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PPARα/γ/δ 효능제로 작용하는 알콕시 인돌-3-아세트산 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015217078
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 알콕시 인돌-3-아세트산 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 알콕시 인돌-3-아세트산 유도체는 PPARα/γ/δ에 대하여 우수한 활성을 나타내므로, 비만, 당뇨, 고지혈증, 고혈압, 동맥경화증, 심혈관계 질환, 대사성 질환, 암, 염증 등의 질환을 예방 또는 치료할 수 있는 PPAR 효능제로 유용하게 사용될 수 있다.[화학식 1](상기 화학식 1에서, 상기 R1, R2, R3 및 m은 본 명세서 내에 정의한 바와 같다.)
Int. CL A61K 31/40 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) C07D 209/04 (2006.01) C07D 209/02 (2006.01)
CPC C07D 209/04(2013.01) C07D 209/04(2013.01) C07D 209/04(2013.01) C07D 209/04(2013.01) C07D 209/04(2013.01)
출원번호/일자 1020100015380 (2010.02.19)
출원인 숙명여자대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1275770-0000 (2013.06.11)
공개번호/일자 10-2011-0028202 (2011.03.17) 문서열기
공고번호/일자 (20130614) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020090085735   |   2009.09.11
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2010.02.19)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 숙명여자대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 용산구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 전라옥 대한민국 서울특별시 강남구
2 류재하 대한민국 서울특별시 양천구
3 김효진 대한민국 경기도 용인시 기흥구
4 강보미 대한민국 경기도 안양시 만안구
5 장희련 대한민국 서울특별시 마포구
6 이다연 대한민국 강원도 원주시 천사로 ***,

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 숙명여자대학교산학협력단 서울특별시 용산구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2010.02.19 수리 (Accepted) 1-1-2010-0111455-68
2 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2010.05.13 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2010-0308072-49
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2011.09.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0535520-42
4 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2011.11.21 수리 (Accepted) 1-1-2011-0917738-01
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2011.12.21 수리 (Accepted) 1-1-2011-1018745-57
6 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2012.01.20 수리 (Accepted) 1-1-2012-0056909-39
7 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2012.02.17 수리 (Accepted) 1-1-2012-0128627-81
8 지정기간연장관련안내서
Notification for Extension of Designated Period
2012.03.06 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2012-0022780-99
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2012.03.21 수리 (Accepted) 1-1-2012-0228354-34
10 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2012.03.21 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2012-0228353-99
11 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2012.08.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0506243-65
12 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2012.10.29 수리 (Accepted) 1-1-2012-0880101-16
13 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2012.10.29 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2012-0880102-62
14 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2013.03.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0208602-86
15 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)
2013.04.24 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2013-0362178-49
16 등록결정서
Decision to Grant Registration
2013.05.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0345940-27
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2013.09.16 수리 (Accepted) 4-1-2013-0043573-70
18 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.06.27 수리 (Accepted) 4-1-2018-5117847-65
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 알콕시 인돌-3-아세트산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1] (상기 화학식 1에서,R1은 수소, C1-C6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 이고, 여기서 n은 1 내지 6의 정수이고, R4는 수소 또는 할로겐이고, R5는 수소 또는 C1-C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R2는 수소 또는 C1-C6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3는 또는 이고, 여기서 R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6의 알콕시, 비치환 또는 할로겐으로 치환된 C1-C6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R8 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6의 알콕시이고;m은 1 내지 6의 정수이다)
2 2
제1항에 있어서,상기 R1은 수소, C1-C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 이고, 여기서 n은 1 내지 3의 정수이고, R4는 수소, 플루오로, 염소, 브롬 또는 요오드이고, R5는 수소 또는 C1-C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R2는 수소 또는 C1-C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3는 또는 이고, 여기서 R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 메톡시, 에톡시, 메틸, 에틸 또는 트리플루오로메틸이고, R8 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 메톡시 또는 에톡시이고;m은 1 내지 3의 정수인 것을 특징으로 하는 알콕시 인돌-3-아세트산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서, 상기 R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 벤질, p-플루오로벤질, 벤조일, p-클로로벤조일, 메톡시카보닐메틸 또는 카복시메틸이고;R2는 수소 또는 메틸이고;R3는 , , , , 또는 이고;m은 3인 것을 특징으로 하는 알콕시 인돌-3-아세트산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 유도체는(18) (5-{3-[2-(4-클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산 메틸 에스터;(19) (5-{3-[2-(4-클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산;(20) [5-{3-[2-(4-클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1-(4-플루오로벤질)-1H-인돌-3-일]아세트산;(21) (5-{3-[3-(4-메틸벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산 메틸 에스터;(22) (5-{3-[3-(4-메틸벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산;(23) (5-{3-[3-(4-클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산 메틸 에스터;(24) (5-{3-[3-(4-클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산;(25) (1-벤질-5-{3-[3-(4-클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산;(26) [5-{3-[3-(4-클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1-(4-플루오로벤질)-1H-인돌-3-일]아세트산;(27) [5-{3-[3-(4-클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1-(4-플루오로벤질)-1H-인돌-3-일]아세트산 메틸 에스터;(28) (5-{3-[3-(4-클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1-메틸-1H-인돌-3-일)아세트산;(29) (5-{3-[3-(4-클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1-메틸-1H-인돌-3-일)아세트산 메틸 에스터;(30) (5-{3-[3-(4-클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1-프로필-1H-인돌-3-일)아세트산; (31) (5-{3-[3-(4-클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1-프로필-1H-인돌-3-일)아세트산 메틸 에스터; (32) 5-{3-[3-(2,4-디클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산 메틸 에스터; (33) (5-{3-[3-(2,4-디클로로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산; (34) (5-{3-[3-(4-플루오로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산 메틸 에스터; (35) (5-{3-[3-(4-플루오로벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산; (36) (5-{3-[3-(4-트리플루오로메틸벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산 메틸 에스터; 및(37) (5-{3-[3-(4-트리플루오로메틸벤질옥시)페녹시]프로폭시}-1H-인돌-3-일)아세트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 알콕시 인돌-3-아세트산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2a의 히드록시인돌 화합물과 를 커플링 반응시켜 화학식 1a의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 알콕시 인돌-3-아세트산 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서 R3 및 m은 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, 화학식 1a는 제 1항의 화학식 1의 유도체이다)
6 6
제5항에 있어서, 하기 반응식 2에 나타난 바와 같이, 화학식 11의 5-히드록시인돌-3-아세트산을 메탄올 존재 하에서 염화티오닐(SOCl2)과 반응시켜 화학식 2a의 히드록시인돌 화합물을 제조하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 알콕시 인돌-3-아세트산 유도체의 제조방법:[반응식 2]
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비만, 당뇨, 고지혈증 및 염증으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 질환을 예방 또는 치료하기 위한 제1항에 따른 알콕시 인돌-3-아세트산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 약학적 조성물
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