-2-일)-3-(2-(트리플루오로메틸)벤젠설포닐아미노)벤즈아미드;(113) E-소디움[3-((5-카바모일아다만탄-2-일)카바모일)페닐]-2-플루오로-3-클로로-벤젠설포닐아미드;(114) E-4-[3-(3-클로로-4-(트리플루오로메틸)벤젠설포닐아미노)벤즈아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(115) E-4-[3-[(2-(트리플루오로메틸)벤젠설포닐아미노]-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(116) E-4-[3-(2-클로로-4-브로모-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(117) E-4-[3-(2,4,6-트리클로로-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(118) E-4-[3-(3-클로로-5-플루오로-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(119) E-4-[3-(3,5-다이클로로-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(120) E-4-[3-(3-플루오로-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(121) E-4-[3-(2,4-다이플루오로-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(122) E-4-[3-(2,5-다이플루오로-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(123) E-4-[3-(2,6-다이플루오로-벤젠설포닐아미노)-벤즈아미도]-아다만탄-1-카복실산 아미드;(124) E-N-사이클로헵틸-N-프로필-3-(2-(트리플루오로메틸)벤젠설포닐아미노)벤즈아미드;(125) E-4-[2-플루오로-3-(2-(트리플루오로메틸)벤젠설포닐아미노)벤즈아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(126) E-4-[2-클로로-5-(3-클로로-벤젠설포닐아미노)벤즈아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(127) E-4-[3-(3-클로로벤젠설포닐아미노)-4-플루오로벤즈아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(128) E-4-[4-클로로-3-(3,5-다이클로로벤젠설포닐아미노)벤즈아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(129) E-4-[2-클로로-5-(3,5-다이클로로벤젠설포닐아미노)벤즈아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(130) E-4-[3-(3,5-다이클로로벤젠설포닐아미노)-4-플루오로벤즈아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(131) E-4-[5-(3,5-다이클로로벤젠설포닐아미노)-2-플루오로벤즈아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(132) E-4-[2-플루오로-3-(3-클로로-벤젠설포닐아미노)벤즈아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(133) E-4-[2-클로로-5-(3-클로로-4-메톡시벤젠설포닐아미노)벤즈아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(134) E-4-[4-클로로-3-(3-클로로-4-메톡시벤젠설포닐아미노)벤즈아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(135) E-4-[5-(3-클로로-4-메톡시벤젠설포닐아미노)-2-플루오로벤즈아미도]아다만탄-1-카복실산 아미드;(136) E-4-(3-(4-클로로-벤젠설포닐아미노-벤즈아미도)-아다만탄-1-카복실산 아미드;(137) E-4-(3-(4-클로로-벤젠설포닐아미노-벤즈아미도)-아다만탄-1-카복실산 아미드;(138) E-4-(3-(사이클로프로판설폰아미도)벤즈아미도)아다만탄-1-카복실산 아미드; 및(139) E-4-(3-(1-메틸에틸설폰아미도)벤즈아미도)아다만탄-1-카복실산 아미드;로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
13 13
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 (140) E-[3,4-다이하이드로-1H-아이소퀴놀린-2-카복실산-1-[(5-카바모일-아다만탄-2-일카바모일)사이클로프로필메틸]-아미드;(141) E-3,4-다이하이드로-2H-퀴놀린-1-카복실산[1-(5-카바모일-아다만탄-2-일카바모일)-사이클로프로필메틸]-아미드;(142) E-피페리딘-1-카복실산[1-(5-카바모일-아다만탄-2-일카바모일)-사이클로프로필메틸]-아미드;(143) E-4-{[1-5-카바모일-아다만탄-2일카바모일)-사이클로프로필메틸]-카바모일}-3,4-디하이드로-2H-퀴놀린-1카복실산t-부틸에스터;(144) E-4-피리미딘-2일-피페라진-1-카복실산[1-(5-카바모일-아다만탄-2-일카바모일)-사이클로프로필메틸]-아미드;(145) E-4-({1[(3-페닐-유레이도)메틸]-사이클로프로판카보닐}아미노)-아다만탄-1카복실산 아미드;(146) E-3,4-디하이드로-2H-퀴녹살린-1-카복실릭 에시드[1-(5-카바모일-아다만탄-2-일카바모일)-사이클로프로필메틸]-아미드;(147) E-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-카복실릭 에시드[4-(5-카바모일-아다만탄-2-일카바모일)-티아졸-2-일]-아미드;(148) E-3,4-디하이드로-2H-퀴놀린-1-카복실산[4-(5-카바모일-아다만탄-2-일카바모일)-티아졸-2-일]-아미드; 및(149) E-2-(2-플루오로-벤즈아미도)-티아졸-4-카복실릭 에시드(5-카바모일-아다만탄-2-일)아미드;로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
14 14
하기 반응식 1로 표시되는 바와 같이,유기용매 하에서 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물을 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 제1항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1 내지 R4, X 및 A는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
15 15
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 11β-HSD1 효소의 과활성으로 인하여 유발되는 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
16 16
제15항에 있어서,상기 11β-HSD1 효소의 과활성으로 인하여 유발되는 질환은 인슐린 비의존성 타입 2 당뇨병, 인슐린 내성, 비만, 지질 장애, 대사 증후군 및 과도한 글루코코르티코이드 작용에 의해 매개되는 질환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 AU2013278234 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
2 AU2013278234 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
3 BR112014031649 BR 브라질 DOCDBFAMILY
4 CA2876584 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
5 CA2876584 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
6 CL2014003436 CL 칠레 DOCDBFAMILY
7 CN104903290 CN 중국 DOCDBFAMILY
8 CN104903290 CN 중국 DOCDBFAMILY
9 CO7170176 CO 콜롬비아 DOCDBFAMILY
10 EA026005 EA 유라시안특허기구(EAPO) DOCDBFAMILY
11 EA201590051 EA 유라시안특허기구(EAPO) DOCDBFAMILY
12 EP2865664 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
13 EP2865664 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
14 EP2865664 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
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16 HUE035928 HU 헝가리 DOCDBFAMILY
17 IN2622MUN2014 IN 인도 DOCDBFAMILY
18 JP2015525238 JP 일본 DOCDBFAMILY
19 JP5775649 JP 일본 DOCDBFAMILY
20 MX2014015191 MX 멕시코 DOCDBFAMILY
21 MX336945 MX 멕시코 DOCDBFAMILY
22 PE03452015 PE 페루 DOCDBFAMILY
23 PE20150345 PE 페루 DOCDBFAMILY
24 PH12014502802 PH 필리핀 DOCDBFAMILY
25 PH12014502802 PH 필리핀 DOCDBFAMILY
26 PL2865664 PL 폴란드 DOCDBFAMILY
27 US2015210635 US 미국 DOCDBFAMILY
28 US9464044 US 미국 DOCDBFAMILY
29 WO2013191396 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
30 ZA201500362 ZA 남아프리카 DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 인천대학교 바이오ㆍ의료기술개발사업 11β-HSD1 저해작용을 갖는 EA-1232계열 화합물의 당뇨병 치료제 개발