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하기 화학식 1로 표시되는 아미노다이하이드로퀴놀린 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,R1 및 R2는 독립적으로 수소, 메틸 또는 페닐이고;R3은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 하이드록시프로필, 하이드록시부틸, 벤질, 디메틸아미노에틸, 디메틸아미노프로필, 디에틸아미노프로필 또는 3-모폴리노프로필이고; 및X는 클로로이다)
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 아미노다이하이드로퀴놀린 화합물은:(1) 6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;(2) 6-클로로-N,4,4-트라이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;(3) 6-클로로-N-에틸-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;(4) 6-클로로-4,4-다이메틸-N-프롤린-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;(5) 4-(6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일아미노)부탄-1-올;(6) N1-(6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일)-N3,N3-다이메틸프로판-1,3-다이아민;(7) N1-(6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일)-N2,N2-다이메틸에탄-1,2-다이아민;(8) N1-(6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일)-N3,N3-다이에틸프로판-1,3-다이아민;(9) N-벤질-6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;(10) 6-클로로-4,4-다이메틸-N-(3-몰폴리노프로필)-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;(11) N1-(5-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일)-N3,N3-다이메틸프로판-1,3-다이아민;(12) N1-(7-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일)-N3,N3-다이메틸프로판-1,3-다이아민;(13) 3-(6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일아미노)프로판-1-올; 및(14) 6-클로로-4-페닐-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 아미노다이하이드로퀴놀린 화합물은 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 4의 화합물을 화학식 5로 표시되는 염화알루미늄 존재 하에서, 고리화 반응시켜 화학식 6으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 6의 화합물을 티오화제(thiation reagent)와 반응시켜 화학식 7로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 및상기 단계 3에서 제조된 화학식 7의 화합물과 화학식 8로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 4);를 포함하는 제조방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[반응식 1](상기 반응식 1에 있어서, R1, R2, R3 및 X는 제1항에서 정의한 바와 같다)
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제4항에 있어서,상기 단계 3의 티오화제(thiation reagent)는 Lawesson 시약(Lawesson's reagent)인 것을 특징으로 하는 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제1항에 있어서,상기 암 질환은 고형암인 것을 특징으로 하는 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제6항에 있어서,상기 고형암은 대장암, 간암, 위암, 유방암, 결장암, 골암, 췌장암, 두부 또는 경부 암, 자궁암, 난소암, 직장암, 식도암, 소장암, 항문부근암, 결장암, 나팔관암종, 자궁내막암종, 자궁경부암종, 질암종, 음문암종, 호지킨병, 전립선암, 방광암, 신장암, 수뇨관암, 신장세포암종, 신장골반암종 및 중추신경계 종양으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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하기 화학식 1로 표시되는 아미노다이하이드로퀴놀린 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암 질환의 예방 또는 개선용 건강기능성 식품 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,R1 및 R2는 독립적으로 수소, 메틸 또는 페닐이고;R3은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 하이드록시프로필, 하이드록시부틸, 벤질, 디메틸아미노에틸, 디메틸아미노프로필, 디에틸아미노프로필 또는 3-모폴리노프로필이고; 및X는 클로로이다)
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제8항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 아미노다이하이드로퀴놀린 화합물은:(1) 6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;(2) 6-클로로-N,4,4-트라이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;(3) 6-클로로-N-에틸-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;(4) 6-클로로-4,4-다이메틸-N-프롤린-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;(5) 4-(6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일아미노)부탄-1-올;(6) N1-(6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일)-N3,N3-다이메틸프로판-1,3-다이아민;(7) N1-(6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일)-N2,N2-다이메틸에탄-1,2-다이아민;(8) N1-(6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일)-N3,N3-다이에틸프로판-1,3-다이아민;(9) N-벤질-6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;(10) 6-클로로-4,4-다이메틸-N-(3-몰폴리노프로필)-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;(11) N1-(5-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일)-N3,N3-다이메틸프로판-1,3-다이아민;(12) N1-(7-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일)-N3,N3-다이메틸프로판-1,3-다이아민;(13) 3-(6-클로로-4,4-다이메틸-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-일아미노)프로판-1-올; 및(14) 6-클로로-4-페닐-3,4-다이하이드로퀴놀린-2-아민;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 암 질환의 예방 또는 개선용 건강기능성 식품 조성물
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제8항에 있어서,상기 암 질환은 고형암인 것을 특징으로 하는 암 질환의 예방 또는 개선용 건강기능성 식품 조성물
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제13항에 있어서,상기 고형암은 대장암, 간암, 위암, 유방암, 결장암, 골암, 췌장암, 두부 또는 경부 암, 자궁암, 난소암, 직장암, 식도암, 소장암, 항문부근암, 결장암, 나팔관암종, 자궁내막암종, 자궁경부암종, 질암종, 음문암종, 호지킨병, 전립선암, 방광암, 신장암, 수뇨관암, 신장세포암종, 신장골반암종 및 중추신경계 종양으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 암 질환의 예방 또는 개선용 건강기능성 식품 조성물
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