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항감염성 화합물

  • 기술번호 : KST2015224696
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 소분자 화합물 및 박테리아 감염, 특히 결핵의 치료에 있어서의 이들의 용도에 관한 것이다.
Int. CL C07D 471/04 (2006.01) A61K 31/519 (2006.01) A61P 31/06 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020117000648 (2011.01.10)
출원인 재단법인 한국파스퇴르연구소, 인스티튜트 내셔널 드 라 싼테 에 드 라 리셰르셰 메디칼르 (인 썸)
등록번호/일자 10-1574332-0000 (2015.11.27)
공개번호/일자 10-2011-0029148 (2011.03.22) 문서열기
공고번호/일자 (20151208) 문서열기
국제출원번호/일자 PCT/EP2009/004379 (2009.06.17)
국제공개번호/일자 WO2010003533 (2010.01.14)
우선권정보 미국  |   61/132,285   |   2008.06.17
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국제출원
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.06.16)
심사청구항수 18

출원인

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 출원인 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 재단법인 한국파스퇴르연구소 대한민국 경기도 성남시 분당구
2 인스티튜트 내셔널 드 라 싼테 에 드 라 리셰르셰 메디칼르 (인 썸) 프랑스 프랑스, 파리 *****, 뤼에 드 톨비아크

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 브로딘, 프리실 프랑스 프랑스 파리 F-*
2 크리스토퍼, 티에리 프랑스 프랑스 F-**
3 노재성 대한민국 서울특별시 송파구
4 김재승 대한민국 서울특별시 강남구
5 제노베시오, 어거스트 프랑스 서울시 서초구
6 페니스테인, 데니스, 필립, 세드릭 프랑스 네덜란드 ****
7 전희경 대한민국 경기도 성남시 분당구
8 이안, 패니, 앤 프랑스 서울특별시 서초구
9 강순희 대한민국 경기도 화성시 영통로**번길 *
10 이새연 대한민국 경기도 성남시 분당구
11 서민정 대한민국 경기도 수원시 영통구
12 박은정 대한민국 서울특별시 관악구
13 콘트레라스 도밍거즈 모니카 멕시코 서울특별시 성북구
14 남지윤 대한민국 경기도 용인시 수지구
15 김은혜 대한민국 경기도 남양주시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 김영관 대한민국 서울특별시 강남구 선릉로 *** , *층(논현동, 태원빌딩)(명성국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 재단법인 한국파스퇴르연구소 대한민국 경기도 성남시 분당구
2 인스티튜트 내셔널 드 라 싼테 에 드 라 리셰르셰 메디칼르 (인 썸) 프랑스 프랑스, 파리 *****, 뤼에 드 톨비아크
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허법 제203조에 따른 서면
[Patent Application] Document according to the Article 203 of Patent Act		 2011.01.10 수리 (Accepted) 1-1-2011-0019673-13
2 보정요구서
Request for Amendment		 2011.01.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2011-0008291-11
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2011.02.15 수리 (Accepted) 4-1-2011-5027551-60
4 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2011.02.15 수리 (Accepted) 1-1-2011-0106449-11
5 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2014.06.16 수리 (Accepted) 1-1-2014-0558384-79
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.07.02 수리 (Accepted) 4-1-2014-0072941-83
7 [우선심사신청]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Preferential Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2014.09.01 수리 (Accepted) 1-1-2014-0834778-51
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.09.01 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0834731-16
9 보정요구서
Request for Amendment		 2014.09.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2014-0151175-47
10 [출원서등 보정]보정서(납부자번호)
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment(Payer number)		 2014.09.11 수리 (Accepted) 1-1-2014-0857323-85
11 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2014.12.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0861051-57
12 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.12.17 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-1226376-95
13 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.12.17 수리 (Accepted) 1-1-2014-1226375-49
14 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2015.02.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0092296-33
15 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2015.04.02 수리 (Accepted) 1-1-2015-0324162-19
16 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2015.05.06 수리 (Accepted) 1-1-2015-0432486-41
17 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2015.06.02 수리 (Accepted) 1-1-2015-0530681-14
18 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2015.07.07 수리 (Accepted) 1-1-2015-0658437-58
19 지정기간연장 관련 안내서
Notification for Extension of Designated Period		 2015.07.12 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2015-0112748-85
20 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2015.08.07 수리 (Accepted) 1-1-2015-0767748-76
21 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2015.08.07 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-0767749-11
22 등록결정서
Decision to grant		 2015.09.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0629357-71
23 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.09.25 수리 (Accepted) 4-1-2015-5129390-13
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
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화학식 VIIIa의 화합물;화학식 VIIIa 위의 화학식 VIIIa에서 X5는 CH2 및 C=O로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고, Z1은 수소, C1-C6알콕시, C1-C6알킬아미노, -NR31R32, -OR32, C1-C6알킬티오, 및 히드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며, -NR31R32에서 R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 및 C3-C8사이클로알킬로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고, -OR32에서 R32는 C1-C6알킬카르보닐 및 C7-C18아릴카르보닐로부터 선택되며; Z2는 C1-C6알킬 및 수소로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며; R27 및 R28은 각각 독립적으로, C1-C6알콕시, C1-C6알킬, C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬티오, 할로, 할로C1-C6알콕시, 할로C1-C6알킬, C3-C7헤테로사이클로알킬, 및 수소로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며; R29 및 R30은 각각 독립적으로, C1-C6알킬, 할로, 할로C1-C6알콕시, 할로C1-C6알킬, 히드록실, 수소, 니트로, 히드록시카르보닐, 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어지는 그룹으로부터 선택되거나, 두 개의 그룹은 서로 결합하여 5원 또는 6원 C5-C10사이클릭, C3-C10헤테로사이클릭, C6-C18아릴, 및 C3-C18헤테로아릴 환을 형성한다
17 17
