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아릴보론산 또는 아릴비닐보론산을 감마-히드록시 알파, 베타-불포화 알데히드에 키랄 아민 촉매의 존재하에 1,4-첨가반응시키는 촉매 반응 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 베타 위치가 치환된 키랄 감마-락톨의 제조 방법
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제1항에 있어서,
상기 아릴보론산이 하기 화학식 1 로 표현되는 것을 특징으로 하는 베타위치가 치환된 키랄 감마-락톨의 제조 방법:
[화학식 1]
(상기 화학식 1 에서,
R1 은 C1-C6 알콕시, C1-C6 알콕시카르보닐, 아미노 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다
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제1항에 있어서,
상기 아릴비닐보론산이 하기 화학식 2 로 표현되는 것을 특징으로 하는 베타위치가 치환된 키랄 감마-락톨의 제조 방법:
[화학식 2]
(상기 화학식 2 에서,
R2 는 C1-C6 알콕시, C1-C6 알콕시카르보닐, 아미노 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다
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제1항에 있어서,
상기 감마-히드록시 알파, 베타-불포화 알데히드가 하기 화학식 3 으로 표현되는 것을 특징으로 하는 베타위치가 치환된 키랄 감마-락톨의 제조 방법:
[화학식 3]
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제1항에 있어서,
상기 키랄 아민 촉매가 하기 화학식 4 내지 9 의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 베타위치가 치환된 키랄 감마-락톨의 제조 방법:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
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제1항에 있어서,
상기 촉매 반응은 0 내지 25 ℃ 에서 유기용매에서 진행되고,
상기 유기 용매는 메틸렌 클로라이드, 벤젠, 디에틸 에테르, 아세톤, 아세토니트릴, 톨루엔 및 테트라히드로푸란으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 베타위치가 치환된 키랄 감마-락톨의 제조 방법
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제1항에 있어서,
상기 아릴보론산 또는 아릴비닐보론산과 상기 감마-히드록시 알파, 베타 불포화 알데히드가 1:1 내지 1:3 의 당량비로 반응하는 것을 특징으로 하는 베타위치가 치환된 키랄 감마-락톨의 제조 방법
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제1항에 있어서,
상기 키랄 아민 촉매가 아릴보론산 또는 아릴비닐보론산에 대하여 10 내지 30 몰% 로 첨가되는 것을 특징으로 하는 베타위치가 치환된 키랄 감마-락톨의 제조방법
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제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 방법으로 제조된 감마-락톨을 산화시키는 산화 반응 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 베타 위치가 치환된 키랄 감마-락톤의 제조 방법
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제9항에 있어서,
상기 산화 반응이 산화제로 피리디늄 클로로크로메이트를 사용하는 것을 특징으로 하는 베타 위치가 치환된 키랄 감마-락톤의 제조 방법
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제10항에 있어서,
상기 피리디늄 클로로크로메이트는 1 내지 5 당량이 첨가되는 것을 특징으로 하는 베타 위치가 치환된 키랄 감마-락톤의 제조 방법
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