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반방향족성 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자(Antiaromatic compound and organic light-emitting device including the same)

  • 기술번호 : KST2015230931
  • 담당센터 : 부산기술혁신센터
  • 전화번호 : 051-606-6561
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 반방향족성 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.
Int. CL C07D 245/04 (2006.01.01) C09K 11/06 (2006.01.01) H01L 51/00 (2006.01.01) H01L 51/50 (2006.01.01)
CPC C07D 245/04(2013.01) C07D 245/04(2013.01) C07D 245/04(2013.01) C07D 245/04(2013.01) C07D 245/04(2013.01) C07D 245/04(2013.01) C07D 245/04(2013.01) C07D 245/04(2013.01) C07D 245/04(2013.01) C07D 245/04(2013.01) C07D 245/04(2013.01) C07D 245/04(2013.01) C07D 245/04(2013.01)
출원번호/일자 1020150056005 (2015.04.21)
출원인 삼성디스플레이 주식회사, 경상대학교산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2015-0144268 (2015.12.24) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020140072303   |   2014.06.13
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2020.04.07)
심사청구항수 20

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 삼성디스플레이 주식회사 대한민국 경기 용인시 기흥구
2 경상대학교산학협력단 대한민국 경상남도 진주시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김미경 대한민국 경기도 용인시 기흥구
2 김윤희 대한민국 경상남도 진주시 진주
3 권순기 대한민국 경상남도 진주시 진주대로
4 김보람 대한민국 경상남도 진주시 신안들말길 **,
5 윤용진 대한민국 경상남도 진주시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 리앤목특허법인 대한민국 서울 강남구 언주로 **길 **, *층, **층, **층, **층(도곡동, 대림아크로텔)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2015.04.21 수리 (Accepted) 1-1-2015-0387076-90
2 출원인정보변경(경정)신고서
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2015.08.05 수리 (Accepted) 4-1-2015-5104722-59
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2016.12.20 수리 (Accepted) 4-1-2016-5189369-94
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2016.12.20 수리 (Accepted) 4-1-2016-5189075-76
5 출원인정보변경(경정)신고서
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2017.09.13 수리 (Accepted) 4-1-2017-5148295-43
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.12.19 수리 (Accepted) 4-1-2017-5208281-01
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.01.24 수리 (Accepted) 4-1-2019-5016605-77
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.03.21 수리 (Accepted) 4-1-2019-5055369-44
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.07.15 수리 (Accepted) 4-1-2019-5140738-61
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.02.10 수리 (Accepted) 4-1-2020-5029557-91
11 [심사청구]심사청구서·우선심사신청서
2020.04.07 수리 (Accepted) 1-1-2020-0360752-32
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.05.11 수리 (Accepted) 4-1-2020-5103872-83
13 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2020.09.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 반방향족성(antiaromatic) 화합물:003c#화학식 1003e#상기 화학식 1 중, A11 및 A12는 서로 독립적으로, C6-C60아렌 중에서 선택되고;L11 및 L12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;R11 및 R12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고; b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;b13 및 b14는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다
2 2
제1항에 있어서,A11 및 A12는 서로 독립적으로, C6-C20아렌 중에서 선택되는, 반방향족성 화합물
3 3
제1항에 있어서,A11 및 A12는 서로 독립적으로, 벤젠(benzene), 나프탈렌(naphthalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene) 및 크라이센(chrysene) 중에서 선택되는, 반방향족성 화합물
4 4
제1항에 있어서,A11 및 A12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 10-1 내지 10-3 중에서 선택되는, 반방향족성 화합물:상기 화학식 10-1 내지 10-3 중,* 및 *'은 서로 독립적으로, 화학식 1의 1,5-디아조신(1,5-diazocine) 코어와 결합하는 탄소 원자이다
5 5
제1항에 있어서,L11 및 L12는 서로 독립적으로, 페닐렌(phenylene)기, 펜탈레닐렌(pentalenylene)기, 인데닐렌(indenylene)기, 나프틸렌(naphthylene)기, 아줄레닐렌(azulenylene)기, 헵탈레닐렌(heptalenylene)기, 인다세닐렌(indacenylene)기, 아세나프틸렌(acenaphthylene)기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 스파이로-플루오레닐렌(spiro-fluorenylene)기, 벤조플루오레닐렌(benzofluorenylene)기, 디벤조플루오레닐렌(dibenzofluorenylene)기, 페날레닐렌(phenalenylene)기, 페난트레닐렌(phenanthrenylene)기, 안트라세닐렌(anthracenylene)기, 플루오란테닐렌(fluoranthenylene)기, 트리페닐레닐렌(triphenylenylene)기, 파이레닐렌(pyrenylene)기, 크라이세닐렌(chrysenylene)기, 나프타세닐렌(naphthacenylene)기, 피세닐렌(picenylene)기, 페릴레닐렌(perylenylene)기, 펜타페닐렌(pentaphenylene)기, 헥사세닐렌(hexacenylene)기, 펜타세닐렌(pentacenylene)기, 루비세닐렌(rubicenylene)기, 코로네닐렌(coronenylene)기, 오발레닐렌(ovalenylene)기, 카바졸일렌(carbazolylene)기, 벤조카바졸일렌(benzocarbazolylene)기, 디벤조카바졸일렌(dibenzocarbazolylene)기, 디벤조피롤일렌(dibenzopyrolylene)기 및 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene)기; 및중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 및 이의 염, 술폰산기 및 이의 염, 인산기 및 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 카바졸일렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 디벤조피롤일렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되는 반방향족성 화합물