제 16항에 있어서, 화학식 147-159, 173, 180-183, 188, 189, 198, 201-221, 231-238, 245-271, 및 273-301으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 다음 화학식을 가지는 화합물: 9-메틸-4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]]피리미딘-3-카복실산 (147) 2-(3-클로로페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (148) 2-(3-클로로페닐아미노)-8-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (149) 2-(3-클로로페닐아미노)-7-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (150) 2-(3-클로로페닐아미노)-6-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-카복실산 (151) 2-(3-플루오로페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (152) 9-메틸-4-옥소-2-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (153) 9-메틸-4-옥소-2-(3-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (154) 9-메틸-2-(3-니트로페닐아미노)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (155) 2-(3-(메톡시카르보닐)페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (156) 2-(3-히드록시페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (157) 2-(4-히드록시페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (158) 2-(4-3차-부틸페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (159) 2-(3-클로로페닐아미노)-8-(4-메틸피페라진-1-일)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]-피미리딘-3-카복실산 (173) 에틸 4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실레이트 (180) 에틸 2-(3-히드록시페닐아미노)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실레이트 (181) 에틸 2-(2-히드록시페닐아미노)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실레이트 (182) 에틸 2-(3-니트로페닐아미노)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실레이트 (183) 메틸 2-(3-클로로페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실레이트 (188) 메틸 2-(-3클로로벤질아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실레이트 (189) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-9-메톡시-N-메틸l-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복시아미드 (198) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-((사이클로펜틸아미노)메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (201) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-((사이클로페닐아미노)메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (202) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-((사이클로헵틸아미노)메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (203) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-((이소프로필아미노)메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘 -4-온 (204) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-((사이클로헥실아미노)메틸)-8-(4-메틸피페라진-1-일)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (205) 3-(히드록시메틸-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (206) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도-[1,2-a]피리미딘-4-온 (207) 2-(3-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복시알데히드 (208) 3-(히드록시메틸)-2-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (209) 3-(히드록시메틸)-2-(3-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (210) 메틸 3-(3-(히드록시메틸)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-2-일아미노)벤조에이트 (211) 3-(3-(히드록시메틸)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-2-일아미노)벤조산 (212) 2-(4-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (213) 2-(2-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (214) 3-(히드록시메틸)-2-(3-히드록시페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (215) 3-(히드록시메틸)-2-(4-히드록시페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (216) 3-(히드록시메틸)-2-(-히드록시페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (217) 2-(2,6-디클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (218) 2-(3,5-디클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (219) 2-(3,5-디플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (220) 2-(2,6-디메틸페닐아미모)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (221) 3-(히드록시메틸)-9-메틸-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (231) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온(232) 2-((3-클로로페닐)(메틸)아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (233) 2-((3-클로로페닐)(메틸)아미노)-3-(메톡시메틸)-9-메틸l-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (234) 3-(히드록시메틸)-9-메틸-2-(3-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (235) 3-(히드록시메틸)-2-(3-히드록시페닐아미노)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (236) 3-(히드록시메틸)-2-(4-히드록시페닐아미노)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (237) 2-(4-3차-부틸페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (238) 7-브로모-2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (245) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-7-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (246) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (247) 8-클로로-2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (248) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-(메틸아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (249) 2-(3-클로로페닐아미노)-8-(디에틸아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (250) 3-(히드록시메틸)-8-모폴리노-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (251) 2-(3-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-모폴리노-4H-p피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (252) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-모폴리노-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (253) 3-(히드록시메틸)-8-(4-메틸피페라진-1-일)-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (254) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-(4-메틸피페라진-1-일)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (255) 2-(3-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-(4-메틸피페라진-1-일)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (256) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (257) 2-(4-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (258) 2-(4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (259) 2-(3,4-디클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (260) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (261) 9-클로로-2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (262) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-(트리플루오로메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (263) 2-(3-클로로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (264) 2-(4-클로로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (265) 9-플루오로-2-(4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (266) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (267) 2-(3,4-디플루오로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (268) 2-(3,4-디클로로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (269) 2-(1H-인돌Indol-5-일아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (270) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (271) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (273) 