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피리미딘-2,4-디아민 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 항암용 약학적 조성물(pyrimidine-2,4-diamine derivatives and pharmaceutical composition for anti cancer containing the same as an active ingredient)

  • 기술번호 : KST2015231030
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 피리미딘-2,4-디아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 의한 화합물은 역형성 림프종 키나아제(ALK) 활성을 억제하는 효과가 우수하므로 이에 따른 EML4-ALK, NPM-ALK 등의 역형성 림프종 키나아제(ALK) 융합 단백질을 가진 암세포에 대한 치료효과가 향상될 수 있으며, 암의 재발을 막는데 효과적일 것으로 예상되므로 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 403/12 (2006.01) C07D 209/04 (2006.01) C07D 239/12 (2006.01) A61K 31/506 (2006.01)
CPC C07D 403/12(2013.01) C07D 403/12(2013.01) C07D 403/12(2013.01) C07D 403/12(2013.01)
출원번호/일자 1020150071257 (2015.05.21)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2015-0145176 (2015.12.29) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020140073555   |   2014.06.17
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호 1020170025934;
심사청구여부/일자 Y (2015.05.21)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 윤창수 대한민국 대전광역시 서구
2 김형래 대한민국 대전광역시 유성구
3 조성윤 대한민국 대전광역시 유성구
4 정희정 대한민국 대전광역시 서구
5 이광호 대한민국 대전광역시 유성구
6 채종학 대한민국 대전광역시 서구
7 이정옥 대한민국 서울특별시 용산구
8 박지훈 대한민국 대전광역시 유성구
9 김필호 대한민국 대전광역시 유성구
10 황종연 대한민국 전라북도 순창군
11 하재두 대한민국 대전광역시 유성구
12 안선주 대한민국 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 플러스 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2015.05.21 수리 (Accepted) 1-1-2015-0490662-29
2 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)		 2016.05.19 수리 (Accepted) 1-1-2016-0479678-80
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2016.05.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0371870-98
4 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2016.07.21 수리 (Accepted) 1-1-2016-0708232-47
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2016.07.21 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-0708217-62
6 거절결정서
Decision to Refuse a Patent		 2016.12.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0942129-11
7 [법정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Extension of Legal Period] Request for Extension of Period (Reduction, Expiry Reconsideration)		 2017.01.26 수리 (Accepted) 7-1-2017-0003591-51
8 [분할출원]특허출원서
[Divisional Application] Patent Application		 2017.02.28 수리 (Accepted) 1-1-2017-0202249-23
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2017.02.28 수리 (Accepted) 1-1-2017-0202136-73
10 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)		 2017.02.28 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2017-0202107-59
11 등록결정서
Decision to Grant Registration		 2017.03.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0203526-91
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,a는 1인 경우 b는 1이고, a가 0인 경우 b는 2이고;R1은 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 -H, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 또는 하나 이상의 히드록시기가 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 비치환된 3-10원자 헤테로사이클로알킬, 비치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, -C(=O)R9, -C(=O)NHR10, -C(=O)(CH2)rOH, -SO2NR11R12, -(CH2)pNR13R14, -(CH2)qC(=O)NR15R16 또는 -C(=O)(CH2)kNR17R18이고,이때, 상기 R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 독립적으로 -H, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 상기 r, p, q 및 k는 독립적으로 0-10의 정수이고;상기 R2, R3, R4, R5중 2개의 치환기는 동일한 위치의 탄소 원자에 동시에 치환되어 이들이 연결된 탄소 원자와 함께 비치환된 C3-10의 사이클로알킬을 형성할 수 있고;상기 R2, R3, R4, R5중 2개의 치환기는 서로 인접한 원자에 각각 치환되어 이들이 연결된 원자들과 함께 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환된 5-10 원자 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고;R6은 할로겐이고;R7은 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R8은 -H 또는 할로겐이다)
2 2
제1항에 있어서,a는 1인 경우 b는 1이고, a가 0인 경우 b는 2이고;R1은 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 -H, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 또는 하나 이상의 히드록시기가 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 비치환된 3-8원자 헤테로사이클로알킬, 비치환된 C6-8의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, -C(=O)R9, -C(=O)NHR10, -C(=O)(CH2)rOH, -SO2NR11R12, -(CH2)pNR13R14, -(CH2)qC(=O)NR15R16 또는 -C(=O)(CH2)kNR17R18이고,이때, 상기 R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 독립적으로 -H, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 상기 r, p, q 및 k는 독립적으로 0-5의 정수이고;상기 R2, R3, R4, R5중 2개의 치환기는 동일한 위치의 탄소 원자에 동시에 치환되어 이들이 연결된 탄소 원자와 함께 비치환된 C3-8의 사이클로알킬을 형성할 수 있고;상기 R2, R3, R4, R5중 2개의 치환기는 서로 인접한 원자에 각각 치환되어 이들이 연결된 원자들과 함께 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환된 5-8 원자 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고;R6은 할로겐이고;R7은 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R8은 -H, -F, -Cl 또는 -Br인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서,a는 1인 경우 b는 1이고, a가 0인 경우 b는 2이고;R1은 메틸, 디플루오로메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸 또는 Sec-부틸이고;R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 -H, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 벤질, , , , , , , , , , , , 또는 이고;상기 R2, R3, R4, R5중 2개의 치환기는 동일한 위치의 탄소 원자에 동시에 치환되어 이들이 연결된 탄소 원자와 함께 비치환된 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성할 수 있고;상기 R2, R3, R4, R5중 2개의 치환기는 서로 인접한 원자에 각각 치환되어 이들이 연결된 원자들과 함께 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환된 6 원자 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고;R6은 -Cl이고;R7은 이소프로필이고;R8은 -H, -Cl 또는 -Br인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:(2) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(3) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(4) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-에틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(5) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-히드록시에틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(6) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-아세틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(7) 6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-N-에틸-7-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-카복사이미드;(8) 1-6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일-2-히드록시에탄-1-온;(9) 6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-술폰아미드;(10) 2-(6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일-N,N-디메틸아테트아미드;(11) 1-(6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-4,4-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(12) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-4,4-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(13) 1-(6'-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-1'H-스피로[시클로펜탄-1,4'-이소퀴놀린]-2'(3'H)-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(14) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2',3'-디하이드로-1'H-스피로[시클로펜탄-1,4'-이소퀴놀린]-6'-일)피리미딘-2,4-디아민;(15) 1-(6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-1'H-스피로[시클로헥산-1,4'-이소퀴놀린]-2'(3'H)-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(16) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2',3'-디하이드로-1'H-스피로[시클로헥산-1,4'-이소퀴놀린]-6'-일)피리미딘-2,4-디아민;(17) 1-(6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-이소프로폭시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(18) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-이소프로폭시-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(19) 1-(6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-이소부톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(20) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-이소부톡시-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(21) 