6 6
제1항에 있어서,L11 및 L12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-9 중 어느 하나의 그룹으로 표시되는 반방향족성 화합물: 상기 화학식 3-1 내지 3-9 중,Y1은 C(Z1)(Z2), N(Z1), 산소 원자 및 황 원자 중에서 선택되고;Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 및 이의 염, 술폰산기 및 이의 염, 인산기 및 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중에서 선택되고, d1은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고; d2는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;d3는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고; d4는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고; * 및 *'은 서로 독립적으로, 다른 원자와의 결합 사이트이다
7 7
제1항에 있어서,L11 및 L12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-6 중 어느 하나의 그룹으로 표시되는 반방향족성 화합물:상기 화학식 4-1 내지 4-6 중,* 및 *'은 서로 독립적으로, 다른 원자와의 결합 사이트이다
8 8
제1항에 있어서,a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택되는, 반방향족성 화합물
9 9
제1항에 있어서,(L11)a11 및 (L12)a12는 서로 독립적으로, 단일 결합 및 하기 화학식 4-21 내지 4-28 중에서 선택되는, 반방향족성 화합물:상기 화학식 4-21 내지 4-28 중,* 및 *'은 서로 독립적으로, 다른 원자와의 결합 사이트이다
10 10
제1항에 있어서,R11 및 R12는 서로 독립적으로, 페닐(phenyl)기, 펜탈레닐(pentalenyl)기, 인데닐(indenyl)기, 나프틸(naphthyl)기, 아줄레닐(azulenyl)기, 헵탈레닐(heptalenyl)기, 인다세닐(indacenyl)기, 아세나프틸(acenaphthyl)기, 플루오레닐(fluorenyl)기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐(phenalenyl)기, 페난트레닐(phenanthrenyl)기, 안트라세닐(anthracenyl)기, 플루오란테닐(fluoranthenyl)기, 트리페닐레닐(triphenylenyl)기, 파이레닐(pyrenyl)기, 크라이세닐(chrysenyl)기, 나프타세닐(naphthacenyl)기, 피세닐(picenyl)기, 페릴레닐(perylenyl)기, 펜타페닐(pentaphenyl)기, 헥사세닐(hexacenyl)기, 펜타세닐(pentacenyl)기, 루비세닐(rubicenyl)기, 코로네닐(coronenyl)기, 오발레닐(ovalenyl)기, 카바졸일(carbazolyl)기, 벤조카바졸일(benzocarbazolyl)기, 디벤조카바졸일(dibenzocarbazolyl)기, 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl)기 및 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl)기; 및중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 및 이의 염, 술폰산기 및 이의 염, 인산기 및 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되는, 반방향족성 화합물
11 11
제1항에 있어서,R11 및 R12는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 플루오레닐기 및 카바졸일기; 및중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 및 이의 염, 술폰산기 및 이의 염, 인산기 및 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 플루오레닐기 및 카바졸일기; 중에서 선택되는, 반방향족성 화합물
12 12
제1항에 있어서,R11 및 R12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-29 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹인, 반방향족성 화합물:상기 화학식 5-1 내지 5-29 중,*는 서로 독립적으로, 다른 원자와의 결합 사이트이다
13 13
제1항에 있어서,b11 및 b12는 1의 정수인, 반방향족성 화합물
14 14
제1항에 있어서,R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는, 반방향족성 화합물
15 15
제1항에 있어서,상기 반방향족성 화합물은 하기 화학식 1A 내지 1D 중 어느 하나로 표시되는, 반방향족성 화합물:003c#화학식 1A003e#003c#화학식 1B003e#003c#화학식 1C003e#003c#화학식 1D003e#상기 화학식 1A 내지 1D 중,L11, L12, a11, a12, R11 및 R12는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다
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제1항에 있어서,상기 반방향족성 화합물은 하기 화학식 1A 내지 1D 중 어느 하나로 표시되는, 반방향족성 화합물:003c#화학식 1A003e#003c#화학식 1B003e#003c#화학식 1C003e#003c#화학식 1D003e#상기 화학식 1A 내지 1D 중, (L11)a11 및 (L12)a12는 서로 독립적으로, 단일 결합 및 하기 화학식 4-21 내지 4-28 중에서 선택되고;상기 화학식 4-21 내지 4-28 중, * 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;5-1 내지 5-29 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고;상기 화학식 5-1 내지 5-29 중,*는 서로 독립적으로, 다른 원자와의 결합 사이트이다
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제1항에 있어서,하기 화합물 1 내지 43 중에서 선택되는, 반방향족성 화합물:
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제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항의 반방향족성 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자
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제18항에 있어서,상기 발광층이 상기 반방향족성 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자
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제19항에 있어서,상기 발광층이 도펀트를 더 포함하고, 상기 반방향족성 화합물은 호스트인, 유기 발광 소자
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