2-(4-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (274) 2-(4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (275) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(4-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (276) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(4-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (277) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,- 2-a]피리미딘-4-온 (278) 2-(3,4-디플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (279) 2-(3-클로로-4-히드록시페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (280) 2-(3,4-디클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피미리딘-4-온 (281) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(4-메틸-3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-4- H-피미리딘-4-온 (282) 2-(4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4- H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (283) 2-(2,3-디히드로-1H-인덴-5-일아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (284) 2-(벤조[d][1,3]디옥소l-5-일아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (285) 2-(2,3-디히드로벤조[b][1,4]디옥신-6-일아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시- 4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (286) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(1-메틸-1H-인돌-5-일아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (287) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-5-일아미노)-4H- -피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (288) 3-(하이드록시메틸)-9-메톡시-2-(1-메틸-1H-인다졸-5-일아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온(289)9-(디플루오로메톡시)-2-(4-플루오로페닐아미노)-3-(하이드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온(290) 2-(4-클로로페닐아미노)-9-(디플루오로메톡시)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (291) 9-(디플루오로메톡시)-2-(3,4-디플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (292) 2-(3,4-디클로로페닐아미노)-9-(디플루오로메톡시)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (293) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-9-(디플루오로메톡시)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (294) 2-(1H-인돌-5-일아미노)-9-(디플루오로메톡시)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (295) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-6,8-디메틸l-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (296) 7,9-디클로로-2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (297) 2-(3-클로로페닐아미노)-7,9-디플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (298) (4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-일)메틸 벤조에이트 (299) (4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-일)메틸 아세테이트 (300) 및 (4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-일)메틸 이소부티레이트 (301)
18 18
제 17항에 있어서, 화학식 180, 201, 204, 206-221, 231-238, 245-271, 273-278, 280-286, 및 290-301으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 다음 화학식을 가지는 화합물: 에틸 4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실레이트 (180) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-((사이클로펜틸아미노)메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (201) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-((이소프로필아미노)메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (204) 3-(히드록시메틸)-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (206) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시 메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (207) 2-(3-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (208) 3-(히드록시메틸)-2-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (209) 3-(히드록시메틸)-2-(3-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (210) 메틸 3-(3-(히드록시메틸)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-2-일아미노)벤조에이트 (211) 3-(3-(히드록시메틸)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-2-일아미노)벤조산 (212) 2-(4-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (213) 2-(2-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (214) 3-(히드록시메틸)-2-(3-히드록시페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (215) 3-(히드록시메틸)-2-(4-히드록시페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (216) 3-(히드록시메틸)-2-(2-히드록시페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (217) 2-(2,6-디클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (218) 2-(3,5-디클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (219) 2-(3,5-디플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (220) 2-(2,6-디메틸페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (221) 3-(히드록시메틸)-9-메틸-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (231) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (232) 2-((3-클로로페닐)(메틸)아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (233) 2-((3-클로로페닐)(메틸)아미노)-3-(메톡시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (234) 3-(히드록시메틸)-9-메틸-2-(3-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도[ 1,2-a]피리미딘-4-온 (235) 3-(히드록시메틸)-2-(3-히드록시페닐아미노)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (236) 3-(히드록시메틸)-2-(4-히드록시페닐아미노)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (237) 2-(4-3차-부틸페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (238) 7-브로모-2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (245) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-7-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (246) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (247) 8-클로로-2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (248) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-(메틸아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (249) 2-(3-클로로페닐아미노)-8-(디메틸아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (250) 3-(히드록시메틸)-8-모폴리노-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (251) 2-(3-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-모폴리노-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (252) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-모폴리노-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (253) 