1-(7-(세크부톡시)-6-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)아미노)피리미딘-2-일)아미노)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-yl)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(22) 5-클로로-N2-(7-(세크부톡시)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)피리미딘-2,4-디아민;(23) 5-클로로-N2-(2-(2-(디메틸아미노에틸)-7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)-N4-2-(이소프로필술포닐)페닐)피리미딘-2,4-디아민;(24) 5-클로로-N4-2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-(피페리딘-4-일)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(25) 5-클로로-N4-2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(26) 5-클로로-N4-2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1-트리플루오르메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(27) 5-클로로-N4-2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1-에틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(28) 5-클로로-N4-2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(29) 1-(6'-((5-클로로-4-((2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-7'-메톡시-1'-메틸-1',4'-디하이드로-2'H-스피로[시클로프로판-1,3'-이소퀴놀린]-2'-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(30) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1'메틸-1',4'-디하이드로-2'H-스피로[시클로프로판-1,3'-이소퀴놀린]-6'-일)피리미딘-2,4-디아민;(31) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-벤질-7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(32) 1-(6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-1,1-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(33) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(34) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(35) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(36) 2-(7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-에탄-1-올 ;(37) 1-(7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)에탄-1-온;(38) 7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-N-에틸-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-카복사미드;(39) 1-(7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-히드록시에탄-1-온;(40) 7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-술폰아미드;(41) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2-에틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(42) 2-(7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-N,N-디메틸아세트아미드;(43) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-(2-(디메틸아미노에틸)-6-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(45) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2-(피페리딘-4-일)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(46) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-1-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(70) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-이소프로폭시-1-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(71) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-이소프로폭시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(72) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(73) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(1-에틸-7-메톡시-1-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(74) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(1,1-디에틸-7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(75) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-4,4-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(76) 6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-1,2,3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-카르복실산;(77) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-에틸-7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(78) 1-6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-1,1-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일-2-히드록시에탄-1-온;(79) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-에틸-7-이소프로폭시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(80) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-이소프로폭시-4,4-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(81) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-에톡시-2-에틸-4,4-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(82) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-에틸-6-이소프로폭시-4,4-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(83) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2,3-디하이드로-1H-스피로(시클로펜탄-1,4-이소퀴놀린)-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(86) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(9-메톡시-7,7-디메틸-1,3,4,6,7,11b-헥사하이드로-2H-피라진오[2,1-a]이소퀴놀린-10-일)피리미딘-2,4-디아민;(87) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(5-브로모-7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(88) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(5-클로로-7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(89) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(8-브로모-7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(90) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(8-클로로-7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(91) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2,4,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(92) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-에틸-6-메톡시-4,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(93) 2-(7-((5-클로로-4-((2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-4,4-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)에탄-1-올;(94) 1-(7-((5-클로로-4-((2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-4,4-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-(디메틸아미노)에탄-1-온;(95) 1-(7-((5-클로로-4-((2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-4,4-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-히드록시에탄-1-온;(96) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2,3-디하이드로-1H-스피로(시클로프로판-1,4-이소퀴놀린)-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(98) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(9-메톡시-1,3,4,6,7-11b-헥사하이드로-2H-피라진오[2,1-a]이소퀴놀린-10-일)피리미딘-2,4-디아민;(99) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-에톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(100) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-디플루오르메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(101) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민 하이드로클로라이드;(102) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1-프로필-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민; 및(103) 6-((5-클로로-4-((2-(이소프로필술포닐)페닐)아미노)피리딘-2-일)아미노)-7-메톡시-2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-이움 요오디드
5 5
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 얻은 화학식 4로 표시되는 화합물의 -Boc기를 수소로 치환하여 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 얻은 화학식 5로 표시되는 화합물과 화학식 6으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 3);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,-Boc은 또는 이고;R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, a, 및 b는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
6 6
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
7 7
제6항에 있어서,상기 약학적 조성물은 역형성 림프종 키나아제(ALK, Anaplastic Lymphoma Kinase) 활성을 억제하여 암세포의 발현 및 성장을 억제하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
8 8
제6항에 있어서,상기 암은 비소세포폐암, 신경모세포종, 염증성 골수섬유모세포종양, 종횡문근육종, 근섬유모세포종, 유방암, 위암, 폐암, 흑색종, 대형 B-세포 림프종, 전신성 조식구증, 염증성 근섬유아세포성 육종, 또는 식도 편평 세포암인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
9 9
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 한국화학연구원 바이오.의료기술개발사업 ALK 저해 항암제 개발연구
2 미래창조과학부 한국화학연구원 기관고유사업 암/감염증 치료제 신물질 개발