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아세트아미노펜의 단일단계 제조공정(METHOD FOR PREPARING ACETAMINOPHEN BY ONE-POT PROCESS)

  • 기술번호 : KST2015225452
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명의 아세트아미노펜의 단일단계(one-pot) 제조공정은 반응기에서 구리 화합물 및 팔라듐 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 금속촉매의 존재 하에 화학식 1로 표시되는 화합물과 아세트아마이드를 반응시키고, 연속적으로 상기 반응기에 물을 첨가하여 더 반응시켜 아세트아미노펜을 합성할 수 있는 제조방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명의 단일단계 제조공정은 강산을 사용하지 않아 친환경적이고, 위치 이성질체의 분리 공정, 혹은 폐산의 처리 공정과 같은 부가적인 공정을 생략할 수 있어 경제적이며, 아세트아미노펜의 한 개의 작용기만을 가진 중간체를 분리, 정제하는 공정을 생략할 수 있는 단순화된 공정으로 경제적이고 효율적으로 아세트아미노펜을 제조하는 친환경적 제조방법에 관한 것이다.
Int. CL C07C 231/22 (2006.01) C07C 233/25 (2006.01)
CPC C07C 231/22(2013.01) C07C 231/22(2013.01)
출원번호/일자 1020140050962 (2014.04.28)
출원인 서울대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1605427-0000 (2016.03.16)
공개번호/일자 10-2015-0124544 (2015.11.06) 문서열기
공고번호/일자 (20160323) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.04.28)
심사청구항수 18

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김영규 대한민국 경기도 군포시 산
2 서영란 대한민국 경기도 수원시 영통구
3 서상원 대한민국 대전광역시 서구
4 노항덕 대한민국 경기도 화성시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 다해 대한민국 서울특별시 강남구 삼성로***, *층(삼성동,고운빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2014.04.28 수리 (Accepted) 1-1-2014-0406040-14
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2014.05.08 수리 (Accepted) 1-1-2014-0434159-38
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2014.09.03 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2014.10.14 수리 (Accepted) 9-1-2014-0078370-68
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2015.03.17 수리 (Accepted) 4-1-2015-5033829-92
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2015.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2015-5062924-01
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2015.09.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0627608-90
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2015.11.06 수리 (Accepted) 1-1-2015-1082481-82
9 등록결정서
Decision to grant
2016.03.07 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0172894-15
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2019-5093546-10
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.05.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5101798-31
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.08.02 수리 (Accepted) 4-1-2019-5154561-59
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
반응기에서 구리 화합물 및 팔라듐 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 금속촉매의 존재 하에 화학식 1로 표시되는 화합물과 아세트아마이드를 반응시키고, 연속적으로 상기 반응기에 물을 첨가하여 더 반응시켜 아세트아미노펜을 제조하는 아세트아미노펜의 단일단계(one-pot) 제조공정
2 2
제1항에 있어서, 상기 구리 화합물은 할로겐화구리, 구리아세테이트(Cu(OAc)2), 시안화구리(CuCN), 트리플레이트구리(Cu(OTf)2), 트리플레이트구리벤젠복합물((CuOTf)2 Benzene), 및 황산구리(CuSO4)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
3 3
제1항에 있어서, 상기 팔라듐 화합물은 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2), 및 트리스다이벤질리데아세톤다이팔라듐 (Pd2(dba)3)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
4 4
제1항에 있어서,상기 금속촉매는 유기 리간드 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
5 5
제4항에 있어서, 상기 금속촉매와 유기 리간드 화합물의 몰비는 1:1내지 1:20인 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
6 6
제4항에 있어서, 상기 유기 리간드 화합물은 아민계 화합물, 아미노산 및 유기인계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
7 7
제6항에 있어서, 상기 아민계 화합물은 에틸렌다이아민(ethylenediamine), N,N’-다이메틸에틸렌다이아민(N,N’-dimethylethylenediamine, DMEDA), N,N,N’,N’-테트라메틸에틸렌다이아민(N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine), 사이클로헥산다이아민(cyclohexanediamine), N,N’-다이메틸사이클로헥산다이아민 (N,N’-dimethylcyclohexanediamine), 및 1,10-페난트롤린(1,10-phenanthroline)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
8 8
제6항에 있어서,상기 아미노산은 글라이신(glycine), 프롤린(proline), 및 N,N-다이메틸글라이신 (N,N-dimethylglycine)으로 이루어진 군에서 1종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
9 9
제6항에 있어서, 상기 유기 인계 화합물은 2-(dicylcohexylphosphino)biphenyl, 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, 및 BINAP (2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl), 잔트포스 (xantphos)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
10 10
제1항에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물과 아세트아마이드의 반응은 유기 용매 내에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
11 11
제10 항에 있어서, 상기 유기 용매는 벤젠, 톨루엔, 알킬벤젠, 다이메틸설폭사이드(DMSO), 다이메틸포름아미드(DMF), 테트라하이드로 퓨란(THF), 다이옥산(dioxane), 및 에틸아세테이트(EA)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
12 12
제1항에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물과 아세트아마이드의 반응은 염기를 추가로 첨가하여 수행되는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
13 13
제12항에 있어서, 상기 염기는 제삼인산칼륨(K3PO4), 탄산칼륨(K2CO3), 탄산세슘(Cs2CO3), 플루오르화 칼륨(KF), 플루오르화 나트륨(NaF), 플루오르화 세슘(CsF), 및 테트라부틸암모니움플루오라이드(TBAF)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
14 14
제1항에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물과 아세트아마이드의 반응은 25 내지 200℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
15 15
제 1항에 있어서,화학식 1로 표시되는 화합물과 아세트아마이드의 반응은 8시간 내지 24시간 수행되고, 상기 물은 용존 기체가 제거된 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
16 16
제 10항에 있어서,연속적으로 상기 반응기에 물을 첨가하여 더 반응시키는 것은 상기 반응기에서 상기 유기용매를 제거한 후 연속적으로 상기 반응기에 물을 첨가하여 더 반응시키는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
17 17
제 16항에 있어서연속적으로 상기 반응기에 물을 첨가하여 더 반응시키는 것은 상기 반응기에 물을 첨가하고, 금속촉매 또는 유기 리간드를 추가로 첨가하여 더 반응시키는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
18 18
제 17항에 있어서,연속적으로 상기 반응기에 물을 첨가하여 더 반응시키는 것은 25 내지 200 ℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 아세트아미노펜의 단일단계 제조공정
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