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(i) 2-할로벤조산에 옥살릴 클로라이드를 처리하여 2-할로벤조일 클로라이드를 제조하고, 상기 2-할로벤조일 클로라이드를 아실화하여 4,6-피리미딜 다이(2-할로벤조에이트)를 제조하는 제1 단계,(ii) 상기 4,6-피리미딜 다이(2-할로벤조에이트)를 (헤테로)아릴에티닐마그네슘 브로마이드로 반응시키고 가수분해시켜 1-(2-할로페닐)-3-(헤테로)아릴-2-프로핀-1-온을 제조하는 제2 단계, 및(iii) 상기 제조한 1-(2-할로페닐)-3-(헤테로)아릴-2-프로핀-1-온에 알킬아민을 부가한 후 환형화시켜 1-알킬-2-페닐-4-퀴놀론을 제조하는 제3 단계를 포함하고, 상기 제1 단계는 하기 반응식:(상기 반응식에서, R1, R2는 각각 H, Cl, Me 또는 OMe, X는 Br 또는 F임)으로 이루어지고, 상기 제2 단계는 하기 반응식:(상기 반응식에서, R1, R2는 각각 H, Cl, Me 또는 OMe,X는 Br 또는 F,R3는 아릴, 3-티에닐(3-thienyl) 또는 3-피리딜(3-pyridyl)임)으로 이루어지고, 상기 제3 단계는 하기 반응식:(상기 반응식에서 R1, R2는 각각 H, Cl, Me 또는 OMe, X는 Br 또는 F, R3는 아릴, 3-티에닐(3-thienyl) 또는 3-피리딜(3-pyridyl), R4는 Me, Et 또는 c-C3H5임)으로 이루어진 것을 특징으로 하는 1-알킬-2-페닐-4-퀴놀론의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 R3의 아릴은 C6H5, 4-MeO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 3-Cl-C6H4, 3,5-(MeO)2-C6H3 또는 2-MeO-C6H4인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 1-알킬-2-페닐-4-퀴놀론은 아래 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법;1-메틸-2-페닐-4-퀴놀론,1-메틸-2-(4'-메톡시페닐)-4-퀴놀론,1-에틸-7-클로로-2-(4'-메톡시페닐)-4-퀴놀론,1-사이클로프로필-7-클로로-2-(3-티에닐)-4-퀴놀론,1,7-디메틸-2-(4'-메틸페닐)-4-퀴놀론,1,7-디메틸-2-(2'-메톡시페닐)-4-퀴놀론,1-에틸-7-메틸-2-(3-피리딜)-4-퀴놀론,1-메틸-7-메톡시-2-(3'-클로로페닐)-4-퀴놀론,1-사이클로프로필-7-메톡시-2-(3',5'-디메톡시페닐)-4-퀴놀론, 및1-메틸-5-메톡시-2-(2'-메톡시페닐)-4-퀴놀론
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