3-(히드록시메틸)-8-(4-메틸피페라진-1-일)-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (254) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-(4-메틸피페라니진-1-일)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (255) 2-(3-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-(4-메틸피페라진-1-일)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (256) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (257) 2-(4-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (258) 2-(4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (259) 2-(3,4-디클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (260) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (261) 9-클로로-2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (262) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-(트리플루오로메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (263) 2-(3-클로로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (264) 2-(4-클로로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (265) 9-플루오로-2-(4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (266) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (267) 2-(3,4-디플루오로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (268) 2-(3,4-디클로로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (269) 2-(1H-인돌-5-일아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (270) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (271) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (273) 2-(4-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (274) 2-(4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (275) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(4-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (276) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(4-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (277) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (278) 2-(3-클로로-4-히드록시페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (280) 2-(3,4-디클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (281) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(4-메틸-3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (282) 2-(4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (283) 2-(2,3-디히드로-1H-인덴-5-일아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (284) 2-(벤조[d][1,3]디옥소-5-일아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (285) 2-(2,3-디히드로벤조[b][1,4]디옥신-6-일아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (286) 9-(디플루오로메톡시)-2-(4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (290) 2-(4-클로로페닐아미노)-9-(디플루오로메톡시)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (291) 9-(디플루오로메톡시)-2-(3,4-디플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (292) 2-(3,4-디클로로페닐아미노)-9-(디플루오로메톡시)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (293) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-9-(디플루오로메톡시)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (294) 2-(1H-인돌-5-일아미노)-9-(디플루오로메톡시)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (295) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-6,8-디메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (296) 7,9-디클로로-2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (297) 2-(3-클로로페닐아미노)-7,9-디플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (298) (4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-일)메틸 벤조에이트 (299) (4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-일)메틸 아세테이트(300) 및 (4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-일)메틸 이소부티레이트 (301)
19 19
화학식 125, 126 및 132-143으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 다음 화학식을 가지는 화합물: 2-히드록시-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (125) 2-히드록시-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (126) 9-메틸-4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (132) 2-(3-클로로페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (133) 9-메틸-4-옥소-2-(3-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (134) 9-메틸-4-옥소-2-(3-(트리플루오로메킬)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (135) 2-(4-3차-부틸페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (136) 2-(3-클로로벤질아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (137) 9-메틸-2-모폴리노-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (138) 2-(4-(2-클로로페닐)피페라진-1-일)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (139) 2-(3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (140) 2-(이소부틸아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (141) 2-(디에틸아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (142) 및 2-(사이클로헥실메틸아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (143)
20 20
화학식 147-173, 188-189, 198, 205, 231-271, 및 273-298로 이루어지는 군으로부터 선택되는 다음 화학식을 가지는 화합물: 9-메틸-4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (147) 2-(3-클로로페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (148) 2-(3-클로로페닐아미노)-8-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (149) 2-(3-클로로페닐아미노)-7-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (150) 2-(3-클로로페닐아미노)-6-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (151) 2-(3-플루오로페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (152) 9-메틸-4-옥소-2-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (153) 9-메틸-4-옥소-2-(3-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (154) 9-메틸-2-(3-니트로페닐아미노)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (155) 2-(3-(메톡시카르보닐)페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (156) 2-(3-히드록시페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (157) 2-(4-히드록시페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (158) 2-(4-3차-부틸페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (159) 2-(3-클로로벤질아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (160) 2-(디에틸아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (161) 2-(이소부틸아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (162) 2-(사이클로헥실메틸아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (163) 2-(사이클로헥실아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (164) 2-(사이클로펜틸아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (165) 2-(사이클로펜틸아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (166) 2-(1-(3차-부톡시카르보닐)피페리딘-4-일아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (167) 2-(2-(4-플루오로페녹시)에틸아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (168) 9-메틸-4-옥소-2-(2-(4-(트리플루오로메톡시)페녹시)에틸아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (169) 9-메틸-2-모폴리노-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (170) 2-(3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (171) 2-(4-(2-클로로페닐)피페라진-1-일)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (172) 2-(3-클로로페닐아미노)-8-(4-메틸피페라진-1-일)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a] 피리미딘-3-카복실산 (173) 메틸 2-(3-클로로페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실레이트 (188) 메틸 2-(3-클로로벤질아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3- 카복실레이트 (189) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-9-메톡시-N-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a- ]피리미딘-3-카복사마이드 (198) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-((사이클로헥실아미노)메틸)-8-(4-메틸피페라진- 1-일)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (205) 3-(히드록시메틸)-9-메틸-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (231) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (232) 2-((3-클로로페닐)(메틸)아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,- 2-a]피리미딘-4-온 (233) 2-((3-클로로페닐)(메틸)아미노)-3-(메톡시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,- 2-a]피리미딘-4-온 (234) 3-(히드록시메틸)-9-메틸-2-(3-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (235) 3-(히드록시메틸)-2-(3-히드록시페닐아미노)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (236) 3-(히드록시메틸)-2-(4-히드록시페닐아미노)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (237) 2-(4-3차-부틸페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (238) 2-(3-클로로벤질아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (239) 3-(히드록시메틸)-2-(이소부틸아미노)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (240) 2-(디에틸아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (241) 2-(사이클로헥실메틸아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (242) 3-(히드록시메틸)-9-메틸-2-모폴리노-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (243) 3-(히드록시메틸)-9-메틸-2-모폴리노-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 하이클로라이드 (244) 7-브로모-2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (245) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-7-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (246) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (247) 8-클로로-2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (248) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-(메틸아미노)-4H-피리도[1,2-a ]피리미딘-4-온 (249) 2-(3-클로로페닐아미노)-8-(디에틸아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (250) 3-(히드록시메틸)-8-모폴리노-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-- 4-온 (251) 2-(3-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-모폴리노-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-- 4-온 (252) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-모폴리노-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (253) 3-(히드록시메틸)-8-(4-메틸피페라진-1-일)-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,- 2-a]피리미딘-4-온 (254) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-(4-메틸피페라진-1-일)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (255) 2-(3-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-(4-메틸피페라진-1-일)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (256) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (257) 2-(4-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온- (258) 2-(4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (259) 2-(3,4-디클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (260) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-8-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (261) 9-클로로-2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (262) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-(트리플루오로메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (263) 2-(3-클로로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (264) 2-(4-클로로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (265) 9-플루오로-2-(4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (266) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (267) 2-(3,4-디플루오로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (268) 2-(3,4-디클로로페닐아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (269) 2-(1H-인돌-5-일아미노)-9-플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (270) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (271) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (273) 2-(4-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (274) 2-(4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (275) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(4-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도- [1,2-a]피리미딘-4-온 (276) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(4-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (277) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (278) 2-(3,4-디플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (279) 2-(3-클로로-4-히드록시페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (280) 2-(3,4-디클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (281) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(4-메틸-3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-4- H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (282) 2-(4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (283) 2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (284) 2-(벤조[d][1,3]디옥소l-5-일아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (285) 2-(2,3-디하이드로벤조[b][1,4]디옥신-6-일아미노)-3-(히드록시메틸)-9-메톡시-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (286) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(1-메틸-1H-인돌-5-일아미노)-4H-피리도[1,2 -a]피리미딘-4-온 (287) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-5-일아미노)-4H- -피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (288) 3-(히드록시메틸)-9-메톡시-2-(1-메틸-1H-인다졸-5-일아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (289) 9-(디플루오로메톡시)-2-(4-플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (290) 2-(4-클로로페닐아미노)-9-(디플루오로메톡시)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (291) 9-(디플루오로메톡시)-2-(3,4-디플루오로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (292) 2-(3,4-디클로로페닐아미노)-9-(디플루오로메톡시)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (293) 2-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-9-(디플루오로메톡시)-3-(히드록시메틸)-4H- -피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (294) 2-(1H-인돌-5-일아미노)-9-(디플루오로메톡시)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (295) 2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-6,8-디메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (296) 7,9-디클로로-2-(3-클로로페닐아미노)-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (297) 및 2-(3-클로로페닐아미노)-7,9-디플루오로-3-(히드록시메틸)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (298)
21 21
화학식 132-135, 137, 139-140, 147, 151-152, 160, 163 및 173으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 다음 화학식을 가지는 화합물: 9-메틸-4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (132) 2-(3-클로로페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (133) 9-메틸-4-옥소-2-(3-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (134) 9-메틸-4-옥소-2-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (135) 2-(3-클로로벤질아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (137) 2-(4-(2-클로로페닐)피페라진-1-일)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (139) 2-(3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (140) 9-메틸-4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (147) 2-(3-클로로페닐아미노)-6-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (151) 2-(3-플루오로페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (152) 2-(3-클로로벤질아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (160) 2-(사이클로헥실메틸아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (163) 및 2-(3-클로로페닐아미노)-8-(4-메틸피페라진-1-일)-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]- 피리미딘-3-카복실산 (173)
22 22
화학식 129-131, 144-146, 174-177 및 187로 이루어지는 군으로부터 선택되는 다음 화학식을 가지는 화합물: 2-클로로-8-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (129) 2-클로로-7-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (130) 2-클로로-6-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (131) 2-클로로-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (144) 2-클로로-7-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (145) 2-클로로-6-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (146) Ethyl 9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (174) 9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실산 (175) 3-(히드록시메틸)-9-메틸-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온 (176) 9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (177) 및 메틸 2-클로로-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카복실레이트 (187)
23 23
화학식 VIIIa의 화합물: 화학식 VIIIa 위의 화학식 VIIIa에서, X5 is C=O이고;Z1은 수소, C1-C6알콕시, C1-C6알킬아미노, -NR31R32, -OR32, C1-C6알킬티오, 및 히드록실로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며, -NR31R32에서 R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 및 C3-C8사이클로알킬로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고, -OR32에서 R32는 C1-C6알킬카르보닐 및 C7-C18아릴카르보닐로부터 선택되며; Z2는 C1-C6알킬 및 수소로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며; R27 및 R28은 각각 독립적으로, C1-C6알콕시, C1-C6알킬, C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬티오, 할로, 할로C1-C6알콕시, 할로C1-C6알킬, C3-C7헤테로사이클로알킬, 및 수소로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며; R29 및 R30은 각각 독립적으로, C1-C6알킬, 할로, 할로C1-C6알콕시, 할로C1-C6알킬, 히드록실, 수소, 니트로, 히드록시카르보닐, 및 C1-C6알콜기카르보닐로 이루어지는 그룹으로부터 선택되거나, 두 개의 그룹은 서로 결합하여 5원 또는 6원 C5-C10사이클릭, C3-C10헤테로사이클릭, C6-C18아릴, 및 C3-C18헤테로아릴 환을 형성한다
24 24
제23항에 있어서, 다음 화학식 132-136의 화학식을 가지는 화합물: 9-메틸-4-옥소-2-(페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (132) 2-(3-클로로페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (133) 9-메틸-4-옥소-2-(3-(트리플루오로메톡시)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (134) 9-메틸-4-옥소-2-(3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (135) 및 2-(4-3차-부틸-페닐아미노)-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-카르발데히드 (136)
25 25
청구항 17의 화합물과 담체를 포함하는 결핵치료용 약제학적 조성물
26 26
청구항 16의 화합물과 담체를 포함하는 결핵치료용 약제학적 조성물
27 27
청구항 18의 화합물과 담체를 포함하는 결핵치료용 약제학적 조성물
28 28
청구항 19의 화합물과 담체를 포함하는 결핵치료용 약제학적 조성물
29 29
청구항 20의 화합물과 담체를 포함하는 결핵치료용 약제학적 조성물
30 30
청구항 21의 화합물과 담체를 포함하는 결핵치료용 약제학적 조성물
31 31
청구항 22의 화합물과 담체를 포함하는 결핵치료용 약제학적 조성물
32 32
청구항 23의 화합물과 담체를 포함하는 결핵치료용 약제학적 조성물
33 33
청구항 24의 화합물과 담체를 포함하는 결핵치료용 약제학적 조성물
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4 EP02310388 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
5 EP02730576 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
6 EP02730576 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
7 JP05739329 JP 일본 FAMILY
8 JP23524391 JP 일본 FAMILY
9 JP27187110 JP 일본 FAMILY
10 US08785452 US 미국 FAMILY
11 US20110178077 US 미국 FAMILY
12 US20150018543 US 미국 FAMILY
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
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2 AU2009267519 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
3 AU2009267519 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
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6 CA2727651 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
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8 CN102105470 CN 중국 DOCDBFAMILY
9 CN103983627 CN 중국 DOCDBFAMILY
10 EP2310388 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
11 EP2310388 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
12 EP2730576 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
13 EP2730576 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
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16 JP2015187110 JP 일본 DOCDBFAMILY
17 JP5739329 JP 일본 DOCDBFAMILY
18 US2011178077 US 미국 DOCDBFAMILY
19 US2015018543 US 미국 DOCDBFAMILY
20 US8785452 US 미국 DOCDBFAMILY
21 WO2010003533 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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